(αR,βS)-4-methoxy-2',4'-di-O-methoxymethylchalcone epoxide | 114107-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (αR,βS)-4-methoxy-2',4'-di-O-methoxymethylchalcone epoxide
• 英文别名: [2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]-[(2R,3S)-3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl]methanone
• CAS: 114107-23-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇
• 分子量: 374.39
• InChiKey: NNOFFKICONOZQQ-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αR,βS)-4-methoxy-2',4'-di-O-methoxymethylchalcone epoxide 在 palladium on barium sulfate 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (αR)-4-methoxy-2',4'-di-O-methoxymethyl-α-hydroxydihydrochalcone
  参考文献：
  名称：

  多氧合α-羟基二氢查耳酮的首次对映选择性合成及其绝对构型的圆二色性评估

  摘要：

  在聚-α-氨基酸催化剂的存在下，用H 2 O 2将4-甲氧基-2'，4'-二甲氧基甲基-（）-查尔酮环氧化，得到手性芳族氧化查尔酮环氧化物。将它们转化为相应的α-羟基二氢查耳酮，并通过cd光谱法确定其绝对构型。其中的一个被证明是相同的新颖的α - [R从-analogue大美木豆。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96644-9
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-2',4'-di-O-methoxymethylchalcone 在 poly-L-alanine 、 双氧水 作用下， 以 四氯化碳 、 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (αR,βS)-4-methoxy-2',4'-di-O-methoxymethylchalcone epoxide
  参考文献：
  名称：

  多氧合α-羟基二氢查耳酮的首次对映选择性合成及其绝对构型的圆二色性评估

  摘要：

  在聚-α-氨基酸催化剂的存在下，用H 2 O 2将4-甲氧基-2'，4'-二甲氧基甲基-（）-查尔酮环氧化，得到手性芳族氧化查尔酮环氧化物。将它们转化为相应的α-羟基二氢查耳酮，并通过cd光谱法确定其绝对构型。其中的一个被证明是相同的新颖的α - [R从-analogue大美木豆。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96644-9

文献信息

• BEZUIDENHOUDT, BAREND C. B.;SWANEPOEL, ANNELIE;AUGUSTYN, JAN A. N.;FERREI+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 41, 4857-4860
  作者：BEZUIDENHOUDT, BAREND C. B.、SWANEPOEL, ANNELIE、AUGUSTYN, JAN A. N.、FERREI+

  DOI：——

  日期：——
• The first enantioselective synthesis of poly-oxygenated α-hydroxydihydrochalcones and circular dichroic assessment of their absolute configuration
  作者：Barend C.B. Bezuidenhoudt、Annelie Swanepoel、Jan A.N. Augustyn、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96644-9

  日期：1987.1

  H2O2 in the presence of poly-α-aminoacid catalysts afforded chiral aromatic oxygenated chalcone epoxides. These were transformed into the corresponding α-hydroxydihydrochalcones and their absolute configurations determined by c.d. spectroscopy. One of these was proved to be identical to a novel αR-analogue from Pericopsis elata.

  在聚-α-氨基酸催化剂的存在下，用H 2 O 2将4-甲氧基-2'，4'-二甲氧基甲基-（）-查尔酮环氧化，得到手性芳族氧化查尔酮环氧化物。将它们转化为相应的α-羟基二氢查耳酮，并通过cd光谱法确定其绝对构型。其中的一个被证明是相同的新颖的α - [R从-analogue大美木豆。