1-(5-hydroxypentyl)-2',3'-O-isopropylideneinosine | 65370-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-(5-hydroxypentyl)-2',3'-O-isopropylideneinosine
• 英文别名: 1-(5-hydroxy-pentyl)-O^2'_,O3'-isopropylidene-inosine；9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1-(5-hydroxypentyl)purin-6-one
• CAS: 65370-94-7
• 化学式: C₁₈H₂₆N₄O₆
• 分子量: 394.428
• InChiKey: KVCYRZDJWVPTET-LSCFUAHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  668.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-hydroxypentyl)-2',3'-O-isopropylideneinosine 在 吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-[5-O-(dianilinophosphoryl)pentyl]-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-[bis(phenylthio)phosphoryl]inosine
  参考文献：
  名称：

  合成环状肌苷二磷酸核糖 (cIDPR) 的新型 N1-戊基类似物作为环状 ADP 核糖 (cADPR) 的稳定潜在模拟物

  摘要：

  cADPR (1) 的新类似物 7 是一种参与 Ca2+ 代谢的环核苷酸双（磷酸酯），从 2',3'-异亚丙基肌苷 (8) 开始制备，其在 N-1 处被烷基化，产生中间体 11。通过两个替代程序对 11 进行双（磷酸化），然后进行磷酸脱保护步骤，得到衍生物 15 和 16，它们是分子内焦磷酸键形成的底物。15 和 16 均以高产率转化为衍生物 17，最终脱保护得到目标化合物 7。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:24<4234::aid-ejoc4234>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-异丙叉肌苷 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-(5-hydroxypentyl)-2',3'-O-isopropylideneinosine
  参考文献：
  名称：

  合成环状肌苷二磷酸核糖 (cIDPR) 的新型 N1-戊基类似物作为环状 ADP 核糖 (cADPR) 的稳定潜在模拟物

  摘要：

  cADPR (1) 的新类似物 7 是一种参与 Ca2+ 代谢的环核苷酸双（磷酸酯），从 2',3'-异亚丙基肌苷 (8) 开始制备，其在 N-1 处被烷基化，产生中间体 11。通过两个替代程序对 11 进行双（磷酸化），然后进行磷酸脱保护步骤，得到衍生物 15 和 16，它们是分子内焦磷酸键形成的底物。15 和 16 均以高产率转化为衍生物 17，最终脱保护得到目标化合物 7。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:24<4234::aid-ejoc4234>3.0.co;2-8

文献信息

• Synthesis of N-1 and ribose modified inosine analogues on solid support
  作者：Giorgia Oliviero、Jussara Amato、Nicola Borbone、Stefano D’Errico、Gennaro Piccialli、Luciano Mayol

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.085

  日期：2007.1

  based solid supports, in which the C-2 of the purine base is strongly activated toward the attack of N-nucleophiles. The synthesized supports, binding the nucleoside by a 5′-O-monomethoxytrityl function, have been used to accomplish the synthesis of a small library of N-1 alkylated inosine and AICAR derivatives. In addition, cleavage of the 2′-3′ ribose bond of N-1 alkylated inosine derivatives anchored

  在本文中，我们报道了新的基于N -1-二硝基苯基-肌苷的固体载体的合成和使用，其中嘌呤碱基的C-2被强烈激活，趋向于N-亲核试剂的攻击。合成的支持物通过5'- O-单甲氧基三苯甲基功能结合核苷，已用于完成N-1烷基化肌苷和AICAR衍生物小文库的合成。另外，锚定在支持物上的N-1烷基化肌苷衍生物的2'-3'核糖键的裂解允许以高收率制备新的一组N-1烷基化-2'，3'-芥子苷衍生物。
• New Linear Precursors of cIDPR Derivatives as Stable Analogs of cADPR: A Potent Second Messenger with Ca2+-Modulating Activity Isolated from Sea Urchin Eggs
  作者：Stefano D’Errico、Emy Basso、Andrea Patrizia Falanga、Maria Marzano、Tullio Pozzan、Vincenzo Piccialli、Gennaro Piccialli、Giorgia Oliviero、Nicola Borbone

  DOI：10.3390/md17080476

  日期：——

  report on the synthesis of a small set of linear precursors of an inosine analogue of cyclic ADP-ribose (cADPR), a second messenger involved in Ca2+ mobilization from ryanodine receptor stores firstly isolated from sea urchin eggs extracts. The synthesized compounds were obtained starting from inosine and are characterized by an N1-alkyl chain replacing the "northern" ribose and a phosphate group attached

  在此，我们报道了环状 ADP-核糖肌苷类似物 (cADPR) 的一小组线性前体的合成，cADPR 是首先从海胆卵提取物中分离出来的兰尼碱受体库中参与 Ca2+ 动员的第二信使。合成的化合物是从肌苷开始获得的，其特征在于N1-烷基链取代了“北”核糖，并且在N1-烷基链和/或5'-糖位置的末端连接有磷酸基团。还报告了在分化的 C2C12 细胞上进行的初步 Ca2+ 动员测定。
• Synthesis of a New N1-Pentyl Analogue of Cyclic Inosine Diphosphate Ribose (cIDPR) as a Stable Potential Mimic of Cyclic ADP Ribose (cADPR)
  作者：Aldo Galeone、Luciano Mayol、Giorgia Oliviero、Gennaro Piccialli、Michela Varra

  DOI：10.1002/1099-0690(200212)2002:24<4234::aid-ejoc4234>3.0.co;2-8

  日期：2002.12

  7 of cADPR (1), a cyclic nucleotide bis(phosphate) involved in Ca2+ metabolism, was prepared starting from 2′,3′-isopropylideneinosine (8) which was alkylated at N-1, leading to the intermediate 11. Bis(phosphorylation) of 11 through two alternative procedures, followed by phosphate deprotection steps, afforded derivatives 15 and 16, the substrates for the intramolecular pyrophosphate bond formation

  cADPR (1) 的新类似物 7 是一种参与 Ca2+ 代谢的环核苷酸双（磷酸酯），从 2',3'-异亚丙基肌苷 (8) 开始制备，其在 N-1 处被烷基化，产生中间体 11。通过两个替代程序对 11 进行双（磷酸化），然后进行磷酸脱保护步骤，得到衍生物 15 和 16，它们是分子内焦磷酸键形成的底物。15 和 16 均以高产率转化为衍生物 17，最终脱保护得到目标化合物 7。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2002)