1,6-Dihydro-6-oxo-1-(β-D-ribofuranosyl)-3-pyridincarbonsaeureamid | 23312-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-Dihydro-6-oxo-1-(β-D-ribofuranosyl)-3-pyridincarbonsaeureamid
• 英文别名: 1-(β-D-ribofuranosyl)-1,2-dihydropyridin-2-one-5-carboxamide；1-ribosyl-5-carbamoyl-2-oxo-pyridine；3-Carbamoyl-pyridon-(6)-N¹-β-D-ribofuranosid；2-pyridone-5-carboxamide-1-β-D-ribofuranoside；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxopyridine-3-carboxamide
• CAS: 23312-67-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₆
• 分子量: 270.242
• InChiKey: NCAHRPOFSWUZKN-PNHWDRBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Dihydro-6-oxo-1-(β-D-ribofuranosyl)-3-pyridincarbonsaeureamid 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 79.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methylenebis(Phosphonate) Analogues of 2-, 4-, and 6-Pyridones of Nicotinamide Adenine Dinucleotide

  摘要：

  The synthesis of metabolically stable methylenebis(phosphonate) analogues of 2-, 4-, and 6-pyridones of nicotinamide adenine dinucleotide (NAD) is reported. In contrast to natural pyrophosphates, these NAD analogues are able to penetrate the cell membrane and can be used as probes in cellular assays.

  DOI：

  10.1080/15257770.2011.575909
• 作为产物：
  描述：

  N-(Trimethylsilyl)-6-(trimethylsilyloxy)-3-pyridincarbonsaeureamid 在 ammonium hydroxide 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,6-Dihydro-6-oxo-1-(β-D-ribofuranosyl)-3-pyridincarbonsaeureamid
  参考文献：
  名称：

  Frister, Hermann; Kemper, Klaus; Boos, Karl-Siegfried, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 3, p. 510 - 516

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Detection, and Metabolism of Pyridone Ribosides, Products of NAD Overoxidation
  作者：Faisal Hayat、J. Trey Deason、Ru Liu Bryan、Robert Terkeltaub、Weidan Song、W. Lee Kraus、Janice Pluth、Natalie R. Gassman、Marie E. Migaud

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.3c00264

  日期：2024.2.19

  with the progression of metabolic diseases, age, cancer, and oxidative stress. Yet, the pyridone-derived nucleotides are largely under-represented in the literature. Here, we report the efficient synthesis of the series of ox-NAD and pyridone nucleotides and measure the abundance of ox-NAD in biological specimens using liquid chromatography coupled with mass spectrometry (LC-MS). Overall, we demonstrate

  含吡啶酮的腺嘌呤二核苷酸 ox-NAD 由烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 （NAD+） 过度氧化形成，以三种不同的异构形式存在。与经典核苷一样，相应的含吡啶酮的核苷 （PYR） 化学性质稳定，生化用途广泛，易于转化为核苷酸、二磷酸和三磷酸以及二核苷酸。4-PYR 异构体的丰度随着代谢疾病、年龄、癌症和氧化应激的进展而增加。然而，吡啶酮衍生的核苷酸在文献中基本上代表性不足。在这里，我们报告了一系列 ox-NAD 和吡啶酮核苷酸的高效合成，并使用液相色谱-质谱联用 （LC-MS） 测量生物样本中 ox-NAD 的丰度。总体而言，我们证明所有三种形式的 PYR 和 ox-NAD 都存在于生物样本中，浓度范围从纳摩尔到中微摩尔，并且当应用基于标准生化氧化还原的测定时，它们的存在会影响 NAD（H） 浓度的测量。此外，我们使用肝脏提取物和 1H NMR 波谱法证明每种 ox-NAD 异构体都可以代谢成其各自的