(E)-tert-butyl [2,2-dimethyl-5-(4-octanoylstyryl)-1,3-dioxan-5-yl]carbamate | 1004539-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-tert-butyl [2,2-dimethyl-5-(4-octanoylstyryl)-1,3-dioxan-5-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2,2-dimethyl-5-[(E)-2-(4-octanoylphenyl)ethenyl]-1,3-dioxan-5-yl]carbamate
• CAS: 1004539-27-8
• 化学式: C₂₇H₄₁NO₅
• 分子量: 459.626
• InChiKey: ZDZMOOYONFPXKS-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl [2,2-dimethyl-5-(4-octanoylstyryl)-1,3-dioxan-5-yl]carbamate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 以85%的产率得到N-[2,2-二甲基-5-[2-(4-辛基苯基)乙基]-1,3-二氧六环-5-基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  基于 Weinreb 酰胺的新型合成等效物，可方便地获得免疫抑制剂 FTY720 和类似物

  摘要：

  已经开发了三种新的合成等效物，其中包含用于 FTY720（一种免疫抑制剂）的中心核心的 Weinreb 酰胺功能。这些合成等效物能够通过 Julia、Wittig 和 Horner-Wadsworth-Emmons 反应并入 FTY720 的极性头基，并且还允许通过其中的 Weinreb 酰胺官能团改变目标亲脂侧链的链长。使用三（羟甲基）氨基甲烷，极性头基可以以低成本商购获得，具有明显的优势。方便的反应和简单的官能团相互转化，产率高，突出了为合成具有临床意义的 FTY720 开发的新路线的优势。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990961
• 作为产物：
  描述：

  4-[(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)methyl]-N-methoxy-N-methylbenzamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-tert-butyl [2,2-dimethyl-5-(4-octanoylstyryl)-1,3-dioxan-5-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于 Weinreb 酰胺的新型合成等效物，可方便地获得免疫抑制剂 FTY720 和类似物

  摘要：

  已经开发了三种新的合成等效物，其中包含用于 FTY720（一种免疫抑制剂）的中心核心的 Weinreb 酰胺功能。这些合成等效物能够通过 Julia、Wittig 和 Horner-Wadsworth-Emmons 反应并入 FTY720 的极性头基，并且还允许通过其中的 Weinreb 酰胺官能团改变目标亲脂侧链的链长。使用三（羟甲基）氨基甲烷，极性头基可以以低成本商购获得，具有明显的优势。方便的反应和简单的官能团相互转化，产率高，突出了为合成具有临床意义的 FTY720 开发的新路线的优势。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990961

文献信息

• Weinreb Amide Based New Synthetic Equivalents for Convenient Access to Immunosuppressive Agent FTY720 and Analogues
  作者：Indrapal Aidhen、Sivaraman Balasubramaniam、Senthilmurugan Annamalai

  DOI：10.1055/s-2007-990961

  日期：——

  equivalents containing Weinreb amide functionality for the central core of FTY720, an immunosuppressive agent, have been developed. These synthetic equivalents enabled incorporation of the polar head group of FTY720, through Julia, Wittig, and Horner-Wadsworth-Emmons reactions and also allowed for variation in the chain length of the lipophilic side chain in target, through the Weinreb amide functionality therein

  已经开发了三种新的合成等效物，其中包含用于 FTY720（一种免疫抑制剂）的中心核心的 Weinreb 酰胺功能。这些合成等效物能够通过 Julia、Wittig 和 Horner-Wadsworth-Emmons 反应并入 FTY720 的极性头基，并且还允许通过其中的 Weinreb 酰胺官能团改变目标亲脂侧链的链长。使用三（羟甲基）氨基甲烷，极性头基可以以低成本商购获得，具有明显的优势。方便的反应和简单的官能团相互转化，产率高，突出了为合成具有临床意义的 FTY720 开发的新路线的优势。