3-Chlor-4-phenylcyclobutendion | 22118-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-Chlor-4-phenylcyclobutendion
• 英文别名: 3-chloro-4-phenyl-3-cyclobutene-1,2-dione；3-chloro-4-phenylcyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 22118-93-0
• 化学式: C₁₀H₅ClO₂
• 分子量: 192.601
• InChiKey: GVQBQBNWUZHGSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  311.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chlor-4-phenylcyclobutendion 在 吡啶 、 硫化氢 作用下， 生成 3-Mercapto-4-phenyl-3-cyclobuten-1,2-dion
  参考文献：
  名称：

  Schmidt,A.H. et al., Angewandte Chemie, 1972, vol. 84, p. 110 - 111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基环丁-3-烯-1,2-二酮 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-Chlor-4-phenylcyclobutendion
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。二十五。苯基环丁二烯醌和相关化合物1

  摘要：

  将苯乙炔热加成到三氟氯乙烯和四氟乙烯中，然后用浓硫酸水解任一产物，导致形成苯基环丁烯-1,2-二酮（苯基环丁二烯醌）。事实证明，这种化合物非常稳定，并显示出一些不寻常的特性。已经制备了许多其替代产品并描述了它们的特性。其中，4-羟基-3-苯基环丁烯-1,2-二酮特别令人感兴趣，因为它是一种非常强的酸，pK_a 为 0.37。讨论了苯基环丁二烯醌的稳定性和 4-羟基衍生物的酸强度，并将其与通过 LCAO 方法计算的离域能相关联。

  DOI：

  10.1021/ja01492a061

文献信息

• Synthesis of the Substituted 3‐Cyclobutene‐1,2‐diones
  作者：Sergey A. Ivanovsky、Mikhail V. Dorogov、Dmitry V. Kravchenko、Alexandre V. Ivachtchenko

  DOI：10.1080/00397910701462716

  日期：2007.8

  reported. Unsymmetrically substituted 3,4‐diamino‐3‐cyclobutene‐1,2‐diones and 3‐amino‐4‐hydroxy‐3‐cyclobutene‐1,2‐diones were prepared by interaction of diethyl squarate with different nucleophilic reagents such as alkali, primary and secondary amines and amino acids. Substituted 3‐amino‐4‐aryl‐3‐cyclobutene‐1,2‐diones were synthesized by interaction of squaryl dichloride with different arenes followed

  摘要 报道了一种新型方酸衍生物的简便合成方法。不对称取代的 3,4-二氨基-3-环丁烯-1,2-二酮和 3-氨基-4-羟基-3-环丁烯-1,2-二酮是通过方酸二乙酯与不同的亲核试剂（如碱、伯胺和仲胺和氨基酸。取代的 3-氨基-4-芳基-3-环丁烯-1,2-二酮是通过二氯化方酸芳基与不同芳烃的相互作用以及胺的芳基方酸化作用合成的。开发了有效的程序来随后取代方酸二乙酯中的乙氧基和二氯化方芳基中的氯原子。合成的化合物具有很大的生物活性潜力，是生物医学筛选的有用对象。
• CYCLOBUTENEDIONE DERIVATIVE, NONAQUEOUS ELECTROLYTIC SOLUTION, AND LITHIUM ION SECONDARY BATTERY
  申请人：NEC Corporation

  公开号：US20170210764A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  A nonaqueous electrolytic solution comprising a cyclobutenedione derivative represented by the following general formula (1): wherein R 1 represents an organic group having a carbon-carbon double bond or a carbon-carbon triple bond in its structure, and R 2 represents an alkyl group having 1-6 carbon atoms, an alkoxy group having 1-6 carbon atoms, a thioalkyl group having 1-6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted thioaryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.

  一种非水电解质溶液，包括以下通用式（1）所代表的环丁二酮衍生物：其中R1代表具有碳-碳双键或碳-碳三键结构的有机基团，R2代表具有1-6个碳原子的烷基基团，具有1-6个碳原子的烷氧基团，具有1-6个碳原子的硫代烷基基团，取代或未取代的硫代芳基团，取代或未取代的芳基团，或取代或未取代的杂芳基团。
• Die präparative Chemie der Cyclobutendione; I. Synthese von Cyclobutendion und dessen Alkyl-, Alkenyl-und Aryl-Derivaten
  作者：Arthur SCHMIDT、Walter RIED

