5,6-二氨基-1-甲基尿嘧啶 | 6972-82-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5,6-二氨基-1-甲基尿嘧啶
• 中文别名: 5,6-二氨基-1-甲基-2,4-(1H,3H)嘧啶二酮；6-二氨基-1-甲基尿嘧啶
• 英文名称: 5,6-diamino-1-methyluracil
• 英文别名: 5,6-diamino-1-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-methyl-5,6-diaminouracil；5,6-diamino 1-methyl-1,3-dihydropyrimidine-2,4-dione；5,6-diamino-1-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 6972-82-3
• 化学式: C₅H₈N₄O₂
• mdl: MFCD00091924
• 分子量: 156.144
• InChiKey: PSIJQVXIJHUQPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270°C(lit.)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少量）、甲醇（少量）、水（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

用途：作为可可碱的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氨基-1-甲基尿嘧啶 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 可可碱
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted synthesis of 8-mercapto-3-methyl-7-alkyl xanthines—an improved method

  摘要：

  A microwave-assisted synthetic method to prepare novel 8-mercapto-3-methyl-7-alkyl xanthine compounds is reported. Compared to conventional synthetic route, the new method significantly shortened synthetic steps and reaction time. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.095
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-甲基尿嘧啶 在 sodium hydrogensulfite 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,6-二氨基-1-甲基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Easy preparative scale syntheses of labelled xanthines: caffeine, theophylline and theobromine

  摘要：

  描述了几种易于准备的规模（0.5–1.5克）氘标记咖啡因、可可碱和茶碱的合成方法。开发了一些新的选择性合成可可碱和茶碱的方法。标记的黄嘌呤在定性或定量同位素稀释质谱中具有很大兴趣，并与气相色谱或液相色谱结合，目前在反兴奋剂和法医实验室中进行。版权 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1154
• 作为试剂：
  描述：

  6-氨基-1-甲基-5-硝基尿嘧啶 、 、 sodium hydrogensulfite 、 5,6-二氨基-1-甲基尿嘧啶 、 sodium nitrite 在 5,6-二氨基-1-甲基尿嘧啶 、 水 、 乙醇 、 乙醚 、 intermediate 、 4-methyl-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione 、 water ethanol 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.33h， 以was obtained (m.p. 313–320° C.)的产率得到4-methyl-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Toning agents for use in thermographic recording materials

  摘要：

  一种黑白单片热敏记录材料，包括支撑体和热敏元素，其中热敏元素包含一种基本上不敏感于光的有机银盐，与之处于热工作关系的有机还原剂，粘合剂和至少一种调色剂，其中至少一种调色剂由式(I)表示：其中R1是氢原子或可以选择取代的烷基，烯基，炔基，环烷基，烷基芳基，芳基，杂环或杂芳基中的任何一种基团。但前提是如果R2和R3都是氢原子，则R1不能是氢原子；R2和R3独立地是氢原子或卤素原子，或者是可以选择取代的氨基，酰胺基，酯基，羧基，碳酸酯基，烷基，烯基，炔基，环烷基，烷基芳基，芳基，杂环或杂芳基中的任何一种基团；R2和R3可以一起表示所需的原子，以完成最多带有一个氮原子的杂环芳基，脂环或杂环基团；X是羰基或—N—R4，其中R4是烷基。

  公开号：

  US20040152027A1

文献信息

• Synthesis and Regioselective N- and O-Alkylation of 1<i>H</i>- or 3<i>H</i>-[1,2,3]Triazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidine-5,7(4<i>H</i>,6<i>H</i>)-diones (8-Azaxanthines) and Transformation of Their 3-Alkyl Derivatives into 1-Alkyl Isomers
  作者：Tomohisa Nagamatsu、Rafiqul Islam

  DOI：10.1055/s-2006-950337

  日期：——

  alkylating agents, for example alkyl halides and dimethyl sulfate, were employed in aprotic Solvents Under a variety of conditions for the alkylation of mono- and disubstituted 1H- or 3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7(4H,6H)-diones, which were prepared by cyclization of the appropriate 5,6-diaminouracils with nitrous acid. The alkylation on the triazole ring in the presence of anhydrous potassium carbonate

  在非质子溶剂中使用了几种烷基化剂，例如卤代烷和硫酸二甲酯 在各种条件下用于单取代和双取代的 1H-或 3H-[1,2,3]三唑并[4,5-d]的烷基化嘧啶-5,7(4H,6H)-二酮，通过适当的 5,6-二氨基尿嘧啶与亚硝酸的环化制备。在无水碳酸钾存在下，三唑环上的烷基化同时在 1 位和 2 位发生，优先在 2 位烷基化。用等价的烷基化试剂在嘧啶环上进行类似的烷基化仅在 4 位发生。3,6-二取代衍生物在室温下烷基化导致5-O-烷基化伴随4-N-烷基化，但在高温下仅发生4-N-烷基化。3,4的反应，
• 一种治疗Ⅱ型糖尿病药物中间体的制备方法
  申请人：陈洪芳

