5-(isopropylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole | 3043-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(isopropylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-[(1-Methylethyl)sulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole；1-phenyl-5-propan-2-ylsulfonyltetrazole
• CAS: 3043-64-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 252.297
• InChiKey: WAZOPWYNYGJVMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  434.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基马来酸酐 、 5-(isopropylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 三氟化硼乙醚 、 lithium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以51%的产率得到3,4-dimethyl-5-(propan-2-ylidene)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  改进的茱莉亚对酸酐的Olefination：扩展和局限性。在Maculalactone B的合成中的应用

  摘要：

  据报道，使用改进的朱莉娅烯化反应从环酐中制备外烯醇酯。该反应是高度立体选择性的。可以通过一锅法完成Smiles重排，直接获得exo- enol内酯。此外，该反应扩展到半稳定的砜，并且​​该方法学被用于合成黄酮内酯B。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02160
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-苯基-1H-四唑 在 ammonium dimolybdate 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 硫代乙酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-(isopropylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  海洋大环内酯Amphidinolide F的全合成

  摘要：

  通过组装三个片段描述了一种新的有效的融合方法，用于合成两性霉素F。两种反式-四氢呋喃是通过与大体积N-乙酰氧基恶唑烷硫酮的烯醇钛的非对映选择性C-糖基化而构建的。侧链通过Liebeskind-Srogl交叉偶联反应插入。使用砜缩合/脱磺酰基顺序，Stille交叉偶联和大内酯化作用来连接片段。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01020

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Spirotryprostatin B:  Synthesis and Related Studies
  作者：Christiane Marti、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja0518880

  日期：2005.8.1

  The total synthesis of spirotryprostatin B, a cytostatic spiro[pyrrolidine-3,3'-oxindole] alkaloid, is described. The key step of the synthetic approach consists of the application of the MgI2-mediated ring-expansion reaction of a spiro[cyclopropane-1,3'-oxindole] with an aldimine, leading to rapid assembly of the spirotryprostatin core. The route documents the installation of the prenyl side chain

  描述了spirotryprostatin B，一种细胞抑制性螺[pyrrolidine-3,3'-oxindole] 生物碱的全合成。合成方法的关键步骤包括应用 MgI2 介导的螺 [环丙烷-1,3'-羟吲哚] 与醛亚胺的扩环反应，从而导致螺前列腺素核心的快速组装。该路线记录了通过 Julia-Kocieński 烯化关键醛前体安装异戊二烯侧链，这种转化最终允许类似物的轻松合成并促进结构-活性关系研究。
• Total synthesis of cyclomarins A, C and D, marine cyclic peptides with interesting anti-tuberculosis and anti-malaria activities
  作者：Philipp Barbie、Uli Kazmaier

  DOI：10.1039/c6ob00800c

  日期：——

  Cyclomarins are cyclic heptapeptides containing four unusual amino acids. New synthetic protocols toward their synthesis have been developed, leading to the synthesis and biological evaluation of three natural occurring cyclomarins. Interestingly, cyclomarins address two completely different targets: Clp C1, a subunit of the caseinolytic protease of Mycobacterium tuberculosis (MTB), as well as PfAp3Ase

  环豆素是含有四个不同氨基酸的环状七肽。已经开发出用于其合成的新的合成方案，从而导致了三种天然存在的环烷的合成和生物学评估。有趣的是，水手素针对两个完全不同的靶标：Clp C1，结核分枝杆菌（MTB）的酪蛋白水解蛋白酶的亚基，以及恶性疟原虫的PfAp 3 Ase 。因此，对于开发抗结核和疟疾药物而言，水手素是有趣的先导结构。
• Modular radical cross-coupling with sulfones enables access to sp ³ -rich (fluoro)alkylated scaffolds
  作者：Rohan R. Merchant、Jacob T. Edwards、Tian Qin、Monika M. Kruszyk、Cheng Bi、Guanda Che、Deng-Hui Bao、Wenhua Qiao、Lijie Sun、Michael R. Collins、Olugbeminiyi O. Fadeyi、Gary M. Gallego、James J. Mousseau、Philippe Nuhant、Phil S. Baran

  DOI：10.1126/science.aar7335

  日期：2018.4.6

  A sulfur matchmaker for fluorous coupling Fluorination is a burgeoning technique for fine-tuning the properties of pharmaceutical compounds. Unfortunately, the cross-coupling reactions widely used to make carbon-carbon bonds in drug research can be tripped up by fluorine substituents. Merchant et al. report a class of easily prepared, solid sulfone compounds that engage in nickel-catalyzed coupling

  氟偶联的硫媒剂 氟化是一种新兴技术，用于微调药物化合物的特性。不幸的是，在药物研究中广泛用于形成碳-碳键的交叉偶联反应可能会被氟取代基绊倒。商人等。报道了一类易于制备的固体砜化合物，它们在镍催化下将氟代烷基与芳基锌试剂偶联。这些砜大大简化了氟化类似物的合成路线，以前需要严格专注于氟化协议的多步骤策略。科学，这个问题 p。75 稳定的砜化合物有助于将氟代烷基取代基引入药物化学研究的目标。交叉偶联化学广泛应用于药物、农药和其他功能材料合成中的碳-碳键形成。最近，这种反应类别的单电子诱导变体已被证明在 C(sp2)–C(sp3) 键的形成中特别有用，尽管某些化合物类别仍然是一个挑战。在这里，我们报告了在镍催化自由基与芳基锌试剂交叉偶联中使用砜来激活烷基偶联伙伴。这种方法对氟烷基取代基的耐受性证明特别有利于药物导向的氟化支架的简化制备，这些支架以前需要多个步骤、有毒试剂和非模块化逆合成蓝图。五种特定的砜试剂有助于快速组装大量化合物，
• Enantioselective Iridium-Catalyzed α-Allylation with Aqueous Solutions of Acetaldehyde
  作者：Tobias Sandmeier、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04658

  日期：2020.2.7

  The enantioselective α-allylation of aqueous solutions of acetaldehyde using iridium- and amine-catalyzed substitution of racemic allylic alcohols is described. The method utilizes a readily available, safely handled aqueous solution of acetaldehyde and furnishes γ,δ-unsaturated aldehydes in good yields and greater than 99% enantiomeric excess. The synthetic potential of the method is demonstrated

  描述了使用铱和胺催化的外消旋烯丙基醇取代的乙醛水溶液的对映选择性α-烯丙基化。该方法利用容易获得的，安全处理的乙醛水溶液，并以良好的收率和大于99％的对映体过量提供γ，δ-不饱和醛。烯丙醇C和E以及螺旋螺酮A和C的对映选择性形式合成证明了该方法的潜力。
• A Stereoselective Formal Synthesis of (−)-Fumagillol
  作者：Olivier Bedel、Arnaud Haudrechy、Yves Langlois

  DOI：10.1002/ejoc.200400262

  日期：2004.9

  A novel formal synthesis of fumagillol, a direct precursor of the antiangiogenic sesquiterpene fumagillin, is described. The main features of the synthesis are a stereoselective Claisen−Ireland rearrangement, a ring-closing metathesis, a chemo- and stereoselective dihydroxylation, and a Julia−Kocienski olefination. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  描述了烟曲霉醇的新形式合成，烟曲霉醇是抗血管生成倍半萜烟曲霉的直接前体。该合成的主要特征是立体选择性 Claisen-Ireland 重排、闭环复分解、化学和立体选择性二羟基化以及 Julia-Kocienski 烯化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)