4-dimethylaminobenzalacetone | 65443-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-dimethylaminobenzalacetone
• 英文别名: 4-(4-diethylamino-phenyl)-but-3-en-2-one；4-(4-Diaethylamino-phenyl)-but-3-en-2-on；4-Diaethylamino-benzalaceton；3-Buten-2-one, 4-[4-(diethylamino)phenyl]-；4-[4-(diethylamino)phenyl]but-3-en-2-one
• CAS: 65443-86-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: FRDAMYNRZNVOAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dimethylaminobenzalacetone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于自由基可见光聚合的可光漂白双查耳酮肟酯染料

  摘要：

  设计并合成了三种用于自由基可见光聚合的新型可光漂白 D-π-A-π-A' 型双查耳酮肟酯染料 (TAs)。它们的结构经1 H NMR、13 C NMR 和 HR-MS 证实。通过对电子顺磁共振(EPR)和稳态光解实验的分析，提出了自由基产生的机理。酮羰基和乙烯基自由基通过肟酯中 N-O 键的均裂产生氧烷基自由基表明染料 TA 是 I 型和 II 型光引发剂的整合体. 光聚合实验表明，以1, 6-己二醇二丙烯酸酯（HDDA）为单体，在LED@455 nm曝光下，TAs可以有效地引发光聚合。此外，由 TAs 引发的固化膜萃取率低。特别是具有亚苄基环戊酮肟酯的TA2表现出最好的双键转化效率和光漂白特性。无色散装通过TA2引发的光聚合，可以获得厚度达32 mm的丙烯酸酯材料。研究还表明，肟酯染料是获得自由基的重要来源，自由基可以通过 N-O 键的均裂产生。因此，该研究成果为染料的结构设计开辟了新的

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110556
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 、 丙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-dimethylaminobenzalacetone
  参考文献：
  名称：

  用于自由基可见光聚合的可光漂白双查耳酮肟酯染料

  摘要：

  设计并合成了三种用于自由基可见光聚合的新型可光漂白 D-π-A-π-A' 型双查耳酮肟酯染料 (TAs)。它们的结构经1 H NMR、13 C NMR 和 HR-MS 证实。通过对电子顺磁共振(EPR)和稳态光解实验的分析，提出了自由基产生的机理。酮羰基和乙烯基自由基通过肟酯中 N-O 键的均裂产生氧烷基自由基表明染料 TA 是 I 型和 II 型光引发剂的整合体. 光聚合实验表明，以1, 6-己二醇二丙烯酸酯（HDDA）为单体，在LED@455 nm曝光下，TAs可以有效地引发光聚合。此外，由 TAs 引发的固化膜萃取率低。特别是具有亚苄基环戊酮肟酯的TA2表现出最好的双键转化效率和光漂白特性。无色散装通过TA2引发的光聚合，可以获得厚度达32 mm的丙烯酸酯材料。研究还表明，肟酯染料是获得自由基的重要来源，自由基可以通过 N-O 键的均裂产生。因此，该研究成果为染料的结构设计开辟了新的

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110556

文献信息

• Enantioselective organocatalytic conjugate addition of α-nitroacetate to α,β-unsaturated ketones in water
  作者：Hyoung Wook Moon、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.105

  日期：2010.5

  catalytic enantioselective conjugate addition reaction of α-nitroacetate to α,β-unsaturated ketones promoted by chiral bifunctional organocatalysts is described. The treatment of α-nitroacetate to α,β-unsaturated ketones under aqueous-phase reaction conditions afforded the corresponding Michael adducts with high enantioselectivity. The conjugate addition adducts are easily converted to chiral δ-keto nitroalkanes