  DOI：10.1055/s-1978-24652

  日期：——

  The particular chemical properties of cyclobutenedione and its derivatives make the cyclobutenedione ring system worthy of special attention. In spite of the ring tension characteristic of four-membered carbocyclic systems, the cyclobutenediones (which may formally be regarded as quinones of the extremely unstable cyclobutadiene) exhibit high thermal stability. This fact has favored the broad investigation of the cyclobutenediones. The preparative results of these investigations are summarized in a tripartite review article. I. Synthesis of Cyclobutenedione and its Alkyl, Alkenyl, and Aryl Derivatives II. Reactions of Alkyl-, Alkenyl-, and Arylcyclobutenediones III. Synthesis of Squaric Acid, Benzocyclobutenedione, and Derivatives thereof In the following Part I of the review, the syntheses of cyclobutenediones from open-chain precursors are described. 1. Cyclobutenediones by Photochemical [2+2] Cycloaddition 1.1. Addition of Alkynes to Alkenes 1.2. Cyclodimerization of Olefinic Compounds (Photodimerization) 2. Cyclobutenediones by Thermal [2+2] Cycloaddition 2.1. Addition of Alkynes to Tetrahaloethylenes 2.2. Addition of Alkynes to Ketenes 2.3. Dimerization of Tetrahaloethylenes 2.4. Thermal [2+2] Cycloaddition of Electron-rich to Electron-poor Ethylene Derivatives 2.5. Thermal Intramolecular Cycloaddition of 1,2,4,5-Hexatetraenes 3. Cyclobutenediones by Ring-Enlargement of Cyclopropene Derivatives 3.1. Ring-Enlargement of 3-Alkoxycarbonyl-3-hydroxycyclopropenes 3.2. Ring-Enlargement by Thermal Cycloaddition of Dichlorocarbene to Cyclopropenes 3.3. Thermal Addition of Isocyanides to Cyclopropenones 4. Diphenylcyclobutenedione from Diphenylacetylene and Tetrakis[arylisocyanide]-nickel 5. Cyclobutenediones from Other Cyclobutenediones 5.1. Halo-arylcyclobutenediones 5.2. 2-Substituted 1-Arylcyclobutenediones from Arylhalocyclobutenediones 5.3. Alkyl- and Arylcyclobutenediones from Squaric Acid Derivatives

  环丁烯二酮及其衍生物的特殊化学性质使得环丁烯二酮环系统值得特别关注。尽管四元碳环系统具有环张力的特点，但环丁二酮（可正式视为极不稳定的环丁二烯的醌）却表现出很高的热稳定性。这一事实促进了对环丁烯二酮的广泛研究。本文从三个方面总结了这些研究的制备结果。 I. 环丁二酮及其烷基、烯基和芳基衍生物的合成 II.烷基、烯基和芳基环丁二酮的反应 III.quaric Acid、苯并环丁二酮及其衍生物的合成 在以下综述的第一部分中，介绍了从开链前体合成环丁二酮的方法。 1.通过光化学 [2+2] 环加成法合成环丁烯二酮 1.1.炔烃与烯烃的加成 1.2.烯烃化合物的环二聚化（光二聚化） 2.通过热[2+2]环加成法生成环丁烯二酮 2.1.炔烃与四卤乙烯的加成 2.2.炔烃与烯酮的加成 2.3.四卤乙烯的二聚反应 2.4.富电子到贫电子乙烯衍生物的热[2+2]环加成反应 2.5.1,2,4,5-六四烯的分子内热环加成 3.通过环丙烯衍生物的扩环作用生成环丁烯二酮 3.1.3- 烷氧羰基-3-羟基环丙烯的扩环 3.2.二氯甲烷与环丙烯的热环化扩环 3.3.异氰酸酯与环丙烯酮的热加成 4.二苯基乙炔和四[芳基异氰酸]-镍制二苯基环丁二酮 5.从其他环丁烯二酮生成环丁烯二酮 5.1.卤代芳基环丁二酮 5.2.由芳基卤代环丁烯二酮生成的 2-取代 1-芳基环丁烯二酮 5.3.由四季酸衍生物生成的烷基和芳基环丁二酮
• Phototriggered Butenolide Formation from a Cyclobutenedione and an Acidic Nucleophile
  作者：Kenji Mishiro、Aiko Sesumi、Takanori Fujii、Taniyuki Furuyama、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04054

  日期：2024.1.12

  phototriggered conjugation reaction of an aminocyclobutenedione and an acidic nucleophile was discovered. Upon blue light irradiation of the materials, a butenolide derivative with substituents derived from the aminocyclobutenedione and the nucleophile was produced. The reaction proceeded efficiently under organic solvent or organic solvent/aqueous buffer (1/1) conditions. This reaction would be useful for

  发现了氨基环丁烯二酮和酸性亲核试剂的光触发缀合反应。在蓝光照射材料时，产生了具有衍生自氨基环丁烯二酮和亲核试剂的取代基的丁烯内酯衍生物。反应在有机溶剂或有机溶剂/水性缓冲液(1/1)条件下有效进行。该反应可用于合成独特的丁烯内酯衍生物和水性生物分子中所含酸性官能团的衍生化。
• Cyclobutenedione derivative, nonaqueous electrolytic solution, and lithium ion secondary battery
  申请人：NEC Corporation

  公开号：US10374258B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  A nonaqueous electrolytic solution comprising a cyclobutenedione derivative represented by the following general formula (1): wherein R1 represents an organic group having a carbon-carbon double bond or a carbon-carbon triple bond in its structure, and R2 represents an alkyl group having 1-6 carbon atoms, an alkoxy group having 1-6 carbon atoms, a thioalkyl group having 1-6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted thioaryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.

  一种非水性电解溶液，包含由以下通式 (1) 代表的环丁二酮衍生物： 其中 R1 代表在其结构中具有碳碳双键或碳碳三键的有机基团，R2 代表具有 1-6 个碳原子的烷基、具有 1-6 个碳原子的烷氧基、具有 1-6 个碳原子的硫代烷基、取代或未取代的硫代芳基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基。