estrone | 5285-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: estrone
• 英文别名: (8S,9R,13R,14R)-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one；(-)-Estrone；(8S,9R,13R,14R)-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 5285-27-8
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: DNXHEGUUPJUMQT-LISAXSMJSA-N

物化性质

• 熔点：
  249 °C
• 沸点：
  445.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  estrone 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (8S,9R,13R,14R)-13-methyl-3-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-phenoxy)-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  噻吩盐通过电子供体-受体复合物形成芳基自由基生成无催化剂 C(sp2)-H 硼酸化

  摘要：

  芳基硼酸酯是碳-碳键偶联的核心，广泛应用于功能材料、药物化合物和天然产物的合成。目前，芳基硼酸酯的合成方法大多局限于金属催化路线，非金属策略仍相对欠发达。在此，我们报告了在没有碱基、过渡金属-配体络合物或光氧化还原催化剂。机理研究表明，这种转化是在没有催化剂的情况下通过电子供体-受体 (EDA) 复合物活化实现的。温和的反应条件允许以良好的收率制备芳族硼酸酯，并具有优异的官能团耐受性。该光化学方案还成功应用于天然产物的后期修饰和药物中间体的合成，极大地展示了广泛的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03008
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aR)-4-[2-(3-Methoxy-phenyl)-eth-(E)-ylidene]-7a-methyl-1-methylene-1,2,3,3a,4,7a-hexahydro-inden-5-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 二甲基硫 、 氢气 、 氧气 、 三溴化硼 、 lithium 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 estrone
  参考文献：
  名称：

  Hutchinson, John H.; Money, Thomas, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1 - 6

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Three component hydroxyletherification and hydroxylazidation of (trifluoromethyl)alkenes: access to α-trifluoromethyl β-heteroatom substituted tertiary alcohols
  作者：Hao Zeng、Chuanle Zhu、Chi Liu、Yingying Cai、Fulin Chen、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/d0cc02550j

  日期：——

  The three component hydroxyletherification and hydroxylazidation reactions of (trifluoromethyl)alkenes are reported, providing various useful α-trifluoromethyl β-heteroatom substituted tertiary alcohols in high yields.

  报道了(三氟甲基)烯烃的三组分羟基醚化和羟基叠氮化反应，以高收率提供了各种有用的α-三氟甲基β-杂原子取代的三级醇。

• Copper‐Catalyzed 1,2‐Bistrifluoromethylation of Terminal Alkenes
  作者：Hyunseok Oh、Areum Park、Kyu‐Sung Jeong、Soo Bong Han、Hyuk Lee

  DOI：10.1002/adsc.201801675

  日期：2019.4.23

  to alkenes is well known, and many components such as azides, cyanides, amines, and halides have been inserted into alkenes with CF3. However, to date the double catalytic insertion of CF3 into an alkene is unknown. Herein, we report the catalytic 1,2‐bistrifluoromethylations of alkenes catalyzed by Copper (Cu). We used two CF3 sources, namely Umemoto's reagent and (trifluoromethyl)trimethylsilane

  已经报道了许多用于引入三氟甲基（CF 3）的有效催化方法。其中，将CF 3和其他组分添加到烯烃中是众所周知的，并且许多组分例如叠氮化物，氰化物，胺和卤化物已与CF 3插入到烯烃中。然而，迄今为止，尚不知道CF 3双重催化插入烯烃中。本文中，我们报道了铜（Cu）催化的烯烃的1,2-双三氟甲基化反应。我们使用了两种CF 3来源，即梅本氏试剂和（三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF 3）。在这种转化过程中，每种试剂都扮演着独特的角色。梅本试剂产生CF 3自由基，而TMSCF 3用于形成CF 3阴离子。溴化铜（I）（CuBr）对这一反应表现出最佳的催化活性。我们认为，CuBr将通过将CF 3自由基加成至烯烃而产生的烷基自由基氧化为相应的烷基阳离子，然后该烷基阳离子与来自TMMSCF 3的CF 3阴离子反应以生成所需的产物。该反应可耐受各种带有官能团的底物，例如酰胺，酯，醚，酮，受保护的胺，叔胺和邻苯二
• Palladium-catalyzed aerobic regio- and stereo-selective olefination reactions of phenols and acrylates<i>via</i>direct dehydrogenative C(sp²)–O cross-coupling
  作者：Yun-Bin Wu、Dan Xie、Zhong-Lin Zang、Cheng-He Zhou、Gui-Xin Cai

