N,N-dibenzyl-5-chloropentanamide | 929393-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-dibenzyl-5-chloropentanamide
• CAS: 929393-46-4
• 化学式: C₁₉H₂₂ClNO
• 分子量: 315.843
• InChiKey: MPXJDEIMFSVWAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-5-chloropentanamide 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到N,N-dibenzyl-5-iodopentanamide
  参考文献：
  名称：

  Hydroalkylation of Olefins To Form Quaternary Carbons

  摘要：

  Metal-hydride hydrogen atom transfer (MHAT) functionalizes alkenes with predictable branched (Markovnikov) selectivity. The breadth of these transformations has been confined to pi-radical traps; no sp(3) electrophiles have been reported. Here we describe a Mn/Ni dual catalytic system that hydroalkylates unactivated olefins with unactivated alkyl halides, yielding aliphatic quaternary carbons.

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02844
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊酸 、 二苄胺 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.25h， 以100%的产率得到N,N-dibenzyl-5-chloropentanamide
  参考文献：
  名称：

  Hydroalkylation of Olefins To Form Quaternary Carbons

  摘要：

  Metal-hydride hydrogen atom transfer (MHAT) functionalizes alkenes with predictable branched (Markovnikov) selectivity. The breadth of these transformations has been confined to pi-radical traps; no sp(3) electrophiles have been reported. Here we describe a Mn/Ni dual catalytic system that hydroalkylates unactivated olefins with unactivated alkyl halides, yielding aliphatic quaternary carbons.

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02844

文献信息

• New synthetic routes for N-substituted 1,n-diamines. II. Synthesis of selectively N-substituted tetra- and pentamethylenediamines from ω-alkanoic acid derivatives
  作者：María A. Ramírez、María V. Corona、Gisela Ortiz、Alejandra Salerno、Isabel A. Perillo、María M. Blanco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.088

  日期：2011.3

  for the synthesis of selectively N-substituted tetra- and pentamethylenediamines 1 (n = 4,5) is described. The method uses N-substituted ω-haloalkanamides 2 as precursors and involves the microwave-promoted conversion into ω-azidocarboxamides 3 and later the reduction of both azido and carboxamide groups with diborane.

  描述了一种新的合成选择性N-取代的四亚甲基和五亚甲基二胺1（n  = 4,5）的方法。该方法使用N-取代的ω-卤代烷酰胺2作为前体，并涉及微波促进的转化成ω-叠氮羧酰胺3，然后用乙硼烷还原叠氮基和羧酰胺基团。