(S)-2-hydroxy-3-methoxycarbonylamino-2-methylpropanoic acid methyl ester | 1300738-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-3-methoxycarbonylamino-2-methylpropanoic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-methyl 2-hydroxy-3-(methoxycarbonylamino)-2-methylpropanoate；methyl (2S)-2-hydroxy-3-(methoxycarbonylamino)-2-methylpropanoate
• CAS: 1300738-66-2
• 化学式: C₇H₁₃NO₅
• 分子量: 191.184
• InChiKey: KSEYYIMUYXIDQH-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (R)-5-methyl-2,2-dioxo-2λ⁶-[1,2,3]oxathiazolidine-3,5-dicarboxylate 在 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到(S)-2-hydroxy-3-methoxycarbonylamino-2-methylpropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2-环氨基磺酸盐与胺反应的化学选择性控制

  摘要：

  尽管衍生自α-甲基异丝氨酸的1,2-环氨基磺酸盐在四级中心发生亲核取代，但据我们所知，从未探讨过它们与胺作为亲核剂的行为。我们发现，可以使用广泛范围的胺，证明了反应的范围，并且可以实现对化学选择性的极好的控制。还介绍了该方法在合成手性α，β-二氨基酸和重要的哌嗪酮杂环中的应用。此外，我们已经发现，DMF和DMSO的行为不仅作为极性非质子溶剂也为○ -亲核试剂，使得氧原子的亲电的季中心掺入，与构型反转。

  DOI：

  10.1002/chem.201204392

文献信息

• Stereocontrolled Ring-Opening of a Hindered Sulfamidate with Nitrogen-Containing Aromatic Heterocycles: Synthesis of Chiral Quaternary Imidazole Derivatives
  作者：Lara Mata、Gonzalo Jiménez-Osés、Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1021/jo200479y

  日期：2011.5.20

  α-methylisoserine as an electrophile in a nucleophilic displacement reaction with nitrogen-containing aromatic heterocycles. Several imidazoles and pyrazole were tested as nucleophiles in the absence of an additional base to give the corresponding ring-opening compounds. We show that the process takes place by inversion of the configuration of the quaternary electrophilic center, retaining the enantiomeric excess

  本文探讨了α-甲基异丝氨酸衍生的受阻环氨基磺酸盐作为亲电子在与含氮芳族杂环的亲核取代反应中的作用。在不存在额外碱的情况下，测试了几种咪唑和吡唑作为亲核试剂，以给出相应的开环化合物。我们表明该过程是通过反转四级亲电中心的构型而发生的，保留了对映体过量的起始氨基磺酸盐。此反应将打开，以获得重要的季咪唑衍生物的方法，例如作为一种创新型双-氨基至histidinoalanine相关酸和一种新颖的α，α-二取代的β氨基酸（β的2,2-氨基酸）。
• Chemoselectivity Control in the Reactions of 1,2-Cyclic Sulfamidates with Amines
  作者：Lara Mata、Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1002/chem.201204392

  日期：2013.5.17

  Although 1,2‐cyclic sulfamidates derived from α‐methylisoserine undergo nucleophilic displacement at the quaternary center, to the best of our knowledge their behavior with amines as nucleophiles has never been explored. We have found that a broad range of amines can be used, demonstrating the scope of the reaction, and that excellent control of the chemoselectivity can be achieved. Application of

  尽管衍生自α-甲基异丝氨酸的1,2-环氨基磺酸盐在四级中心发生亲核取代，但据我们所知，从未探讨过它们与胺作为亲核剂的行为。我们发现，可以使用广泛范围的胺，证明了反应的范围，并且可以实现对化学选择性的极好的控制。还介绍了该方法在合成手性α，β-二氨基酸和重要的哌嗪酮杂环中的应用。此外，我们已经发现，DMF和DMSO的行为不仅作为极性非质子溶剂也为○ -亲核试剂，使得氧原子的亲电的季中心掺入，与构型反转。