resorufin | 109055-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: resorufin
• 英文别名: 10H-phenoxazine-3,7-diol
• CAS: 109055-80-3
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• 分子量: 215.208
• InChiKey: QYSWYZJMJYEEGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  resorufin 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium sulfite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 试卤灵
  参考文献：
  名称：

  基于3,7-二羟基苯恶嗪的荧光探针，用于细胞内过氧化氢的选择性检测

  摘要：

  介绍了一种用于检测活细胞中H 2 O 2的新型N-硼烷基苄氧基羰基-3,7-二羟基苯恶嗪荧光探针（NBCD）。与其他生物活性氧（ROS）相比，该探针可实现高选择性以检测H 2 O 2。此外，添加H 2 O 2后，NBCD的颜色会从无色变为粉红色，这使其成为检测H 2 O 2的“裸眼”探针。NBCD不仅可以用于检测酶促生成的H 2 O 2，而且可以检测H 2 O 2通过荧光光谱法在生物系统中检测，检测限为2μm。重要的是，NBCD能够可视化表皮生长因子（EGF）刺激的细胞内H 2 O 2生成。

  DOI：

  10.1002/asia.201501304
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-10-氧化物-3H-吩恶嗪-3-酮 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 2.0h， 生成 resorufin
  参考文献：
  名称：

  FLUORESCENT PROBE FOR CYCLOOXYGENASE-2

  摘要：

  环氧合酶-2（COX-2）在炎症性疾病、神经退行性疾病和癌症中的过度表达是显著的。直接监测COX-2在其天然环境中的活性提供了一种令人兴奋的方法，可以解释和阐明局部环境对蛋白质活性的影响。在这里，我们报告了CoxFluor的开发，这是第一种用于监测活细胞内COX-2活性的基于活性的传感方法，使用共聚焦显微镜和流式细胞术。CoxFluor巧妙地将天然底物与染料前体相连，以同时参与COX-2的环氧合酶和过氧化物酶活性。这催化了鲁苏芬和天然产物的释放，得到了分子动力学和集合对接的支持。CoxFluor使得能够检测到在活细胞内与氧气有关的COX-2活性变化，这种变化与蛋白质表达无关，发生在活性巨噬细胞中。

  公开号：

  US20210330822A1

文献信息

• FLUORESCENT PROBE FOR CYCLOOXYGENASE-2
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20210330822A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  Cyclooxygenase-2 (COX-2) over-expression is prominent in inflammatory diseases, neurodegenerative disorders, and cancer. Directly monitoring COX-2 activity within its native environment poses an exciting approach to account for and illuminate the effect of the local environments on protein activity. Herein, we report the development of CoxFluor, the first activity-based sensing approach for monitoring COX-2 within live cells with confocal microscopy and flow cytometry. CoxFluor strategically links a natural substrate with a dye precursor to engage both the cyclooxygenase and peroxidase activities of COX-2. This catalyzes the release of resorufin and the natural product, as supported by molecular dynamics and ensemble docking. CoxFluor enabled the detection of oxygen-dependent changes in COX-2 activity that are independent of protein expression within live macrophage cells.

  环氧合酶-2（COX-2）在炎症性疾病、神经退行性疾病和癌症中的过度表达是显著的。直接监测COX-2在其天然环境中的活性提供了一种令人兴奋的方法，可以解释和阐明局部环境对蛋白质活性的影响。在这里，我们报告了CoxFluor的开发，这是第一种用于监测活细胞内COX-2活性的基于活性的传感方法，使用共聚焦显微镜和流式细胞术。CoxFluor巧妙地将天然底物与染料前体相连，以同时参与COX-2的环氧合酶和过氧化物酶活性。这催化了鲁苏芬和天然产物的释放，得到了分子动力学和集合对接的支持。CoxFluor使得能够检测到在活细胞内与氧气有关的COX-2活性变化，这种变化与蛋白质表达无关，发生在活性巨噬细胞中。
• Compositions for oxidatively dyeing keratin fibers and methods for using such compositions
  申请人：Lim Mu'Ill

  公开号：US20070209123A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Compositions for dyeing keratin fibers comprise (a) at least one keratin dyeing compound selected from aromatic systems which comprise at least one boronic acid or boronic ester moiety and which are capable of forming upon oxidation a nucleophile or an electrophile, (b) at least one additional keratin dyeing compound selected from the group consisting of auxiliary developers and auxiliary couplers, and (c) a cosmetically suitable medium. Methods for oxidatively dyeing keratin fibers comprise the steps of applying such compositions in the presence of an oxidizing agent and rinsing the hair. A hair coloring product in kit form comprises a first separately packaged container comprising a composition as described above and a second separately packaged container comprising an oxidizing agent.

  用于染色的组合物包括：(a)至少一种选自含有至少一个硼酸或硼酸酯基团的芳香族系统的角蛋白染料化合物，这些化合物在氧化时能够形成亲核物或亲电子物；(b)至少一种额外的角蛋白染料化合物，选自辅助显色剂和辅助偶联剂的组合；(c)一种化妆品适用的介质。氧化染角蛋白纤维的方法包括在氧化剂存在下应用这样的组合物，并冲洗头发。一种套装形式的头发染色产品包括一个第一独立包装容器，其中包含上述描述的组合物，以及一个第二独立包装容器，其中包含氧化剂。
• Nanoscale Enzymatic Compartments in Tandem Support Cascade Reactions in Vitro
  作者：Andrea Belluati、Ioana Craciun、Juan Liu、Cornelia G. Palivan

