5-bromo-3-methoxy-2-(trifluoromethyl)pyridine | 944805-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-3-methoxy-2-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 944805-61-2
• 化学式: C₇H₅BrF₃NO
• 分子量: 256.022
• InChiKey: PNGHLWFANAWPAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.637±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-methoxy-2-(trifluoromethyl)pyridine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 tert-butyl N-[4-iodo-5-methoxy-6-(trifluoromethyl)-3-pyridyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2021062316A5

  摘要：

  公开号：

  WO2021062316A5
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯-3-甲氧基吡啶 在 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-bromo-3-methoxy-2-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  WO2021062316A5

  摘要：

  公开号：

  WO2021062316A5

文献信息

• Thiazole compounds and methods of use
  申请人：Zeng Qingping

  公开号：US20070173506A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  The invention relates to thiazole compounds of Formula I and Formula II and compositions thereof useful for treating diseases mediated by protein kinase B (PKB) where the variables have the definitions provided herein. The invention also relates to the therapeutic use of such thiazole compounds and compositions thereof in treating disease states associated with abnormal cell growth, cancer, inflammation, and metabolic disorders.

  该发明涉及Formula I和Formula II的噻唑化合物及其组合物，用于治疗由蛋白激酶B（PKB）介导的疾病，其中变量具有此处提供的定义。该发明还涉及这种噻唑化合物及其组合物在治疗与异常细胞生长、癌症、炎症和代谢紊乱相关的疾病状态中的治疗用途。
• Chemistry and Pharmacological Studies of 3-Alkoxy-2,5-Disubstituted-Pyridinyl Compounds as Novel Selective α4β2 Nicotinic Acetylcholine Receptor Ligands That Reduce Alcohol Intake in Rats
  作者：Yong Liu、Janell Richardson、Thao Tran、Nour Al-Muhtasib、Teresa Xie、Venkata Mahidhar Yenugonda、Hannah G. Sexton、Amir H. Rezvani、Edward D. Levin、Niaz Sahibzada、Kenneth J. Kellar、Milton L. Brown、Yingxian Xiao、Mikell Paige

  DOI：10.1021/jm4000374

  日期：2013.4.11

  may also be involved in alcohol addiction. Varenicline, an approved smoking cessation medication, showed clear efficacy in reducing alcohol consumption in heavy-drinking smokers. More recently, sazetidine-A, which selectively desensitizes α4β2 nicotinic receptors, was shown to significantly reduce alcohol intake in a rat model. To develop novel therapeutics for treating alcohol use disorder, we designed

  神经元乙酰胆碱受体介导尼古丁的成瘾作用，也可能与酒精成瘾有关。伐尼克兰是一种获批的戒烟药物，在减少酗酒者的饮酒量方面显示出明显的功效。最近，选择性地使 α4β2 烟碱受体脱敏的 sazetidine-A 在大鼠模型中显示出显着减少酒精摄入量。为了开发治疗酒精使用障碍的新疗法，我们设计并合成了在吡啶环的 2 位含有甲基的新型 sazetidine-A 类似物。体外药理学研究表明，一些新化合物的总体药理学特性与沙氮杂-A 相似，但在所有测试的烟碱受体亚型中表现出降低的激动剂活性。在大鼠研究中，S )- 9显着降低酒精摄取。更重要的是，雪貂模型研究的初步结果表明，与伐尼克兰相比，这些新型 nAChR 配体的不良副作用有所改善。
• 2,5-disubstituted-pyridyl nicotinic ligands, and methods of use thereof
  申请人：Georgetown University

  公开号：US09303017B2

  公开（公告）日：2016-04-05

  Disclosed are heterocyclic compounds that are ligands for nicotinic acetylcholine receptors. The compounds are useful for treating a mammal suffering from any one of a range of therapeutic indications, including Alzheimer's disease, Parkinson's disease, dyskinesias, Tourette's syndrome, schizophrenia, attention deficit disorder, anxiety, pain, depression, obsessive compulsive disorder, chemical substance abuse, alcoholism, memory deficit, pseudodementia, Ganser's syndrome, migraine pain, bulimia, obesity, premenstrual syndrome or late luteal phase syndrome, tobacco abuse, post-traumatic syndrome, social phobia, chronic fatigue syndrome, premature ejaculation, erectile difficulty, anorexia nervosa, disorders of sleep, autism, mutism, trichotillomania, and hypothermia.

