(1-isopropyl-4-oxocyclohexa-2,5-dienyloxy)acetaldehyde | 881181-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-isopropyl-4-oxocyclohexa-2,5-dienyloxy)acetaldehyde
• 英文别名: 4-Isopropyl-4-(2-oxoethoxy)-2,5-cyclohexadiene-1-one；2-(4-oxo-1-propan-2-ylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)oxyacetaldehyde
• CAS: 881181-47-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: NJLZNBHBBUJATA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-isopropyl-4-oxocyclohexa-2,5-dienyloxy)acetaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 thallium(I) nitrate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.42h， 生成 8a-isopropyl-4-phenyl-2H-chromen-6(8aH)-one
  参考文献：
  名称：

  醌醇的可见光介导的简易还原芳构化

  摘要：

  在可见光照射、Ru(bpy)3Cl2 光敏剂、Hunig's 碱、LiBF4 和 MeCN 溶剂的协同作用下，由相应的醌醇制备了一系列在其间位具有多种有用功能的酚类。该过程涉及作为战略事件的可见光光催化裂解 C-O 键。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561404
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯酚 在 碘苯二乙酸 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1-isopropyl-4-oxocyclohexa-2,5-dienyloxy)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  阴离子中继双 Aza-Michael-Michael 级联至烯酮系环己二酮：获得复杂的桥环系统

  摘要：

  据报道，阴离子中继双氮杂-迈克尔-迈克尔加成策略可用于从烯酮系环己二酮和伯胺合成复杂的支架。该方法公开了高价值的桥联氮杂三环骨架的碱催化合成，具有高水平的产物选择性和立体选择性。克级合成和合成转化被证明可以提供结构多样的桥联氮杂多环胺。研究了对照实验和动力学曲线以确定合理的反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01009

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Hydrobenzofuranones Using an Asymmetric Desymmetrizing Intramolecular Stetter Reaction of Cyclohexadienones
  作者：Qin Liu、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/op600278f

  日期：2007.5.1

  A series of cyclohexadienones were synthesized by dearomatization of phenols followed by Dess-Martin oxidation. Asymmetric intramolecular Stetter reactions of these substrates provide hydrobenzofuranones in good to excellent yields and excellent stereoselectivities. Up to three stereocenters as well as quaternary stereocenter are formed from polysubstituted substrates. A scale up experiment demonstrates

  通过苯酚的脱芳构化和戴斯-马丁氧化合成了一系列环己二酮。这些底物的不对称分子内Stetter反应以良好至优异的产率和优异的立体选择性提供氢苯并呋喃酮。多取代底物可形成多达三个立体中心以及四元立体中心。放大实验证明了这种转变的实用性。
• Asymmetric Synthesis of Hydrobenzofuranones via Desymmetrization of Cyclohexadienones Using the Intramolecular Stetter Reaction
  作者：Qin Liu、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja058337u

  日期：2006.3.1

  Dearomatization of phenols followed by oxidation affords cyclohexadienyloxyacetaldehydes, which produce hydrobenzofuranones via asymmetric intramolecular Stetter reaction in good to excellent yield. Quaternary as well as up to three contiguous stereocenters may be formed in good to excellent enantioselectivities and high diastereoselectivities.

  酚类脱芳构化后氧化得到环己二烯氧基乙醛，其通过不对称分子内 Stetter 反应以良好至极好的收率生产氢苯并呋喃酮。可以形成具有良好至极好对映选择性和高非对映选择性的四元以及最多三个连续立体中心。
• Rh-Catalyzed diastereoselective desymmetrization of enone tethered-cyclohexadienones <i>via</i> tandem arylative cyclization
  作者：Sandip B. Jadhav、Satish B. Thopate、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1039/c8ob02284d

  日期：——

  rhodium-catalyzed arylative cyclization of enone tethered-cyclohexadienones has been developed with high efficiency, thus providing cis-fused bicyclic enones in good yields and with excellent diastereoselectivities. Furthermore, this mild transformation has a broad range of substrate scope and excellent functional group tolerance. In addition, bicyclic products have an enone functionality, which can be

  烯酮系环己二酮的铑催化的芳基环化反应已得到高效开发，从而以高收率和极好的非对映选择性提供了顺式稠合双环烯酮。此外，这种温和的转化具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。此外，双环产物具有烯酮官能团，可以作为进一步转化的合成有价值的处理方法。
• Combined Lewis Acid Catalyzed Diastereoselective Halogenative Cascade Annulation of Enone-Tethered Cyclohexadienones
  作者：Tarun Nallamilli、Anandarao Munakala、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03269

  日期：2023.11.24

  The cascade difunctionalization of α,β-unsaturated carbonyls by nucleophilic halogenation followed by enolate trapping with other electrophiles is highly challenging in synthetic organic chemistry. Herein, we report a chemo- and diastereoselective cascade annulation of enone-tethered cyclohexadienones by using an unconventional combined Lewis acid catalyzed halogenation reaction in the presence of

  通过亲核卤化，然后用其他亲电子试剂捕获烯醇化物，对α,β-不饱和羰基进行级联双官能化，这在合成有机化学中极具挑战性。在此，我们报告了在 In(III) 催化剂和三甲基卤化硅存在下，通过使用非常规组合路易斯酸催化卤化反应，烯酮系环己二烯酮的化学和非对映选择性级联成环。该反应提供具有四个连续立体中心的高度官能化的双环烯酮。
• Desymmetrization of Cyclohexadienones through Phase-Transfer-Catalyzed Stereoselective Intramolecular Aza-Michael Addition with Chiral Sulfinamide Nucleophiles
  作者：Bing-Syuan Wu、Yu-Wei Chao、Hong-Sing Chen、Cheng-Che Tsai

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01253

  日期：2023.9.1

  This paper reports the desymmetrization of cyclohexadienones through stereoselective intramolecular aza-Michael addition with a tethered chiral sulfinamide nucleophile. The reaction was facilitated by phase-transfer catalysis and produced various nitrogen-containing bicyclic compounds with a yield of up to 93% and a diastereomeric ratio of up to >20:1.

  本文报道了通过与束缚的手性亚磺酰胺亲核试剂进行立体选择性分子内氮杂迈克尔加成来实现环己二烯酮的去对称化。该反应通过相转移催化促进，生成各种含氮双环化合物，收率高达93%，非对映异构体比例高达>20:1。