  描述了α-硝基乙酸与由手性双官能有机催化剂促进的α，β-不饱和酮的催化对映选择性共轭加成反应。在水相反应条件下将α-硝基乙酸酯处理为α，β-不饱和酮，得到具有高对映选择性的相应的迈克尔加合物。共轭加合物容易转化为手性δ-酮硝基烷和δ-酮酯。
• Organocatalytic Enantioselective Michael Addition of α-Nitroacetate to α,β-Unsaturated Enones: A Route to Chiral γ-Nitro Ketones and δ-Keto Esters
  作者：Hyoung-Wook Moon、Dae-Young Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.1.291

  日期：2011.1.20

  The catalytic enantioselective conjugate addition reaction of α-nitroacetate to α,β-unsaturated enones promoted by chiral bifunctional organocatalysts is described. The treatment of α-nitroacetate to α,β-unsaturated enones afforded the corresponding Michael adducts with high enantioselectivity. The conjugate addition adducts are easily converted to chiral γ-nitro ketones and δ-keto esters.

  描述了由手性双功能有机催化剂促进的 α-硝基乙酸酯与 α,β-不饱和烯酮的催化对映选择性共轭加成反应。将 α-硝基乙酸酯处理成 α,β-不饱和烯酮得到了具有高对映选择性的相应迈克尔加合物。共轭加成物很容易转化为手性 γ-硝基酮和 δ-酮酯。
• 基于双苄叉丙酮的AIE类荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：西华师范大学

  公开号：CN114516809A

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明提供一种基于双苄叉丙酮的AIE类荧光探针及其制备方法和应用，属于荧光探针的合成技术领域，AIE荧光探针结构式如下： 其制备方法是以苄叉丙酮衍生物 和芳香醛 为原料，加入10％的氢氧化钠溶液(或哌啶)，在乙醇中混合反应2～10小时，反应温度30‑60℃，反应完毕后，用冰水将反应淬灭，并用1N盐酸调节溶液的pH值至弱碱性或中性，真空过滤，所得滤渣经硅胶柱层析分离提纯得荧光探针。本发明提供的一系列基于双苄叉丙酮的AIE类荧光探针结构新颖，光稳定性好，制备方法简单，操作方便，在荧光墨水、荧光检测和生物成像等方面具有广阔的应用前景。
• 一类含苄叉酮结构的可光漂白可见光引发剂及其制备方法和应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN115108959A

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明公开了一类含苄叉酮结构的可光漂白可见光引发剂及其制备方法和应用，属于自由基可见光引发剂领域。本发明的可光漂白可见光引发剂具有结构式I或者结构式II所示的结构，其在可见光照射下均可高效引发自由基单体聚合，且在光聚合过程中光固化体系褪色快，具有良好的光漂白性能。
• From Calcium Interaction to Calcium Electrochemical Detection by [(C₅H₅)Fe(C₅H₄COCHCHC₆H₄NEt₂)] and Its Two Novel Structurally Characterized Derivatives
  作者：Jérôme Maynadié、Béatrice Delavaux-Nicot、Dominique Lavabre、Bruno Donnadieu、Jean-Claude Daran、Alix Sournia-Saquet

  DOI：10.1021/ic0345828

  日期：2004.3.1

  [(C5H5)Fe(C5H4COCH=CHC6H4NEt2)] (1) has been electrochemically evaluated toward different cations in solution. Calcium sensing by this compound and its two new derivatives [(C5H5)Fe(C5H4CO(CH=CH)(2)C6H4NMe2)] (2) and [(C5H5)Fe(C5H4CH=CHCOCH=CHC6H4NEt2)] (3) that exhibit a conjugated link between the ferrocene unit and the nitrogen atom has been thoroughly examined. Compounds 2 and 3 have been structurally characterized by single-crystal X-ray diffraction studies. The three related protonated species [1H][BF4] (4), [2H][BF4] (5), and [3H][BF4] (6) have been isolated in a good yield. NMR experiments clearly established that calcium interaction occurs in the vicinity of the carbonyl group, and mass spectrometry studies confirmed that this interaction, which involves several ligand-Ca2+ adducts, is complex. A combination of electrochemical and NMR experiments highlighted an original salt influence on the electrochemical calcium sensing result.