1-[5-O-(dianilinophosphoryl)pentyl]-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-[bis(phenylthio)phosphoryl]inosine | 516509-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-[5-O-(dianilinophosphoryl)pentyl]-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-[bis(phenylthio)phosphoryl]inosine
• 英文别名: 9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[bis(phenylsulfanyl)phosphoryloxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1-(5-dianilinophosphoryloxypentyl)purin-6-one
• CAS: 516509-98-1
• 化学式: C₄₂H₄₆N₆O₈P₂S₂
• 分子量: 888.942
• InChiKey: QWWDKYVFNJJLEO-LSZAAVILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-O-(dianilinophosphoryl)pentyl]-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-[bis(phenylthio)phosphoryl]inosine 在 3 A molecular sieve 、 碘 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 吡啶 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成环状肌苷二磷酸核糖 (cIDPR) 的新型 N1-戊基类似物作为环状 ADP 核糖 (cADPR) 的稳定潜在模拟物

  摘要：

  cADPR (1) 的新类似物 7 是一种参与 Ca2+ 代谢的环核苷酸双（磷酸酯），从 2',3'-异亚丙基肌苷 (8) 开始制备，其在 N-1 处被烷基化，产生中间体 11。通过两个替代程序对 11 进行双（磷酸化），然后进行磷酸脱保护步骤，得到衍生物 15 和 16，它们是分子内焦磷酸键形成的底物。15 和 16 均以高产率转化为衍生物 17，最终脱保护得到目标化合物 7。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:24<4234::aid-ejoc4234>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-异丙叉肌苷 在 吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 1-[5-O-(dianilinophosphoryl)pentyl]-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-[bis(phenylthio)phosphoryl]inosine
  参考文献：
  名称：

  合成环状肌苷二磷酸核糖 (cIDPR) 的新型 N1-戊基类似物作为环状 ADP 核糖 (cADPR) 的稳定潜在模拟物

  摘要：

  cADPR (1) 的新类似物 7 是一种参与 Ca2+ 代谢的环核苷酸双（磷酸酯），从 2',3'-异亚丙基肌苷 (8) 开始制备，其在 N-1 处被烷基化，产生中间体 11。通过两个替代程序对 11 进行双（磷酸化），然后进行磷酸脱保护步骤，得到衍生物 15 和 16，它们是分子内焦磷酸键形成的底物。15 和 16 均以高产率转化为衍生物 17，最终脱保护得到目标化合物 7。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:24<4234::aid-ejoc4234>3.0.co;2-8