(R)-3-hydroxydodecanenitrile | 922527-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-hydroxydodecanenitrile
• 英文别名: (3R)-3-hydroxydodecanenitrile
• CAS: 922527-71-7
• 化学式: C₁₂H₂₃NO
• 分子量: 197.321
• InChiKey: BSFVTQCUZFZZJN-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxydodecanenitrile 在 N-甲基吡咯烷酮 、 2,2'-二硫二吡啶 、 双氧水 、 mercury(II) methanesulfonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.33h， 生成 fellutamide C
  参考文献：
  名称：

  氟肽酰胺，脂肽蛋白酶体抑制剂的全合成。更可持续的肽键形成†

  摘要：

  已实现了三种生物活性天然产物的混合多肽-聚酮化合物生物合成，氟尿酰胺A，B和C的溶液相合成。在氟尿酰胺的每个合成过程中，在不使用偶联剂的情况下生成了三个肽键，它们可抵抗蛋白酶体。

  DOI：

  10.1039/c6ob01233g
• 作为产物：
  描述：

  1-十一烯 在 sodium hydroxide 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 四丁基氟化铵 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.33h， 生成 (R)-3-hydroxydodecanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies towards lipid A: a synthetic strategy for the enantioselective preparation of 3-hydroxy fatty acids

  摘要：

  A short and efficient enantioselective synthesis of (R)-3-hydroxydodecanoic acid is described, involving a Sharpless asymmetric dihydroxylation to produce the required (R)-stereochemistry. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.10.023

文献信息

• Total synthesis of fellutamides, lipopeptide proteasome inhibitors. More sustainable peptide bond formation
  作者：Michael C. Pirrung、Fa Zhang、Sudhakar Ambadi、Y. Gangadhara Rao

  DOI：10.1039/c6ob01233g

  日期：——

  Solution-phase syntheses of three bioactive natural products of mixed polypeptide–polyketide biogenesis, fellutamides A, B, and C, have been achieved. Three peptide bonds are generated without the use of coupling reagents in each synthesis of the fellutamides, which act against proteasomes.

  已实现了三种生物活性天然产物的混合多肽-聚酮化合物生物合成，氟尿酰胺A，B和C的溶液相合成。在氟尿酰胺的每个合成过程中，在不使用偶联剂的情况下生成了三个肽键，它们可抵抗蛋白酶体。
• Studies towards lipid A: a synthetic strategy for the enantioselective preparation of 3-hydroxy fatty acids
  作者：Annalisa Guaragna、Mauro De Nisco、Silvana Pedatella、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.10.023

  日期：2006.11

  A short and efficient enantioselective synthesis of (R)-3-hydroxydodecanoic acid is described, involving a Sharpless asymmetric dihydroxylation to produce the required (R)-stereochemistry. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.