tert-butyl 4-methylene-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate | 1000689-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-methylene-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-methylene-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate；4-methylene-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 4-methylidene-2,3-dihydroquinoline-1-carboxylate
• CAS: 1000689-13-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: SODGKNMSOWLWHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-methylene-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate 在 盐酸 、 diethylzinc 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [3-(1H-pyrazol-4-yl)pyrrolidin-1-yl]-spiro[2,3-dihydroquinoline-4,1'-cyclopropane]-1-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine-pyrazole ureas as potent and selective inhibitors of 11β-hydroxysteroid-dehydrogenase type 1

  摘要：

  A High Throughput Screening campaign allowed the identification of a novel class of ureas as 11 beta-HSD1 inhibitors. Rational chemical optimization provided potent and selective inhibitors of both human and murine 11 beta-HSD1 with an appropriate ADME profile and ex vivo activity in target tissues. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.111
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基碘化膦 、 4-氧代-3,4-二氢-2H-喹啉-1-羧酸叔丁酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到tert-butyl 4-methylene-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钛环丁烷的质子分解进行位点特异性烯烃氢甲基化

  摘要：

  甲基在生物活性分子中普遍存在。因此，将这种烷基片段引入多官能结构的新策略引起了人们的极大兴趣。考虑到这一目标，报告了一种烯烃马尔可夫尼科夫氢甲基化的直接方法。该方法利用了Cp 2 Ti(μ-Cl)(μ-CH 2 )AlMe 2 (Tebbe试剂)中的钛亚甲基与未活化的烯烃之间的简并复分解反应。所得环丁烷钛的原位质子解作用以化学、区域和位点选择性方式实现氢甲基化。该方法的广泛实用性在一系列含有侧醇、醚、酰胺、氨基甲酸酯和碱性胺的单取代和二取代烯烃中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202103278

文献信息

• DERIVATIVES OF UREAS OF PIPERIDINE OR PYRROLIDINE, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTICAL USE
  申请人：BRAUN Alain

  公开号：US20090176775A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The present invention is related to a compound of formula (I): wherein i, j, n, o, p, q, r, R 1a , R 1b , R 1c , R 1d , R 2a , R 2b , R 2c , R 2d , R 3a , R 3b and R 4 are as defined herein, or an addition salt with an acid thereof, or a hydrate or solvate thereof, its preparation, pharmaceutical composition, and uses for treating a disease in which the enzyme 11β-HSD1 is involved.

  本发明涉及一种具有以下式（I）的化合物： 其中i、j、n、o、p、q、r、R1a、R1b、R1c、R1d、R2a、R2b、R2c、R2d、R3a、R3b和R4如本文所定义，或其与酸的加合盐，或其水合物或溶剂合物，其制备、药物组合物以及用于治疗11β-HSD1酶参与的疾病的用途。
• NOVEL PHENYL AMIDE OR PYRIDYL AMIDE DERIVATIVES
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20100105906A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  This invention relates to novel phenyl amide or pyridyl amide derivatives of the formula wherein A 1 , A 2 , B 1 , B 2 and R 1 to R 11 are as defined in the description and in the claims, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are GPBAR1 agonists and can be used as medicaments for the treatment of diseases such as type II diabetes.

  这项发明涉及公式的新型苯基酰胺或吡啶基酰胺衍生物 其中A1、A2、B1、B2和R1到R11如描述和索赔中所定义，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是GPBAR1激动剂，可用作治疗诸如2型糖尿病等疾病的药物。
• Cobalt-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Chiral <i>gem</i> -Bis(boryl)alkanes
  作者：Wei Jie Teo、Shaozhong Ge

  DOI：10.1002/anie.201805705

  日期：2018.9.24

  We report an asymmetric synthesis of enantioenriched gem‐bis(boryl)alkanes in an enantioselective diborylation of 1,1‐disubstituted alkenes catalyzed by Co(acac)2/(R)‐DM‐segphos. A range of activated and unactivated alkenes underwent this asymmetric diborylation in the presence of cyclooctene as a hydrogen acceptor, affording the corresponding gem‐bis(boryl)alkanes with high enantioselectivity. The

  我们报道了在Co（acac）2 /（R）-DM-segphos催化的1,1-二取代烯烃的对映选择性二重化反应中，对映体富集的宝石双（硼基）烷烃的不对称合成。活化和未活化的链烯烃的范围在环辛烯的存在氢受体进行这种不对称diborylation，得到相应的宝石高对映选择性双（硼烷基）烷烃。这些手性有机硼酸酯化合物的合成效用通过数种立体定向衍生化以及倍半萜烯和倍半萜类天然产物的合成得到证明。
• Cobalt-Catalyzed Diborylation of 1,1-disubstituted Vinylarenes: A Practical Route to Branched <i>gem</i> -Bis(boryl)alkanes
  作者：Wei Jie Teo、Shaozhong Ge

  DOI：10.1002/anie.201710389

  日期：2018.2.5

  vinylarenes underwent this transformation to produce the corresponding gem‐bis(boryl)alkanes in modest to high yields. This cobalt‐catalyzed reaction can be readily conducted on a gram scale without the use of a dry box and represents a practical and effective approach to prepare a wide range of branched gem‐bis(boryl)alkanes.

  我们报告了使用从稳定的Co（acac）2和黄药生成的钴催化剂，用频哪醇硼烷进行1,1-二取代的乙烯基芳烃的首次催化重整化反应。宽范围的1,1-二取代的乙烯基芳烃进行此变换，以产生相应的宝石双（硼烷基）烷烃在适度的高产量。这种钴催化的反应可以很容易地以克为单位进行，而无需使用干燥箱，这是一种制备各种支链宝石-双（硼基）烷烃的实用有效的方法。
• Substituted pyridines as GPBAR1 agonists
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US08309734B2

  公开（公告）日：2012-11-13

  This invention relates to novel phenyl amide or pyridyl amide derivatives of the formula wherein A1, A2, B1, B2 and R1 to R11 are as defined in the description and in the claims, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are GPBAR1 agonists and can be used as medicaments for the treatment of diseases such as type II diabetes.

  本发明涉及新型苯基酰胺或吡啶基酰胺衍生物，其化学式如下： 其中A1、A2、B1、B2和R1至R11在说明书和权利要求书中定义，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是GPBAR1激动剂，可用作治疗2型糖尿病等疾病的药物。