2'-azido-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine | 177980-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-azido-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 2'-azido-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuri-dine；1-[(2R,3R,4S,5R)-3-azido-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 177980-10-8
• 化学式: C₃₀H₂₉N₅O₇
• 分子量: 571.59
• InChiKey: HTTNYMAVFGSQIH-YULOIDQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-azido-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到5'-O-dimethoxytrityl-2'-amino-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  合成功能化核苷以掺入基于核酸的丝氨酸蛋白酶模拟物。

  摘要：

  描述了用额外的咪唑、羧基和羟基修饰的核苷的合成。这些核苷可以掺入寡核苷酸双链体中，从而产生新型丝氨酸蛋白酶模拟物。

  DOI：

  10.3390/12010114
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,3aS,9aR)-2-{[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy]methyl}-3-hydroxy-2,3,3a,9a-tetrahydro-6H-furo[2',3':4,5][1,3]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one 在 sodium azide 、 15-冠醚-5 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66%的产率得到2'-azido-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  三管齐下的探针：与帽，β-丙氨酸和寡吡咯酰胺的高亲和力DNA结合

  摘要：

  TPP寡核苷酸：提供了杂交探针，可通过碱基配对，在末端堆叠以及在小沟中结合来询问靶序列（见图）。探针的所有亚基均有助于靶标亲和力，导致熔点升高至45°C。（TPP =三叉探头）

  DOI：

  10.1002/chem.201302972

文献信息

• Monomers for Oligonucleotide Synthesis with Linkers Carrying Reactive Residues: II. The Synthesis of Phosphoamidites on the Basis of Uridine and Cytosine and Containing a Linker with Methoxyoxalamide Groups in Position 2′
  作者：S. V. Vasil'eva、T. V. Abramova、T. M. Ivanova、G. V. Shishkin、V. N. Sil'nikov

  DOI：10.1023/b:rubi.0000030130.99454.ae

  日期：2004.5

  A convenient preparative synthesis of 2′-amino-2′-deoxyuridine was developed. Starting from 2′-amino-2′-deoxyuridine and 2′-amino-2′-deoxycytidine, monomers for the phosphoamidite oligonucleotide synthesis were obtained that carry a linker with methoxyoxalamide groups in position 2′.

  开发了一种方便的 2'-氨基-2'-脱氧尿苷的制备合成方法。从 2'-氨基-2'-脱氧尿苷和 2'-氨基-2'-脱氧胞苷开始，获得了在 2' 位带有带有甲氧基草酰胺基团的接头的亚磷酰胺寡核苷酸合成单体。
• Synthesis of Functionalised Nucleosides for Incorporation into Nucleic Acid-Based Serine Protease Mimics
  作者：Mieke Catry、Annemieke Madder

  DOI：10.3390/12010114

  日期：——

  nucleosides modified with an extra imidazole, carboxyl and hydroxyl group is described. These nucleosides can be incorporated into an oligonucleotide duplex, thus generating a novel type of serine protease mimic.

  描述了用额外的咪唑、羧基和羟基修饰的核苷的合成。这些核苷可以掺入寡核苷酸双链体中，从而产生新型丝氨酸蛋白酶模拟物。
• A rational quest for selectivity through precise ligand-positioning in tandem DNA-catalysed Friedel–Crafts alkylation/asymmetric protonation
  作者：Justine Mansot、Sidonie Aubert、Nicolas Duchemin、Jean-Jacques Vasseur、Stellios Arseniyadis、Michael Smietana

  DOI：10.1039/c8sc05543b

  日期：——

  the catalytic pocket through simple synthetic modifications of the DNA sequence. Here, we report highly selective copper(II)-catalysed asymmetric Friedel–Crafts conjugate addition/enantioselective protonation, which is due to a careful positioning of a bipyridine ligand within a DNA framework. Most importantly, this study unveils specific structural features that account for an optimal chirality transfer

  将金属辅因子共价锚定至基于DNA的结构仅仅是确保将催化位点准确定位在DNA双螺旋所提供的手性微环境中的唯一方法。最终，它还允许通过简单的DNA序列合成修饰来微调催化口袋。在这里，我们报道了高度选择性的铜（II）催化的不对称Friedel-Crafts共轭加成/对映选择性质子化，这是由于联吡啶配体在DNA框架内的仔细定位所致。最重要的是，这项研究揭示了特定的结构特征，这些特征说明了从双链体向Friedel-Crafts加合物的最佳手性转移。
• Nucleotides. Part LVII.. Synthesis of phosphoramidite building blocks of 2?-amino-2?-deoxyribonucleosides: New compounds for oligonucleotide synthesis
  作者：Beate Greiner、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19980810556

  日期：——

  The chemical synthesis of 2′-amino-2′-deoxyribonucleosides of uracil, cytosine, adenine, and guanine, and their conversion into suitably protected 3′-phosphoramidite building blocks 35–40 for oligonucleotide synthesis are described. The aglycone and the 2′-amino functions were protected using the 2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl (npeoc) group. The synthesis of the 3′-O-succinyl (3′-O-(3-carboxypropanoyl))-substituted

  化学合成的尿嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤，鸟嘌呤和2'-氨基-2'-脱氧核糖核苷，和其转化为适当保护的3'-亚磷酰胺构建模块35 - 40用于寡核苷酸合成进行说明。使用2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）基团保护糖苷配基和2'-氨基官能团。3'- O-琥珀酰基（3' - O-（3-羧基丙酰基））取代的起始核苷41的合成描述了1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）脱保护过程中预期迁移的溶液和固相行为，并对其进行了研究。使用新的结构单元制备了寡核苷酸，并通过紫外熔融技术研究了它们的杂交特性。
• Chemical Synthesis of Site-Specifically 2′-Azido-Modified RNA and Potential Applications for Bioconjugation and RNA Interference
  作者：Michaela Aigner、Markus Hartl、Katja Fauster、Jessica Steger、Klaus Bister、Ronald Micura

  DOI：10.1002/cbic.201000646

  日期：2011.1.3

  2′‐N3‐RNA—an excellent biological tool: More than 30 different types of modifications have been tested in siRNA in the hope of increasing their performance as potential therapeutic agents. 2′‐Azido‐modified RNA has probably been overlooked because of its challenging synthesis. Here, we introduce the solid‐phase synthesis of RNA with site‐specific 2′‐azido groups and demonstrate its outstanding potential

  2'-N 3 -RNA——一种出色的生物学工具：已经在 siRNA 中测试了 30 多种不同类型的修饰，希望能提高它们作为潜在治疗剂的性能。2'-叠氮基修饰的 RNA 可能因其具有挑战性的合成而被忽视。在这里，我们介绍了具有位点特异性 2'-叠氮基团的 RNA 的固相合成，并证明了其在 siRNA 和生物偶联应用中的突出潜力。