25,26,27,28-tetrakis(1-propoxy)calix[4]arene-5,17-dicarboxylic acid | 181787-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 25,26,27,28-tetrakis(1-propoxy)calix[4]arene-5,17-dicarboxylic acid
• 英文别名: 5,17-bis(hydroxycarbonyl)-25,26,27,28-tetra-n-propoxycalix[4]arene；5,17-dicarboxyl-25,26,27,28-tetra(1-propyloxy)calix[4]arene；5,17-dihydroxycarbonyl-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene；25,26,27,28-tetra-n-propoxycalix[4]arene-5,17-dicarboxylic acid；25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene-11,23-dicarboxylic acid；25,26,27,28-Tetrapropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaene-5,17-dicarboxylic acid
• CAS: 181787-17-7
• 化学式: C₄₂H₄₈O₈
• 分子量: 680.838
• InChiKey: SHHPXEJGUPDBPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  861.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrakis(1-propoxy)calix[4]arene-5,17-dicarboxylic acid 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到5,17-dihydroxymethyl-25,26,27,28-tetra-(1-propoxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Casnati, Alessandro; Fochi, Mariacristina; Minari, Patrizia, Gazzetta chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 2, p. 99 - 106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,17-dibromo-25,26,27,28-tetra-n-propylcalix[4]arene 在 sodium chlorate 、 正丁基锂 、 对氨基苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 25,26,27,28-tetrakis(1-propoxy)calix[4]arene-5,17-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel biscalix[4]arene-based anion receptors

  摘要：

  Novel biscalix[4]arene derivatives where two calixarene units are connected via one or two ureido bridges on the upper rim has been prepared. These compounds represent well preorganised cavities with interesting complexation abilities towards anions. The structure of bis-ureido derivative was proved by X-ray crystallography. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00799-8

文献信息

• Selective Halogen−Lithium Exchange Reaction of Bromine-Substituted 25,26,27,28-Tetrapropoxycalix[4]arene
  作者：Mogens Larsen、Mikkel Jørgensen

  DOI：10.1021/jo9609440

  日期：1996.1.1

  Methods are described for the selective bromine-lithium exchange reaction of bromine-substituted calix[4]arenes with either n-BuLi or t-BuLi in THF. Quenching of the lithiated calix[4]arenes with MeOH, D(2)O, CH(3)SSCH(3), B(OCH(3))(3), DMF, or CO(2) as electrophiles resulted in 5-monosubstituted, 5,17-disubstituted, or 5,11,17,23-tetrasubstituted calix[4]arenes with H, D, SCH(3), B(OH)(2), CHO, or

  描述了在THF中将溴取代的杯[4]芳烃与n-BuLi或t-BuLi进行选择性溴-锂交换反应的方法。用甲醇，D（2）O，CH（3）SSCH（3），B（OCH（3））（3），DMF或CO（2）作为亲电子试剂对锂化杯[4]芳烃进行淬灭具有H，D，SCH（3），B（OH）（2），CHO或COOH官能团的-单取代，5,17-二取代或5,11,17,23-四取代的杯[4]芳烃。
• Highly enantioselective aldol reactions catalyzed by reusable upper rim-functionalized calix[4]arene-based l -proline organocatalyst in aqueous conditions
  作者：Zheng-Yi Li、Yuan Chen、Chong-Qian Zheng、Yue Yin、Liang Wang、Xiao-Qiang Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.052

  日期：2017.1

  l-Proline derivatives have been synthesized and employed for the enantioselective aldol reactions between cyclic ketones and aromatic aldehydes in the presence of water. Good to excellent yields (up to 96%), enantioselectivities (up to 99% ee), as well as diastereoselectivities (up to 99:1 dr) were obtained under the optimal reaction conditions. Detailed experiments clearly showed that the hydrophobic