  DOI：10.1039/c8cc01226a

  日期：——

  An efficient olefination protocol for the oxidative dehydrogenation of phenols and acrylates has been achieved using a palladium catalyst and O2 as the sole oxidant. This reaction exhibits high regio- and stereo-selectivity (E-isomers) with moderate to excellent isolated yields and a wide substrate scope (32 examples) including ethyl vinyl ketone and endofolliculina.

  使用钯催化剂和O 2作为唯一氧化剂，已经实现了用于酚类和丙烯酸酯类氧化脱氢的有效烯烃化方案。该反应表现出高的区域选择性和立体选择性（E-异构体），具有中等至优异的分离产率，并且底物范围宽（32个实施例），包括乙基乙烯基酮和毛囊内膜菌素。
• Quantum Dot‐Catalyzed Photoreductive Removal of Sulfonyl‐Based Protecting Groups
  作者：Kaitlyn A. Perez、Cameron R. Rogers、Emily A. Weiss

  DOI：10.1002/anie.202005074

  日期：2020.8.10

  of aryl sulfonyl‐protected phenols. For a series of aryl sulfonates with electron‐withdrawing substituents, the rate of deprotection for the corresponding phenyl aryl sulfonates increases with decreasing electrochemical potential for the two electron transfers within the catalytic cycle. The rate of deprotection for a substrate that contains a carboxylic acid, a known QD‐binding group, is accelerated

  本通讯描述了 CuInS 2的使用/ZnS 量子点 (QD) 作为光催化剂用于芳基磺酰基保护的酚类的还原脱保护。对于一系列具有吸电子取代基的芳基磺酸盐，相应的苯基芳基磺酸盐的脱保护速率随着催化循环内两个电子转移的电化学势的降低而增加。含有羧酸（一种已知的 QD 结合基团）的底物的脱保护速率比转化的电化学电位预期的速率加快了 10 倍以上，这一结果表明亚稳态电子供体的形成-受体复合物提供了显着的动力学优势。这种脱保护方法不会干扰常见的 NHBoc 或甲苯磺酰基保护基团，并且如雌酮底物所证明的那样，
• Regio‐ and Stereoselective Synthesis of Enynyl‐Aryl Ethers Enabled by Copper/Iodide Tandem Catalysis
  作者：Yun‐Bin Wu、Lin Xiao、Chun‐Li Mao、Zhong‐Lin Zang、Cheng‐He Zhou、Gui‐Xin Cai

  DOI：10.1002/adsc.201900626

  日期：2019.10.8

  An approach to preparing enynyl‐aryl ethers from phenols and phenylacetylenes is described. This method without extra ligands, overcoming the favored Glaser‐Hay dimerization of alkyne, features a wide substrate scope (38 examples including endofolliculina and indole) and the merits of high atom and step economy, good regio‐ and stereoselectivity (Z‐isomers major) in moderate to good isolated yields

  描述了一种由苯酚和苯乙炔制备烯基-芳基醚的方法。此方法无需额外的配体，克服了炔烃广受欢迎的Glaser-Hay二聚化方法，具有广泛的底物范围（38个实例，包括毛囊内菌素和吲哚），具有高原子和阶梯经济性，良好的区域选择性和立体选择性（Z-异构体专业）的优点。中等至良好的孤立产量。机理研究表明，该反应是通过独特的铜/碘化物串联催化实现的。