methyl 4'-methoxy-2'-(3-methylbut-2-enyloxy)cinnamate | 107053-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4'-methoxy-2'-(3-methylbut-2-enyloxy)cinnamate
• 英文别名: methyl (E)-3-[4-methoxy-2-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 107053-10-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: GCHPKUPDZFLFSJ-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4'-methoxy-2'-(3-methylbut-2-enyloxy)cinnamate 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以12%的产率得到7-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  通过香豆酸酯衍生物的对位-克莱森重排合成线性香豆素：全脂蛋白，去甲基亚脂蛋白和ostruthin的全合成

  摘要：

  加热4'- O-苄基香豆酸酯（3）的2'- O-烯丙基化衍生物（3），直接通过连续的对-克莱森重排和再内酯化作用提供相应的线性烯丙基化伞形酮（1）。

  DOI：

  10.1039/c39860001264
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基香豆素 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 4'-methoxy-2'-(3-methylbut-2-enyloxy)cinnamate
  参考文献：
  名称：

  通过香豆酸酯衍生物的对位-克莱森重排合成线性香豆素：全脂蛋白，去甲基亚脂蛋白和ostruthin的全合成

  摘要：

  加热4'- O-苄基香豆酸酯（3）的2'- O-烯丙基化衍生物（3），直接通过连续的对-克莱森重排和再内酯化作用提供相应的线性烯丙基化伞形酮（1）。

  DOI：

  10.1039/c39860001264

文献信息

• Synthesis of linear coumarins via para-Claisen rearrangement of coumarate ester derivatives: total synthesis of suberosin, demethylsuberosin, and ostruthin
  作者：Nicholas Cairns、Laurence M. Harwood、David P. Astles

  DOI：10.1039/c39860001264

  日期：——

  Heating 2′-O-prenylated derivatives of 4′-O-benzyl methyl coumarates (3) furnishes the corresponding linear prenylated umbelliferones (1) directly via sequential para-Claisen rearrangement and relactonisation.

  加热4'- O-苄基香豆酸酯（3）的2'- O-烯丙基化衍生物（3），直接通过连续的对-克莱森重排和再内酯化作用提供相应的线性烯丙基化伞形酮（1）。
• Cairns, Nicholas; Harwood, Laurence M.; Astles, David P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3101 - 3108
  作者：Cairns, Nicholas、Harwood, Laurence M.、Astles, David P.

  DOI：——

  日期：——