osthenon

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: osthenon
• 英文别名: 7-Methoxy-8-[(E)-3-oxo-1-butenyl]-2H-1-benzopyran-2-one；7-methoxy-8-[(E)-3-oxobut-1-enyl]chromen-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: FNFVAKUIMOKUQL-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  osthenon 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ITO, CHIHIRO;JU-ICHI, MOTOHARU;INOUE, MAMI;MURAGUCHI, MIKI;MIZUNO, TOYOKO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1957-1959

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-8-iodocoumarin 在 palladium diacetate 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 osthenon
  参考文献：
  名称：

  Structure of bisosthenon, a novel dimeric coumarin from Citrus plants.

  摘要：

  从一些柑橘类植物（芸香科）的根中分离出了一种新的二聚香豆素--双酚（1），并阐明了其结构为 1，与之前从柑橘类植物中获得的奥司他农（4）的头对头二聚体相对应。4 的光二聚化产生了 1 以及另外两个二聚产物 2 和 3。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2102

文献信息

• Structure of bisosthenon, a novel dimeric coumarin from Citrus plants.
  作者：Chihiro ITO、Toyoko MIZUNO、Shiho TANAHASHI、Hiroshi FURUKAWA、Motoharu JU-ICHI、Mami INOUE、Miki MURAGUCHI、Mitsuo OMURA、Donald R. MCPHAIL、Andrew T. MCPHAIL

  DOI：10.1248/cpb.38.2102

  日期：——

  Bisosthenon (1), a new dimeric coumarin, was isolated from the roots of some Citrus plants (Rutaceae), and the structure was elucidated to be 1, correspoding to a head-to-head dimer of osthenon (4), which was previously obtained from Citrus plants. The photodimerization of 4 gave 1 as well as two other dimeric products, 2 and 3.

  从一些柑橘类植物（芸香科）的根中分离出了一种新的二聚香豆素--双酚（1），并阐明了其结构为 1，与之前从柑橘类植物中获得的奥司他农（4）的头对头二聚体相对应。4 的光二聚化产生了 1 以及另外两个二聚产物 2 和 3。
• Ito, Chihiro; Ju-ichi, Motoharu; Inoue, Mami, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 7, p. 1957 - 1959
  作者：Ito, Chihiro、Ju-ichi, Motoharu、Inoue, Mami、Muraguchi, Miki、Mizuno, Toyoko、et al.

  DOI：——

  日期：——
• ITO, CHIHIRO;JU-ICHI, MOTOHARU;INOUE, MAMI;MURAGUCHI, MIKI;MIZUNO, TOYOKO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1957-1959
  作者：ITO, CHIHIRO、JU-ICHI, MOTOHARU、INOUE, MAMI、MURAGUCHI, MIKI、MIZUNO, TOYOKO+

  DOI：——

  日期：——
• ITO, CH.;MIZUNO, T.;TANAHASHI, SH.;FURUKAWA, H., CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2102-2107
  作者：ITO, CH.、MIZUNO, T.、TANAHASHI, SH.、FURUKAWA, H.

  DOI：——

  日期：——
• A route to the structure proposed for puetuberosanol and approaches to the natural products marshrin and phebalosin
  作者：Adam Gillmore、Christelle Lauret、Stanley M Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00624-0

  日期：2003.6

  Synthesis of the structure claimed for puetuberosanol 1 (using the Julia-Colonna oxidation in a key step) showed that the natural product was a different material. The isomeric epoxy alcohols 16-18 can be discounted from the alternatives. An analogue 19 of marshrin 2 was prepared but the synthesis of the natural product was thwarted by failure of a Julia-Colonna oxidation in the key step. The epoxy ketone 29 was prepared by Darzens condensation and was converted into (+/-)-phebalosin 3. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.