quinolin-8-ylmethyl 2-methylbenzoate | 77934-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinolin-8-ylmethyl 2-methylbenzoate
• 英文别名: 8-Quinolylmethyl 2-methylbenzoate
• CAS: 77934-77-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: GJVZYYVLYSMMHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinolin-8-ylmethyl 2-methylbenzoate 在 water in alkaline medium 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 对甲苯甲酸 、 8-喹啉甲醇
  参考文献：
  名称：

  吡啶基和喹啉基的氮杂取代基的电子性质，用于绝缘系统中的反应性

  摘要：

  一组新的σ的ø值是为吡啶基和喹啉基的所有位置来确定，可靠地不包括perihydrogen空间位阻效应，取代的2- methylbenzoates和吡啶基的碱性水解速率的基础上，并在70％的喹啉基甲基-2- methylbenzoates丙酮水溶液。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71154-3
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 、 8-甲基喹啉 在 碘苯二乙酸 、 氧气 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到quinolin-8-ylmethyl 2-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  负载在还原氧化石墨烯上的单分散CuPd合金纳米颗粒作为定向CH活化的有效催化剂

  摘要：

  钯催化的C H键的选择性活化对于构建各种生物活性分子非常重要。在本文中，负载在还原的氧化石墨烯上的单分散CuPd合金纳米颗粒已被用作高效且可回收的催化剂，用于在温和的条件下以良好的收率实现8-甲基喹啉的C（sp 3）-H酰氧基化。所开发的催化系统具有低钯载量，良好的催化剂可回收性，较高的步长和原子效率，优异的化学和区域选择性，良好的底物和官能团相容性，并适用于大规模上规模合成。进行了初步研究，以了解多相催化机理。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2021.106296

文献信息

• Chelation-assisted palladium-catalyzed acyloxylation of benzyl sp3 C–H bonds using PhI(OAc)2 as oxidant
  作者：Shouhui Zhang、Fang Luo、Wenhui Wang、Xiaofei Jia、Maolin Hu、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.075

  日期：2010.6

  A chelation-assisted palladium-catalyzed acyloxylation of the sp3 C–H bond of benzyl by carboxylic acid is described, which employs PhI(OAc)2 as a stoichiometric oxidant. The procedure tolerates a series of functional groups, such as methoxyl, chloro, bromo, iodo, vinyl, formyl, phenolic hydroxyl, nitro, and cyano groups, providing the acyloxylation products in moderate to good yields.

  描述了一种通过羧酸的螯合辅助钯催化的苄基的sp 3 C–H键的酰氧基化反应，该反应采用PhI（OAc）2作为化学计量的氧化剂。该方法可耐受一系列官能团，例如甲氧基，氯，溴，碘，乙烯基，甲酰基，酚羟基，硝基和氰基，从而以中等至良好的收率提供酰氧基化产物。