  揭示了一种对烟碱型乙酰胆碱受体具有配体作用的杂环化合物。这些化合物可用于治疗患有一系列治疗适应症的哺乳动物，包括阿尔茨海默病、帕金森病、运动障碍、图雷特氏综合征、精神分裂症、注意力缺陷障碍、焦虑、疼痛、抑郁症、强迫症、化学物质滥用、酗酒、记忆缺失、伪痴呆、甘瑟氏综合征、偏头痛、暴食症、肥胖症、经前综合征或月经周期后期综合征、吸烟成瘾、创伤后综合征、社交恐惧症、慢性疲劳综合征、早泄、勃起困难、厌食症、睡眠障碍、自闭症、哑症、拔毛癖和体温过低。
• [EN] 2,5-DISUBSTITUTED-PYRIDYL NICOTINIC LIGANDS, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] LIGANDS PYRIDYL NICOTINIQUES 2,5-DISUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2013071097A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Disclosed are heterocyclic compounds that are ligands for nicotinic acetylcholine receptors. The compounds are useful for treating a mammal suffering from any one of a range of therapeutic indications, including Alzheimer's disease, Parkinson's disease, dyskinesias, Tourette's syndrome, schizophrenia, attention deficit disorder, anxiety, pain, depression, obsessive compulsive disorder, chemical substance abuse, alcoholism, memory deficit, pseudodementia, Ganser's syndrome, migraine pain, bulimia, obesity, premenstrual syndrome or late luteal phase syndrome, tobacco abuse, post-traumatic syndrome, social phobia, chronic fatigue syndrome, premature ejaculation, erectile difficulty, anorexia nervosa, disorders of sleep, autism, mutism, trichotillomania, and hypothermia.

  揭示了用于治疗哺乳动物患有一系列治疗适应症的杂环化合物，包括阿尔茨海默病、帕金森病、运动障碍、杜瑞特综合症、精神分裂症、注意力缺陷障碍、焦虑、疼痛、抑郁症、强迫症、化学物质滥用、酗酒、记忆力缺失、伪痴呆症、甘瑟氏综合症、偏头痛疼痛、暴食症、肥胖症、经前综合症或晚期黄体期综合症、吸烟滥用、创伤后综合症、社交恐惧症、慢性疲劳综合症、早泄、勃起困难、厌食症、睡眠障碍、自闭症、缄默症、拔毛癖和低体温症的尼古丁乙酰胆碱受体配体。
• Radical-Based Regioselective C–H Functionalization of Electron-Deficient Heteroarenes: Scope, Tunability, and Predictability
  作者：Fionn O’Hara、Donna G. Blackmond、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja406223k

  日期：2013.8.14

  of substituents exert consistent and additive effects on the regioselectivity of substitution. This allowed us to establish guidelines for predicting regioselectivity on complex π-deficient heteroarenes, including pyridines, pyrimidines, pyridazines, and pyrazines. Since the relative contribution from opposing directing factors was dependent on solvent and pH, it was sometimes possible to tune the regiochemistry

  自由基加成过程非常适合杂芳烃碱基的直接官能化，但由于对区域化学的控制不佳或不可靠，这些过程仅很少使用。对影响使用烷基亚磺酸盐的杂环自由基官能化的区域化学的因素进行的系统研究表明，某些类型的取代基对取代的区域选择性产生一致和相加的影响。这使我们能够建立预测复杂 π 缺陷杂芳烃（包括吡啶、嘧啶、哒嗪和吡嗪）的区域选择性的指南。由于相反导向因素的相对贡献取决于溶剂和 pH 值，因此有时可以通过修改反应条件将区域化学调整为所需的结果。