2'-azido-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine | 177980-10-8

分子结构分类

有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

2'-azido-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine

英文别名

2'-azido-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuri-dine；1-[(2R,3R,4S,5R)-3-azido-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione

2'-azido-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine化学式

CAS

177980-10-8

化学式

C₃₀H₂₉N₅O₇

mdl

——

分子量

571.59

InChiKey

HTTNYMAVFGSQIH-YULOIDQLSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

3.9
重原子数：

42
可旋转键数：

10
环数：

5.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.27
拓扑面积：

121
氢给体数：

2
氢受体数：

9

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	5'-O-dimethoxytrityl-2'-amino-2'-deoxyuridine	174221-86-4	C₃₀H₃₁N₃O₇	545.592
2'-叠氮-2'-脱氧尿苷	2'-azido-2'-deoxyuridine	26929-65-7	C₉H₁₁N₅O₅	269.217
——	2,2'-anhydro-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine	173170-12-2	C₃₀H₂₈N₂O₇	528.562
尿嘧啶核苷	uridine	58-96-8	C₉H₁₂N₂O₆	244.204
2,2'-脱水尿苷	2,2'-Anhydrouridine	3736-77-4	C₉H₁₀N₂O₅	226.189
2,2’-脱水-L-尿苷	2,2'-anhydro-L-uridine	31501-46-9	C₉H₁₀N₂O₅	226.189

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	5'-O-dimethoxytrityl-2'-amino-2'-deoxyuridine	174221-86-4	C₃₀H₃₁N₃O₇	545.592
——	2'-amino-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine	174221-87-5	C₃₀H₃₂N₄O₆	544.607
——	5'-O-dimethoxytrityl-2'-[(dodecanoyl)amino]-2'-deoxyuridine	1092661-31-8	C₄₂H₅₃N₃O₈	727.898
——	2'-azido-5-cyano-2'-deoxyuridine	1295646-55-7	C₁₀H₁₀N₆O₅	294.227
——	5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-C-[4-{2-(pyrene-1-yl)ethyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-2'-deoxyuridine	1350452-70-8	C₅₀H₄₃N₅O₇	825.921
——	5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-C-[4-(2,2,2-trifluoroacetamidomethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-2'-deoxyuridine	1350452-67-3	C₃₅H₃₃F₃N₆O₈	722.678
——	5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-C-[4-(pyrene-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-2'-deoxyuridine	1350452-68-4	C₄₈H₃₉N₅O₇	797.867
——	5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-C-[4-(pyrene-1-ylcarbonyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-2'-deoxyuridine	1350452-69-5	C₄₉H₃₉N₅O₈	825.877
——	5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-C-[4-(pyrene-1-yl)-carboxamidomethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-2'-deoxyuridine	1350452-71-9	C₅₀H₄₂N₆O₈	854.919
——	2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-(4-(thymin-1-ylmethyl)-1,2,3-triazole-1-yl)uridine	1278593-89-7	C₃₈H₃₇N₇O₉	735.753
——	3'-O-(2-cyanoethoxy-N,N-diisopropylaminophosphinyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-(4-(pyren-1-yl)-1,2,3-triazole-1-yl)-2′-deoxyuridine	1350452-73-1	C₅₇H₅₆N₇O₈P	998.087
——	3'-O-(N,N-diisopropylamino-2-cyanoethoxyphosphinyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-C-[4-(2,2,2-trifluoroacetamido-methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-2'-deoxyuridine	1350452-72-0	C₄₄H₅₀F₃N₈O₉P	922.898
——	3'-O-(N,N-diisopropylamino-2-cyanoethoxyphosphinyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-C-[4-(pyrene-1-yl)-carboxamidomethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-2'-deoxyuridine	1350452-76-4	C₅₉H₅₉N₈O₉P	1055.14
——	3'-O-(P-(2-cyanoethoxy)-N,N-diisopropylaminophosphinyl)-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-(4-(thymin-1-ylmethyl)-1,2,3-triazole-1-yl)uridine	1278593-90-0	C₄₇H₅₄N₉O₁₀P	935.974
——	2'-(4-(N6-benzoyladenine-9-ylmethyl)-1,2,3-triazole-1-yl)-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine	1278593-91-1	C₄₅H₄₀N₁₀O₈	848.875
——	2'-(4-(N6-benzoyladenine-9-ylmethyl)-1,2,3-triazole-1-yl)-3'-O-(P-2-cyanoethyl-N,N-diisopropylaminophosphinyl)-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine	1278593-92-2	C₅₄H₅₇N₁₂O₉P	1049.1

反应信息

作为反应物：

描述：

2'-azido-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine 在 palladium on activated charcoal 氢气作用下，以甲醇为溶剂，反应 4.0h，以66%的产率得到5'-O-dimethoxytrityl-2'-amino-2'-deoxyuridine

参考文献：

名称：

合成功能化核苷以掺入基于核酸的丝氨酸蛋白酶模拟物。

摘要：

描述了用额外的咪唑、羧基和羟基修饰的核苷的合成。这些核苷可以掺入寡核苷酸双链体中，从而产生新型丝氨酸蛋白酶模拟物。

DOI：

10.3390/12010114
作为产物：

描述：

(2R,3R,3aS,9aR)-2-{[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy]methyl}-3-hydroxy-2,3,3a,9a-tetrahydro-6H-furo[2',3':4,5][1,3]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one 在 sodium azide 、 15-冠醚-5 作用下，