  公开号：CN107987028A

  公开（公告）日：2018-05-04

  本发明属于化学化工技术领域，具体涉及一种治疗Ⅱ型糖尿病药物中间体的制备方法。本发明以PdCl2.2H2O和偏钨酸铵为前驱体，以氮化硅为催化剂载体，采用沉积‑沉淀法制备出了一种新型偏钨酸铵改性的钯金属催化剂；所述催化剂可用于催化6‑氨基‑5‑亚硝基‑1‑甲基尿嘧啶还原制备5,6‑二氨基‑1‑甲基尿嘧啶，选择性和转化率高、绿色无污染；同时物料可一次性加入，避免了传统连二亚硫酸钠还原体系分批加入对操作要求高的缺点。
• A Simple Synthesis of New Pyrimidinyl Purine Diones
  作者：V. S. Yadava、Neeraj Singh、S. S. Yadav、Vijay S. Yadav、Tej Bahadur

  DOI：10.1515/hc.2010.16.1.35

  日期：2010.1

  One-pot facile synthesis of three novel unusual pyrimidinyl purine diones viz. 8-[I-(4-Amino-2-oxo-l,2dihydropyrimidin-1 -yl)-ethyl]-3-methyl-3,7-dihydro-1 //-purine-2,6-dione 3a, 8-[ 1 -(4-Amino-2-oxo-1,2dihydropyrimidin-l-yl)-ethyl]-1,3-dimethy 1-3,7-dihydro-1 //-purine-2,6-dione 3b, and 8-[ 1 -(4-amino-2-oxo-1,2dihydropyrimidin-l-yl)ethyl]-3,7-dihydro-l//-purine-2,6-dione 3c using BF3.Et2O have

  三种新型不寻常嘧啶基嘌呤二酮的一锅法简便合成，即。8-[I-(4-Amino-2-oxo-1,2dihydropyrimidin-1-yl)-ethyl]-3-methyl-3,7-dihydro-1 //-purine-2,6-dione 3a, 8 -[ 1 -(4-Amino-2-oxo-1,2dihydropyrimidin-1-yl)-ethyl]-1,3-dimethy 1-3,7-dihydro-1 //-purine-2,6-dione 3b和 8-[ 1 -(4-氨基-2-氧代-1,2-二氢嘧啶-1-基)乙基]-3,7-二氢-1//-嘌呤-2,6-二酮 3c 使用 BF3.Et2O 具有被举报。
• Synthesis of a New Series of 1H-Imidazol-1-yl Substituted 8-Phenylxanthines as Adenosine Receptor Ligands
  作者：Ranju Bansal、Gulshan Kumar、Deepika Gandhi、Louise C. Young、Alan L. Harvey

  DOI：10.1002/cbdv.201000141

  日期：2011.7

  A new series of 1H‐imidazol‐1‐yl substituted 8‐phenylxanthine analogs has been synthesized to study the effects of the imidazole group on the binding affinity of compounds for adenosine receptors. Competition binding studies of these compounds were carried out in vitro with human cloned receptors using [3H]DPCPX and [3H]ZM 241385 as radioligands at A1 and A2A adenosine receptors, respectively. The

  合成了一系列新的 1H-咪唑-1-基取代的 8-苯基黄嘌呤类似物，以研究咪唑基团对化合物对腺苷受体结合亲和力的影响。这些化合物的竞争结合研究分别使用 [3H]DPCPX 和 [3H]ZM 241385 作为放射性配体在 A1 和 A2A 腺苷受体上与人克隆受体进行体外竞争。还研究了（咪唑基）烷氧基的取代模式对 C(8) 上苯环的不同位置的影响。尽管具有常见但不同取代的 ArC(8)，但黄嘌呤衍生物对 A1 和 A2A 受体亚型表现出不同程度的亲和力和选择性。
• Substituted Xanthines, Pteridinediones, and Related Compounds as Potential Antiinflammatory Agents. Synthesis and Biological Evaluation of Inhibitors of Tumor Necrosis Factor α
  作者：Howard B. Cottam、Hsiencheng Shih、Lida R. Tehrani、D. Bruce Wasson、Dennis A. Carson

  DOI：10.1021/jm940845j

  日期：1996.1.1

  approximately 5 microM for each. Compound 58 was a very poor inhibitor of PDE IV but was the most active at preventing the leukopenia induced by TNF alpha in mice, providing more than 60% protection at 50 mg/kg. Thus, compounds such as 58, which are good inhibitors of TNF alpha production but are devoid of PDE IV inhibitory properties, may have potential as new antiinflammatory agents.

  在嘌呤，蝶啶，[1,2,5]-噻二唑并[3,4-d]嘧啶和喹唑啉环系统中制备了一系列己酮可可碱代谢物的类似物，并评估了它们抑制肿瘤坏死因子产生的能力。细菌脂多糖（LPS）刺激的人外周血单核细胞中的α-α（TNFα）。还测试了更具活性的化合物对人嗜中性白细胞对环状AMP磷酸二酯酶IV型（PDE IV）的抑制作用，以帮助确定其作用机理。在小鼠体内LPS诱导的白细胞减少症模型中评估了在体外TNFα测定中显示出良好活性的所选化合物。TNFα分析中最有效的化合物6、31和58，每种抑制TNFα的产生，IC50约为5 microM。化合物58是一种非常差的PDE IV抑制剂，但在预防小鼠中由TNFα诱导的白细胞减少症中活性最高，在50 mg / kg剂量下可提供60％以上的保护作用。因此，诸如58的化合物，它们是TNFα产生的良好抑制剂，但没有PDE IV抑制特性，可能具有作为新的抗炎剂的潜力。