6-methoxy-2-chloromethylquinoline | 141770-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2-chloromethylquinoline
• 英文别名: 2-(Chloromethyl)-6-methoxyquinoline
• CAS: 141770-91-4
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: IFOZFMPOHZGLBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-chloromethylquinoline 以 乙醇 为溶剂， 以0.30 g (76%)的产率得到(6-methoxy-quinolin-2-yl-methyl)-methylamine
  参考文献：
  名称：

  N-quinolinyl alkyl-substituted 1-aryloxy-2-propanolamine and propylamine

  摘要：

  这项发明涉及具有抗心律失常活性的N-杂代烷基取代的1-芳氧基-2-丙醇胺和丙胺衍生物，以及制备这些药物组合物的方法。

  公开号：

  US05084463A1
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-2-methylquinoline 1-oxide 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以20%的产率得到6-methoxy-2-chloromethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用发光镧系元素探针和新型显微镜系统的时间分辨长寿命发光成像方法

  摘要：

  对生物现象的详细研究需要卓越的荧光成像方法，一种允许精确分析的方法是时间分辨荧光测量，它提供高信噪比。在此，我们描述了一种新的荧光成像系统，通过时间分辨、长寿命发光显微镜 (TRLLM) 来可视化活生物样品中的生物分子。在 TRLLM 中，短寿命的背景荧光和散射光被门控，从而可以选择性地对长寿命的发光进行成像。通常的时间分辨荧光显微镜提供具有纳秒分辨率的荧光图像，并已用于对蛋白质、蛋白质磷酸化、局部 pH 值、折射率、离子或氧浓度等之间的相互作用进行成像。相比之下，发光镧系元素配合物（尤其是铕和铽三价离子（Eu3+ 和 Tb3+））具有毫秒级的长发光寿命。我们设计并合成了用于 TRLLM 的新型发光 Eu3+ 配合物，并开发了一种新的 TRLLM 系统，该系统使用传统的荧光显微镜，带有用于门控信号采集的图像增强器单元和氙气闪光灯作为激发源。当新开发的发光Eu3+配合物应用于活细胞时，TRL

  DOI：

  10.1021/ja073392j

文献信息

• Synthesis and selective class III antiarrhythmic activity of novel N-heteroaralkyl-substituted 1-(aryloxy)-2-propanolamine and related propylamine derivatives
  作者：John A. Butera、Walter Spinelli、Viji Anantharaman、Nicholas Marcopulos、Roderick W. Parsons、Issam F. Moubarak、Catherine Cullinan、Jehan F. Bagli

  DOI：10.1021/jm00115a010

  日期：1991.11

  The synthesis and biological evaluation of a series of novel 1-(aryloxy)-2-propanolamines and several related deshydroxy analogues are described. Compounds 4-29 were prepared and investigated for their class III electrophysiological activity in isolated canine Purkinje fibers and in anesthetized open-chest dogs. None of these compounds showed any class I activity. On the basis of the in vitro data

  描述了一系列新型的1-（芳氧基）-2-丙醇胺和几种相关的脱羟基类似物的合成和生物学评估。制备了化合物4-29，并在分离的犬浦肯野纤维和麻醉的开胸狗中研究了它们的III类电生理活性。这些化合物均未显示出任何I类活性。基于体外数据，讨论了该系列的结构-活性关系。N- [4- [2-羟基-3- [甲基（2-喹啉基甲基）氨基]丙氧基]苯基]甲磺酰胺（12，WAY-123,223）和N- [2-[[甲基[3- [4]鉴定了[[[（甲基磺酰基）氨基]苯氧基]丙基]氨基]甲基] -6-喹啉基]-甲磺酰胺（24，WAY-125,971），并在体外和体内鉴定为有效的和特定的III类抗心律不齐药物。已发现化合物12具有口服生物利用度，可大幅提高心室纤颤阈值（VFT），并且在某些情况下，以5 mg / kg的剂量在麻醉的开胸狗中可恢复室颤的窦性心律（iv ）。合成了12个对映体（即13和14），并在Purkin
• NOVEL INHIBITOR COMPOUNDS OF PHOSPHODIESTERASE TYPE 10A
  申请人：Geneste Hervé

  公开号：US20130005705A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to novel carboxamide compounds, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy. The compounds possess valuable therapeutic properties and are particularly suitable for treating or controlling medical disorders selected from neurological disorders and psychiatric disorders, for ameliorating the symptoms associated with such disorders and for reducing the risk of such disorders.

