5,6-dihydro-7-hydroxy-2,3,8-trimethoxy-5-methylbenzophenanthridine | 125217-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: 5,6-dihydro-7-hydroxy-2,3,8-trimethoxy-5-methylbenzophenanthridine
• 英文别名: 2,3,8-trimethoxy-5-methyl-6H-benzo[c]phenanthridin-7-ol
• CAS: 125217-72-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: MKHWQQVUOUWIGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-7-hydroxy-2,3,8-trimethoxy-5-methylbenzophenanthridine 在 salcomine 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到5,6,7,10-tetrahydro-2,3,8-trimethoxy-5-methyl-7,10-dioxobenzophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Chemical Transformation of Protoberberines. XVII. Biomimetic Introduction of an Oxy Functionality at the C-10 Position in the Benzo(c)phenanthridine Skeleton: Synthesis of 2,3,7,8,10-Pentaoxygenated Benzo(c)phenanthridine Alkaloids, Chelilutine and Sanguilutine.

  摘要：

  开发了一种高效且仿生的方法，通过区域选择性氧化使用salcomine-氧气，在苯并[c]菲那喹类骨架的C-10位引入氧功能团。该仿生程序成功应用于合成2, 3, 7, 8, 10-五氧化苯并[c]菲那喹类生物碱cheilutine（8）和sanguilutine（18），其原料为相应的2, 3, 7, 8-四氧化苯并[c]菲那喹。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1163
• 作为产物：
  描述：

  2,3,7,8-tetramethoxy-5-methyl-6-oxo-benzophenanthridine 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,6-dihydro-7-hydroxy-2,3,8-trimethoxy-5-methylbenzophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Chemical Transformation of Protoberberines. XVII. Biomimetic Introduction of an Oxy Functionality at the C-10 Position in the Benzo(c)phenanthridine Skeleton: Synthesis of 2,3,7,8,10-Pentaoxygenated Benzo(c)phenanthridine Alkaloids, Chelilutine and Sanguilutine.

  摘要：

  开发了一种高效且仿生的方法，通过区域选择性氧化使用salcomine-氧气，在苯并[c]菲那喹类骨架的C-10位引入氧功能团。该仿生程序成功应用于合成2, 3, 7, 8, 10-五氧化苯并[c]菲那喹类生物碱cheilutine（8）和sanguilutine（18），其原料为相应的2, 3, 7, 8-四氧化苯并[c]菲那喹。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1163

文献信息

• Hanaoka, Miyoji; Cho, Won Jea; Yoshida, Shuji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 3, p. 857 - 858
  作者：Hanaoka, Miyoji、Cho, Won Jea、Yoshida, Shuji、Mukai, Chisato

  DOI：——

  日期：——
• HANAOKA, MIYOJI;CHO, WON JEA;YOSHIDA, SHUJI;MUKAI, CHISATO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 857-858
  作者：HANAOKA, MIYOJI、CHO, WON JEA、YOSHIDA, SHUJI、MUKAI, CHISATO

  DOI：——

  日期：——
• Chemical Transformation of Protoberberines. XVII. Biomimetic Introduction of an Oxy Functionality at the C-10 Position in the Benzo(c)phenanthridine Skeleton: Synthesis of 2,3,7,8,10-Pentaoxygenated Benzo(c)phenanthridine Alkaloids, Chelilutine and Sanguilutine.
  作者：Miyoji HANAOKA、Won Jea CHO、Shuji YOSHIDA、Chisato MUKAI

  DOI：10.1248/cpb.39.1163

  日期：——

  An efficient and biomimetic introduction of an oxy functionality at the C-10 position in the benzo[c]phenanthridine skeleton was developed by regioselective oxygenation with salcomine-oxygen. This biomimetic procedure was successfully applied to a synthesis of 2, 3, 7, 8, 10-pentaoxygenated benzo[c]phenanthridine alkaloids, chelilutine (8) and sanguilutine (18), from the corresponding 2, 3, 7, 8-tetraoxygenated benzo[c]phenanthridines.

  开发了一种高效且仿生的方法，通过区域选择性氧化使用salcomine-氧气，在苯并[c]菲那喹类骨架的C-10位引入氧功能团。该仿生程序成功应用于合成2, 3, 7, 8, 10-五氧化苯并[c]菲那喹类生物碱cheilutine（8）和sanguilutine（18），其原料为相应的2, 3, 7, 8-四氧化苯并[c]菲那喹。