4-(2-(4-fluorophenylsulfonyl)acetyl)benzonitrile | 1313054-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-(4-fluorophenylsulfonyl)acetyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[2-(4-Fluorophenyl)sulfonylacetyl]benzonitrile
• CAS: 1313054-92-0
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO₃S
• 分子量: 303.314
• InChiKey: HQIILRYREWYBKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(4-fluorophenylsulfonyl)acetyl)benzonitrile 在 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(3-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-5-methyl-5-((E)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)allyl)-4,5-dihydrofuran-2-yl)-N'-hydroxybenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  原始的不受欢迎的热曲：a胺肟的变化

  摘要：

  在先前关于previous胺肟抗寄生虫活性的研究结果的基础上，设计了一系列新的23种原始衍生物，并通过收敛合成得到了这些衍生物。首先，通过交叉偶联反应合成了新的末端烯烃。然后，利用乙酸锰（III）反应性在末端烯烃和β-酮砜之间进行环化反应。测试了23种a胺肟的体外对亚马逊利什曼原虫的活性前鞭毛体及其对鼠巨噬细胞的毒性。被测试的化合物中有七个在低于10μM的条件下显示出抗菌活性，并具有中到低毒性。这些分子中有六个显示出对前鞭毛体的活性低于10μM，而对高于50μM的毒性则被选择，并评估了其对胞内利什曼原虫amastigotes的活性。调节二氢呋喃中2位的化学取代基极大地影响了它们的抗霉菌活性。在苄基的苯环上引入甲基或三氟甲基对活性有积极影响，而不会显着增加毒性（52、59、60）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.029
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 、 4-氟苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到4-(2-(4-fluorophenylsulfonyl)acetyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  原始的不受欢迎的热曲：a胺肟的变化

  摘要：

  在先前关于previous胺肟抗寄生虫活性的研究结果的基础上，设计了一系列新的23种原始衍生物，并通过收敛合成得到了这些衍生物。首先，通过交叉偶联反应合成了新的末端烯烃。然后，利用乙酸锰（III）反应性在末端烯烃和β-酮砜之间进行环化反应。测试了23种a胺肟的体外对亚马逊利什曼原虫的活性前鞭毛体及其对鼠巨噬细胞的毒性。被测试的化合物中有七个在低于10μM的条件下显示出抗菌活性，并具有中到低毒性。这些分子中有六个显示出对前鞭毛体的活性低于10μM，而对高于50μM的毒性则被选择，并评估了其对胞内利什曼原虫amastigotes的活性。调节二氢呋喃中2位的化学取代基极大地影响了它们的抗霉菌活性。在苄基的苯环上引入甲基或三氟甲基对活性有积极影响，而不会显着增加毒性（52、59、60）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.029

文献信息

• Synthesis and evaluation of monoamidoxime derivatives: Toward new antileishmanial compounds
  作者：Lucie Paloque、Ahlem Bouhlel、Christophe Curti、Aurélien Dumètre、Pierre Verhaeghe、Nadine Azas、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.026

  日期：2011.7

  A new series of monoamidoxime derivatives was synthesized using manganese(III) acetate by microwave irradiation. Several amidoximes (27-31, 33, 38) showed valuable in vitro activities toward Leishmania donovani promastigotes, exhibiting IC50 values between 5.21 and 7.89 mu M. In parallel, the cytotoxicity of these compounds was evaluated on murine J774A.1 cells, revealing the corresponding selectivity index (SI). Among the 13 tested compounds, 4 monoamidoximes (27-30) exhibited an SI more than 20 times better than pentamidine. Moreover, monoamidoxime 28 (4-[5-Benzyl-3-(4-fluorophenylsulfonyl)-5-methyl-4,5-dihydrofuran-2-yl]-N'-hydroxybenzimidamide) is 40 times more selective than pentamidine, and 1.6 times more than amphotericin B, used as reference drug compounds. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Original antileishmanial hits: Variations around amidoximes
  作者：Clémence Tabélé、Viviane dos S. Faiões、Fabien Grimaud、Eduardo Caio Torres-Santos、Omar Khoumeri、Christophe Curti、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.029

  日期：2018.3

  antileishmanial activity at lower than 10 μM with moderate to low toxicity. Six of these molecules showed activity at lower than 10 μM against promastigotes and toxicity at higher than 50 μM were selected and evaluated for their activity against intracellular Leishmania amazonensis amastigotes. Modulating chemical substituents in position 2 of dihydrofuran highly influenced their antileishmanial activities. The

  在先前关于previous胺肟抗寄生虫活性的研究结果的基础上，设计了一系列新的23种原始衍生物，并通过收敛合成得到了这些衍生物。首先，通过交叉偶联反应合成了新的末端烯烃。然后，利用乙酸锰（III）反应性在末端烯烃和β-酮砜之间进行环化反应。测试了23种a胺肟的体外对亚马逊利什曼原虫的活性前鞭毛体及其对鼠巨噬细胞的毒性。被测试的化合物中有七个在低于10μM的条件下显示出抗菌活性，并具有中到低毒性。这些分子中有六个显示出对前鞭毛体的活性低于10μM，而对高于50μM的毒性则被选择，并评估了其对胞内利什曼原虫amastigotes的活性。调节二氢呋喃中2位的化学取代基极大地影响了它们的抗霉菌活性。在苄基的苯环上引入甲基或三氟甲基对活性有积极影响，而不会显着增加毒性（52、59、60）。