2,6,10-trimethyl-12-(phenylthio)-2E,6E,10E-dodecatriene-1-ol | 84086-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6,10-trimethyl-12-(phenylthio)-2E,6E,10E-dodecatriene-1-ol
• 英文别名: (2E,6E,10E)-2,6,10-trimethyl-12-phenylsulfanyldodeca-2,6,10-trien-1-ol
• CAS: 84086-16-8
• 化学式: C₂₁H₃₀OS
• 分子量: 330.535
• InChiKey: VYFKDABIBHLQSV-OSWOODOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloroacetal 、 2,6,10-trimethyl-12-(phenylthio)-2E,6E,10E-dodecatriene-1-ol 在 2,4-二硝基酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到2-chloro-5-isopropenyl-2,8,12-trimethyl-14-(phenylthio)-8E,12E-tetradecadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内环化XIII合成大环萜类化合物。：立体选择合成（±）-肘烯，白蚁防御分泌的成分

  摘要：

  α烯的立体选择性合成（1）是一种从白蚁的防御性分泌中分离出的新型二萜，它是通过α-亚硫基碳负离子与环氧化物的分子内反应完成的。通过克莱森重排获得的酮11的氢化物还原以出乎意料的高立体选择性发生，从而产生具有所需立体化学的氯代醇12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86074-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,6,10-trimethyl-12-(phenylthio)-2E,6E,10E-dodecatrienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.5h， 以85%的产率得到2,6,10-trimethyl-12-(phenylthio)-2E,6E,10E-dodecatriene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内环化XIII合成大环萜类化合物。：立体选择合成（±）-肘烯，白蚁防御分泌的成分

  摘要：

  α烯的立体选择性合成（1）是一种从白蚁的防御性分泌中分离出的新型二萜，它是通过α-亚硫基碳负离子与环氧化物的分子内反应完成的。通过克莱森重排获得的酮11的氢化物还原以出乎意料的高立体选择性发生，从而产生具有所需立体化学的氯代醇12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86074-9

文献信息

• Synthesis of macrocyclic terpenoids by intramolecular cyclization VII. Total synthesis of (±)-cubitene
  作者：Mitsuaki Kodama、Toshiya Takahashi、Tsutomu Kojima、Shô Itô

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87625-x

  日期：1982.1

  Stereoselective total synthesis of (±)-cubitene, a diterpene isolated from termite soldiers, and its stereisomer has been achieved utilizing the anion-induced intramolecular cyclization.

  利用阴离子诱导的分子内环化作用，可以实现立体选择性全合成（±）-肘烯（一种从白蚁士兵中分离出的二萜）及其立体异构体。
• KODAMA, MITSUAKI;TAKAHASHI, TOSHIYA;KOJIMA, TSUTOMU;ITO, SHO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 23, C. 7055-7062
  作者：KODAMA, MITSUAKI、TAKAHASHI, TOSHIYA、KOJIMA, TSUTOMU、ITO, SHO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of macrocyclic terpenoids by intramolecular cyclization XIII.
  作者：Mitsuaki Kodama、Toshiya Takahashi、Tsutomu Kojima、Sho Ito

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86074-9

  日期：1988.1

  a novel diterpene isolated from defense secretion of termites, has been accomplished using an intramolecular reaction of α-sulfenyl carbanion with epoxide. Hydride reduction of the ketone 11 obtained by Claisen rearrangement occurred in unexpectedly high stereoselectivity yielding the chlorohydrin 12 with the desired stereochemistry.

  α烯的立体选择性合成（1）是一种从白蚁的防御性分泌中分离出的新型二萜，它是通过α-亚硫基碳负离子与环氧化物的分子内反应完成的。通过克莱森重排获得的酮11的氢化物还原以出乎意料的高立体选择性发生，从而产生具有所需立体化学的氯代醇12。