  本发明涉及新型的氨基甲酸酰胺化合物、含有它们的药物组合物及其在治疗中的应用。这些化合物具有宝贵的治疗特性，特别适用于治疗或控制神经疾病和精神疾病，用于改善与这些疾病相关的症状，并用于降低这些疾病的风险。
• Microwave-assisted α-halogenation of 2-methylquinolines with tetrabutylammonium iodide and 1,2-dichloroethane (1,2-dibromoethane)
  作者：Yuanyuan Xie、Lehuan Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.023

  日期：2014.7

  A simple and efficient methodology permitting the halogenation of 2-methylquinolines into 2-(chloromethyl)quinolines or 2-(bromomethyl)quinolines in the tetrabutylammonium iodide and 1,2-dichloroethane (1,2-dibromoethane) system has been developed for the first time. The halogenation can be rapidly completed with good to excellent yields and high selectivity under microwave irradiation.

  首次开发了一种简单有效的方法，可将碘化四丁基铵和1,2-二氯乙烷（1,2-二溴乙烷）中的2-甲基喹啉卤化为2-（氯甲基）喹啉或2-（溴甲基）喹啉。时间。在微波辐射下，卤化可以快速完成，收率高至优异，选择性高。
• Quinoline-attached triazacyclononane (TACN) derivatives as fluorescent zinc sensors
  作者：Yuji Mikata、Yuki Nodomi、Asako Kizu、Hideo Konno

  DOI：10.1039/c3dt52107a

  日期：——

  TACN (1,4,7-triazacyclononane) derivatives with three 6-methoxy-2-quinolylmethyl or 1-isoquinolylmethyl moieties were examined as fluorescent zinc sensors. Upon the addition of zinc, 6-MeOTQTACN (5) exhibited a 9-fold fluorescence increase at 420 nm (λex = 341 nm, ϕZn = 0.070). Fluorescence enhancement is specific for zinc and cadmium, although cadmium induces smaller increases (ICd/I0 = 3.6 and ICd/IZn = 40%). The isoquinoline analog 1-isoTQTACN (6) exhibits minimal fluorescence enhancement upon zinc binding. TPEN (N,N,N′,N′-tetrakis(2-pyridylmethyl)ethylene-diamine) does not extract zinc from the 6-MeOTQTACN-Zn complex (5-Zn). The quantum yield, metal ion selectivity and metal binding affinity differences between TACN and ethylenediamine (EN) skeletons in quinoline-based ligands are discussed based on the X-ray crystallographic analysis of zinc and cadmium complexes, demonstrating the superiority of quinoline–TACN conjugates.

  TACN（1,4,7-三唑环诺烷）衍生物中含有三个6-甲氧基-2-喹啉甲基或1-异喹啉甲基基团，作为发光锌传感器进行研究。在加入锌后，6-甲氧基TQTACN（5）在420 nm处表现出9倍的荧光增强（λex = 341 nm，ϕZn = 0.070）。荧光增强对锌和镉是特异的，尽管镉诱导的增强较小（ICd/I0 = 3.6，ICd/IZn = 40%）。异喹啉类似物1-异TQTACN（6）在锌结合时几乎没有荧光增强。TPEN（N,N,N′,N′-四（2-吡啶甲基）乙烯二胺）不能从6-甲氧基TQTACN-Zn复合物（5-Zn）中提取锌。基于锌和镉复合物的X射线晶体分析，讨论了TACN和乙烯二胺（EN）框架在喹啉基配体中的量子产率、金属离子选择性和金属结合亲和力的差异，显示了喹啉–TACN共轭物的优越性。
• Bisquinoline-based fluorescent zinc sensors
  作者：Yuji Mikata、Azusa Yamashita、Ayano Kawamura、Hideo Konno、Yuka Miyamoto、Satoshi Tamotsu

  DOI：10.1039/b820763a

  日期：——

  derivatives, N,N'-bis(2-quinolylmethyl)-N,N'-dialkylethylnediamines (alkyl=methyl, ethyl, isopropyl and t-butyl), have been synthesized and their fluorescent responses toward zinc ion were investigated. These compounds exhibit zinc ion-induced fluorescence and their intensities decrease as the alkyl groups become larger. The t-butyl derivative (BQDtBEN) exhibited negligible fluorescence even in the presence

  已经合成了几种双喹啉衍生物，N，N′-双（2-喹啉基甲基）-N，N′-二烷基乙基亚胺（烷基＝甲基，乙基，异丙基和叔丁基），并且研究了它们对锌离子的荧光响应。这些化合物表现出锌离子诱导的荧光，并且其强度随着烷基基团的增大而降低。即使存在锌离子，叔丁基衍生物（BQDtBEN）的荧光也可以忽略不计。双喹啉衍生物（BQDMEN）的锌配合物的荧光强度高于TQEN（N，N，N'，N'-四（2-喹啉基甲基）乙二胺）的荧光强度，表明TQEN-Zn配合物具有分子内由于四个喹啉环之间的能量转移和剩余的光致电子转移（PET）机制导致了猝灭机理。