(R)-methyl 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-(1H-imidazol-1-yl)-5-oxopentanoate | 1343494-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-methyl 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-(1H-imidazol-1-yl)-5-oxopentanoate
• 英文别名: (R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(1H-imidazol-1-yl)-5-oxopentanoate methyl ester；(R)-methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(1H-imidazol-1-yl)-5-oxopentanoate；methyl (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-imidazol-1-yl-5-oxopentanoate
• CAS: 1343494-42-7
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₄Si
• 分子量: 326.468
• InChiKey: HFOVTPILZMOMQW-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-(1H-imidazol-1-yl)-5-oxopentanoate 在 palladium 10% on activated carbon 哌啶 、 氢气 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R,E)-methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(2-cyclopropyl-4-(-4-fluorophenyl)-quinolin-3-yl)-5-oxohept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of statins

  摘要：

  用于制备β-酮酯合成中间体的过程，该中间体在制备他汀类药物中特别是匹伐他汀中很有用。

  公开号：

  EP2383260A3
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-叔丁基二甲基硅氧基戊二酸单甲酯 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(R)-methyl 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-(1H-imidazol-1-yl)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的瑞舒伐他汀钙中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种新颖的适合工业化放大生产的瑞舒伐他汀钙中间体I的制备方法；该方法包括在强碱作用下，三苯基甲基溴化膦与化合物II反应，得到中间体I本发明提供的制备方法安全、简单、可操作性强，且能高效率、高纯度的得到最终成品。

  公开号：

  CN106749032B

文献信息

• 一种罗素伐他汀中间体的合成方法
  申请人：浙江乐普药业股份有限公司

  公开号：CN108948078A

  公开（公告）日：2018-12-07

  本发明公开了一种罗素伐他汀中间体的合成方法，属于医药领域。所述的罗素伐他汀中间体为(3R)‑叔丁基二甲基硅氧基‑5‑氧代‑6‑三苯基膦烯己酸甲酯；该方法以(R)‑3‑叔丁基二甲基硅氧基‑5‑(1H‑咪唑‑1‑基)‑5‑氧戊二酸甲酯化合物为原料，经与5‑甲磺酰基‑1‑苯基‑1H‑四唑缩合，再与三苯基氧磷反应生成(3R)‑叔丁基二甲基硅氧基‑5‑氧代‑6‑三苯基膦烯己酸甲酯。本发明利用5‑甲磺酰基‑1‑苯基‑1H‑四唑缩合使中间体稳定，检测方便，用三苯基氧磷代替三苯基磷为原料，使wittig反应的副产物三苯基氧磷得到回收利用。工艺简单易，工业化。
• PROCESS FOR PREPARING STATINS
  申请人：TADDEI Maurizio

  公开号：US20110269962A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  Process for the preparation of β-ketoester synthetic intermediates useful in the preparation of statins, in particular Pitavastatin.

  用于制备β-酮酯合成中间体的方法，该中间体在制备他汀类药物中特别是匹伐他汀中有用。