  合成了一系列上边缘官能化的杯[4]芳烃基的1-脯氨酸衍生物，并将其用于在水存在下环状酮与芳族醛之间的对映选择性羟醛反应。在最佳反应条件下，获得了优良的产率（高达96％），对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（高达99：1 dr）。详细的实验清楚地表明，疏水杯芳烃平台不仅有助于良好的反应性和对映选择性，而且还表现出尺寸选择性催化功能。而且，有机催化剂可以容易地回收并再用于几次运行而对映选择性没有明显损失。
• Extremely fast triplet formation by charge recombination in a Nile Red/fullerene flexible dyad
  作者：Federica Faroldi、Brunella Bardi、Irene Tosi、Sandra Doria、Jacopo Isopi、Laura Baldini、Mariangela Di Donato、Massimo Marcaccio、Francesco Sansone、Francesca Terenziani

  DOI：10.1039/d1tc01885j

  日期：——

  and ultrafast transient absorption experiments, as well as with electrochemical and spectroelectrochemical techniques. We demonstrate extremely fast and efficient formation of a long-lived excited triplet localized on the fullerene moiety in this system, occurring in about 80 ps in toluene and 220 ps in chloroform. The mechanism of this process is investigated and discussed. The spectroscopic and electrochemical

  通过将尼罗红和富勒烯连接到杯[4]芳烃支架上获得供体/受体二元组。对二元组进行了光谱表征，包括稳态和超快瞬态吸收实验，以及电化学和光谱电化学技术。我们证明了在该系统中定位于富勒烯部分的长寿命激发三重态的形成极其快速和有效，在甲苯中发生约 80 ps，在氯仿中发生约 220 ps。对该过程的机制进行了研究和讨论。光谱和电化学表征表明电子从尼罗红转移到富勒烯，导致形成电荷分离状态。这种状态非常短暂，并且由于电子供体和受体之间的相互作用很小，
• Synthesis and Structure of ChiralCone Calix[4]arenes Functionalized at the Upper Rim with L-Alanine Units
  作者：Francesco Sansone、Silvia Barboso、Alessandro Casnati、Massimo Fabbi、Andrea Pochini、Franco Ugozzoli、Rocco Ungaro

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<897::aid-ejoc897>3.0.co;2-k

  日期：1998.5

  link L-alanine methyl ester or L-alanyl-L-alanine methyl ester at the upper rim of calix[4]arenes blocked in the cone conformation. Several tetra- (3 and 6) and difunctionalized (11 and 12) amino acids containing macrocycles were obtained. Reaction of these compounds with hydrazine gave the corresponding hydrazido derivatives 4, 13, and 14, while the hydrolysis of 3 with LiOH produced the tetraacid

  开发了合成路线以在锥形构象中封闭的杯[4]芳烃的上缘连接L-丙氨酸甲酯或L-丙氨酰-L-丙氨酸甲酯。获得了几个含有大环的四（3 和 6）和双官能化（11 和 12）氨基酸。这些化合物与肼反应生成相应的酰肼衍生物 4、13 和 14，而 3 用 LiOH 水解生成四酸 5，其锂盐在中性 pH 值下可溶于水。通过单维和二维 1H NMR 实验研究了所有含有杯 [4] 芳烃的氨基酸的结构特性。双官能化受体11的X射线晶体结构在固态下显示出三种不同的构象，没有一种具有链内氢键。
• DNA Recognition with Polycyclic-Aromatic-Hydrocarbon-Presenting Calixarene Conjugates
  作者：Antonio Rescifina、Chiara Zagni、Placido G. Mineo、Salvatore V. Giofrè、Ugo Chiacchio、Stefano Tommasone、Carmen Talotta、Carmine Gaeta、Placido Neri

  DOI：10.1002/ejoc.201403050

  日期：2014.12

  reached an IC50 of 95 nM. The different biological activities of the synthesized compounds were explained by docking and circular dichroism studies, which evidenced their intercalating abilities from the DNA minor groove.

  通过锥形杯[4]芳烃二羧酸与反式或顺式芘基异恶唑烷醇的酯化反应合成了在其外缘存在多环芳烃（PAHs）的新型杯[4]芳烃共轭物。偶极环加成方法。用三种不同的人类肿瘤细胞系评估了所有化合物的体外细胞毒活性，最有效的一种的 IC50 为 95 nM。通过对接和圆二色性研究解释了合成化合物的不同生物活性，这证明了它们从 DNA 小沟嵌入的能力。