ethyl 2'-bromo-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate | 690260-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2'-bromo-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2'-bromo-2-biphenylcarboxylate；ethyl 2-(2-bromophenyl)benzoate
• CAS: 690260-87-8
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂
• 分子量: 305.171
• InChiKey: QFPXUAHBUVRTRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2'-bromo-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 14.0h， 以61%的产率得到4-溴-9H-芴-9-酮
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯-六溴环十二烷的合成及其在氧化性环十二烷加氢中的区域选择性氯化

  摘要：

  六围-hexabenzocoronenes与托架稠合五元环是由前体芴合成。关键的氧化环脱氢步骤伴随着区域选择性氯化，该反应通过在环戊环上甲基化或增加反应浓度而增强。CpHBC产品经过温和的亲电溴化反应，无需催化剂，即可通过交叉偶联获得适用于π延伸的加合物。

  DOI：

  10.1002/asia.201801812
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸乙酯 、 2-溴苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到ethyl 2'-bromo-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用铜或钯介导的C N键的形成合成菲啶酮

  摘要：

  利用铜（I）和钯（II）催化的C N键与各种碱，配体和溶剂的形成，研究了菲啶酮的化学选择性合成。从一锅反应中由2-卤代二芳基羧酸盐和胺获得菲啶酮。菲啶酮和杂环稠合的内酰胺衍生物是使用发达的方法完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.051

文献信息

• Phenyl compounds
  申请人：Bit Antonio Rino

  公开号：US20060235057A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  Compounds of formula (I) or derivatives thereof: wherein A, B, Z, R 1 , R 2a , R 2b , R x , R 8 , and R 9 are as defined in the specification, a process for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and the use of such compounds in medicine.

  化合物公式(I)或其衍生物：其中A、B、Z、R1、R2a、R2b、Rx、R8和R9如规范中定义，制备这样的化合物的过程，包含这样的化合物的制药组合物以及在医学中使用这样的化合物的用途。
• Design and synthesis of novel fluorene derivatives as inhibitors of pyruvate dehydrogenase kinase
  作者：Masafumi Inoue、Hironobu Nagamori、Toru Morita、Satoru Kobayashi、Koichi Suzawa、Yuki Kitao、Tomoyuki Saito、Iichiro Kawahara、Takuya Orita、Shota Akai、Tsuyoshi Adachi、Takahisa Motomura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129839

  日期：2024.9

  of diabetes mellitus and its complications, caused by the malfunction of the glycolytic system and glucose oxidation. In this paper, we describe the identification of novel PDHK inhibitors with a fluorene structure. High-throughput screening using our in-house library provided compound as a weak inhibitor that occupied the allosteric lipoyl group binding site in PDHK2. Structure-based drug design (SBDD)

  通过抑制丙酮酸脱氢酶激酶（PDHK）来激活丙酮酸脱氢酶（PDH）有可能治疗由糖酵解系统和葡萄糖氧化功能障碍引起的糖尿病及其并发症。在本文中，我们描述了具有芴结构的新型 PDHK 抑制剂的鉴定。使用我们内部文库进行的高通量筛选提供了作为弱抑制剂的化合物，该化合物占据了 PDHK2 中的变构硫辛酰基结合位点。基于结构的药物设计 (SBDD) 在解决物理化学特性的同时成功地将抑制活性提高了约 700 倍。由此获得的化合物显示出由高膜渗透性和代谢稳定性支持的有利的药代动力学特征，并且在大鼠肝脏中表现出PDH的激活以及在Zucker脂肪大鼠中表现出葡萄糖降低作用。
• [EN] PHENYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES A BASE DE PHENYLE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004039753A3

  公开（公告）日：2004-07-15
• PHENYL COMPOUNDS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1556330A2

  公开（公告）日：2005-07-27
• US7446222B2
  申请人：——

  公开号：US7446222B2

  公开（公告）日：2008-11-04