  DOI：10.1021/acs.biomac.8b01019

  日期：2018.10.8

  Compartmentalization at the nanoscale is fundamental in nature, where the spatial segregation of biochemical reactions within cells ensures optimal conditions for regulating metabolic pathways. Here, we present a nature-inspired approach to engineer enzymatic cascade reactions taking place between separate vesicular nanocompartments (polymersomes), each containing one enzyme type. We propose, by the selected combination of enzymes, an efficient solution to detoxify the harmful effect of uric acid and prevent the accumulation of the derived H2O2, both being associated with various pathological conditions (e.g., gout and oxidative stress). Fungal uricase and horseradish peroxidase combined to act in tandem, and they were separately encapsulated within nanocompartments that were equipped with channel porins as gates to allow passage of substrates and products from each step of the reaction. We established the molecular factors affecting the efficiency of the overall reaction, and the protective role of the compartments. Interestingly, the cascade reaction between separate nanocompartments was as efficient as for free enzymes in complex media, such as human serum. The nanocompartments were nontoxic toward cells, and more importantly, addition of the tandem catalytic nanocompartments to cells exposed to uric acid provided simultaneous detoxification of uric acid and the H2O2. Such catalytic nanocompartments can be used as a platform for understanding fundamental factors affecting intracellular communication and can introduce non-native metabolic reactions into living systems for therapeutic applications.

  纳米尺度的区室化本质上是基本的，细胞内生化反应的空间隔离确保了调节代谢途径的最佳条件。在这里，我们提出了一种受自然启发的方法来设计在单独的囊泡纳米室（聚合物囊泡）之间发生的酶级联反应，每个囊泡纳米室包含一种酶类型。我们提出，通过选定的酶组合，提供一种有效的解决方案来解毒尿酸的有害作用并防止衍生的 H2O2 的积累，这两者都与各种病理状况（例如痛风和氧化应激）有关。真菌尿酸酶和辣根过氧化物酶结合起来协同作用，它们被分别封装在纳米室中，纳米室配备有通道孔蛋白作为门，允许反应每个步骤的底物和产物通过。我们确定了影响整个反应效率的分子因素以及隔室的保护作用。有趣的是，单独的纳米室之间的级联反应与复杂介质（例如人血清）中的游离酶一样有效。纳米室对细胞无毒，更重要的是，将串联催化纳米室添加到暴露于尿酸的细胞中可以同时解毒尿酸和H2O2。这种催化纳米室可以用作了解影响细胞内通讯的基本因素的平台，并且可以将非天然代谢反应引入生命系统中以用于治疗应用。
• COMPOSITIONS FOR OXIDATIVELY DYEING KERATIN FIBERS AND METHODS FOR USING SUCH COMPOSITIONS
  申请人：Lim Mu'lll

  公开号：US20090144914A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  Compositions for dyeing keratin fibers comprise (a) at least one keratin dyeing compound selected from aromatic systems which comprise at least one boronic acid or boronic ester moiety and which are capable of forming upon oxidation a nucleophile or an electrophile, (b) at least one additional keratin dyeing compound selected from the group consisting of auxiliary developers and auxiliary couplers, and (c) a cosmetically suitable medium. Methods for oxidatively dyeing keratin fibers comprise the steps of applying such compositions in the presence of an oxidizing agent and rinsing the hair. A hair coloring product in kit form comprises a first separately packaged container comprising a composition as described above and a second separately packaged container comprising an oxidizing agent.

  染发角蛋白纤维的配方包括(a)至少一种从芳香族体系中选择的角蛋白染料化合物，该芳香族体系包括至少一个硼酸或硼酸酯基团，并且在氧化后能够形成亲核或电荷亲合物，(b)至少一种从辅助开发剂和辅助偶联剂组中选择的额外角蛋白染料化合物，以及(c)一种适合化妆的介质。氧化染发角蛋白纤维的方法包括在氧化剂存在的情况下应用这样的组合物并冲洗头发。一种成套染发产品包括第一个单独包装的容器，其中包括上述组合物，以及第二个单独包装的容器，其中包括氧化剂。
• Two Color Imaging of Different Hypoxia Levels in Cancer Cells
  作者：Antoine L. D. Wallabregue、Hannah Bolland、Stephen Faulkner、Ester M. Hammond、Stuart J. Conway

  DOI：10.1021/jacs.2c12493

  日期：2023.2.1

  Hypoxia (low oxygen levels) occurs in a range of biological contexts, including plants, bacterial biofilms, and solid tumors; it elicits responses from these biological systems that impact their survival. For example, conditions of low oxygen make treating tumors more difficult and have a negative impact on patient prognosis. Therefore, chemical probes that enable the study of biological hypoxia are

  缺氧（低氧水平）发生在一系列生物环境中，包括植物、细菌生物膜和实体瘤；它引起这些影响其生存的生物系统的反应。例如，低氧条件使治疗肿瘤更加困难，并对患者预后产生负面影响。因此，能够研究生物缺氧的化学探针是增加对涉及低氧水平的疾病相关病症的理解的宝贵工具，最终导致改进诊断和治疗。虽然存在小分子缺氧传感探针，但这些探针中的大多数只显示非常严重的缺氧（<1% O 2)，因此没有给出异质生物缺氧的全貌。常用的基于抗体的缺氧成像工具不如小分子方便，因为需要涉及免疫染色的二次检测步骤。在这里，我们报告了一系列基于吲哚醌的生物还原荧光探针的合成、电化学性质、光物理分析和生物学验证。我们展示了这些化合物在 2D 和 3D 细胞培养物中对不同程度的缺氧进行成像。基于试卤灵的探针2在 4% O 2或更低的条件下被激活，而基于 Me-Tokyo Green 的探针4仅在严重缺氧─0.5% O 2时被激活和更少。在