1-(5-hydroxypentyl)-2',3'-O-isopropylideneinosine | 65370-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-(5-hydroxypentyl)-2',3'-O-isopropylideneinosine
• 英文别名: 1-(5-hydroxy-pentyl)-O^2'_,O3'-isopropylidene-inosine；9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1-(5-hydroxypentyl)purin-6-one
• CAS: 65370-94-7
• 化学式: C₁₈H₂₆N₄O₆
• 分子量: 394.428
• InChiKey: KVCYRZDJWVPTET-LSCFUAHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  668.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-hydroxypentyl)-2',3'-O-isopropylideneinosine 在 吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-[5-O-(dianilinophosphoryl)pentyl]-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-[bis(phenylthio)phosphoryl]inosine
  参考文献：
  名称：

  合成环状肌苷二磷酸核糖 (cIDPR) 的新型 N1-戊基类似物作为环状 ADP 核糖 (cADPR) 的稳定潜在模拟物

  摘要：

  cADPR (1) 的新类似物 7 是一种参与 Ca2+ 代谢的环核苷酸双（磷酸酯），从 2',3'-异亚丙基肌苷 (8) 开始制备，其在 N-1 处被烷基化，产生中间体 11。通过两个替代程序对 11 进行双（磷酸化），然后进行磷酸脱保护步骤，得到衍生物 15 和 16，它们是分子内焦磷酸键形成的底物。15 和 16 均以高产率转化为衍生物 17，最终脱保护得到目标化合物 7。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:24<4234::aid-ejoc4234>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-异丙叉肌苷 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-(5-hydroxypentyl)-2',3'-O-isopropylideneinosine
  参考文献：
  名称：

  合成环状肌苷二磷酸核糖 (cIDPR) 的新型 N1-戊基类似物作为环状 ADP 核糖 (cADPR) 的稳定潜在模拟物

  摘要：

  cADPR (1) 的新类似物 7 是一种参与 Ca2+ 代谢的环核苷酸双（磷酸酯），从 2',3'-异亚丙基肌苷 (8) 开始制备，其在 N-1 处被烷基化，产生中间体 11。通过两个替代程序对 11 进行双（磷酸化），然后进行磷酸脱保护步骤，得到衍生物 15 和 16，它们是分子内焦磷酸键形成的底物。15 和 16 均以高产率转化为衍生物 17，最终脱保护得到目标化合物 7。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:24<4234::aid-ejoc4234>3.0.co;2-8

文献信息

• Synthesis of N-1 and ribose modified inosine analogues on solid support
  作者：Giorgia Oliviero、Jussara Amato、Nicola Borbone、Stefano D’Errico、Gennaro Piccialli、Luciano Mayol

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.085

  日期：2007.1

  based solid supports, in which the C-2 of the purine base is strongly activated toward the attack of N-nucleophiles. The synthesized supports, binding the nucleoside by a 5′-O-monomethoxytrityl function, have been used to accomplish the synthesis of a small library of N-1 alkylated inosine and AICAR derivatives. In addition, cleavage of the 2′-3′ ribose bond of N-1 alkylated inosine derivatives anchored

  在本文中，我们报道了新的基于N -1-二硝基苯基-肌苷的固体载体的合成和使用，其中嘌呤碱基的C-2被强烈激活，趋向于N-亲核试剂的攻击。合成的支持物通过5'- O-单甲氧基三苯甲基功能结合核苷，已用于完成N-1烷基化肌苷和AICAR衍生物小文库的合成。另外，锚定在支持物上的N-1烷基化肌苷衍生物的2'-3'核糖键的裂解允许以高收率制备新的一组N-1烷基化-2'，3'-芥子苷衍生物。
• New Linear Precursors of cIDPR Derivatives as Stable Analogs of cADPR: A Potent Second Messenger with Ca2+-Modulating Activity Isolated from Sea Urchin Eggs
  作者：Stefano D’Errico、Emy Basso、Andrea Patrizia Falanga、Maria Marzano、Tullio Pozzan、Vincenzo Piccialli、Gennaro Piccialli、Giorgia Oliviero、Nicola Borbone

  DOI：10.3390/md17080476

  日期：——

  report on the synthesis of a small set of linear precursors of an inosine analogue of cyclic ADP-ribose (cADPR), a second messenger involved in Ca2+ mobilization from ryanodine receptor stores firstly isolated from sea urchin eggs extracts. The synthesized compounds were obtained starting from inosine and are characterized by an N1-alkyl chain replacing the "northern" ribose and a phosphate group attached

  在此，我们报道了环状 ADP-核糖肌苷类似物 (cADPR) 的一小组线性前体的合成，cADPR 是首先从海胆卵提取物中分离出来的兰尼碱受体库中参与 Ca2+ 动员的第二信使。合成的化合物是从肌苷开始获得的，其特征在于N1-烷基链取代了“北”核糖，并且在N1-烷基链和/或5'-糖位置的末端连接有磷酸基团。还报告了在分化的 C2C12 细胞上进行的初步 Ca2+ 动员测定。