2-丙烯-1-酮,1-(3-羟基苯基)-3-(4-羟基苯基)-,(2E)- | 108997-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-丙烯-1-酮,1-(3-羟基苯基)-3-(4-羟基苯基)-,(2E)-
• 英文名称: (E)-1-(3-hydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 108997-29-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: VXDWUWKYEMWDDM-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯-1-酮,1-(3-羟基苯基)-3-(4-羟基苯基)-,(2E)- 、 2-(10β-dihydroartemisinoxy)propyl bromide 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[4′-{1a′-(12aβ-dihydroxyartemisinoxy)}ethoxyphenyl]-1-(3″-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  以查尔酮为接头的一系列新型双氢青蒿素单体和二聚体的合成及其抗癌活性

  摘要：

  合成了一系列含有取代查耳酮作为接头的双氢青蒿素 (DHA) 单体和二聚体衍生物，并研究了它们在人类癌细胞系 HL-60（白血病）、Mia PaCa-2（胰腺癌）、PC-3 中的细胞毒性（前列腺癌）、LS180（结肠癌）和 HEPG2（肝细胞癌）。在测试的细胞系中，这些衍生物中的一些具有比母体化合物 DHA 更大的抗增殖和细胞毒性作用。所有化合物的结构均经IR、1 H NMR和质谱数据证实。在新衍生物中，化合物8、14、15、20和24被发现对测试的人类癌细胞系比亲本 DHA 更活跃。发现 DHA 衍生物在人类白血病细胞系中最活跃，化合物8、14、15、20和24在48小时内的IC 50值小于 1 μM，而 DHA 在同一时间段的 IC 50值为2 μM 。该系列中最有效的化合物8的 IC 50  = 0.3 μM（与多柔比星相当（IC 50  = 0.3 μM））和15的 IC 50  =

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.035
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-异丙氧基苯基)乙酮 在 三氯化硼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-丙烯-1-酮,1-(3-羟基苯基)-3-(4-羟基苯基)-,(2E)-
  参考文献：
  名称：

  查尔酮衍生物增强人 THP-1 巨噬细胞中的 ATP 结合盒式转运蛋白 A1

  摘要：

  动脉粥样硬化是血管壁脂质代谢失衡的过程。潜在的病理学主要涉及内皮中氧化脂质的沉积和巨噬细胞中胆固醇的积累。巨噬细胞通过 ATP 结合盒式转运蛋白 A1 (ABCA1) 输出过多的胆固醇（胆固醇流出）以对抗动脉粥样硬化的进展。我们合成了新型查耳酮衍生物并评估了它们对巨噬细胞中 ABCA1 表达的影响和潜在机制。用合成查耳酮衍生物处理人 THP-1 巨噬细胞 24 小时。在蛋白质印迹和流式细胞术分析中，查耳酮衍生物，(E)-1-(3,4-二异丙氧基苯基)-3-(4-异丙氧基-3-甲氧基苯基)prop-2-en-1-one (1m)，观察到显着增强 THP-1 细胞中 ABCA1 蛋白的表达（10 µM，24 小时）。使用实时定量聚合酶链反应技术对 ABCA1 和肝 X 受体α (LXRα) 的 mRNA 水平进行定量，发现在用新型查耳酮衍生物 1m 处理后显着增加。几种 microRNA，包括

  DOI：

  10.3390/molecules23071620

文献信息

• Microwave-Accelerated SPOT-Synthesis on Cellulose Supports
  作者：Matthew D. Bowman、Ryan C. Jeske、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1021/ol049313f

  日期：2004.6.1

  demonstrate that microwave irradiation can dramatically accelerate reaction rates for spatially addressable library synthesis on planar membrane supports. The development of a robust support/linker system, microwave-assisted synthesis of small molecule test libraries, and methods for solid-phase scale-up on cellulose are described.

  [反应：参见正文]我们证明了微波辐射可以大大加快平面膜载体上空间可寻址文库合成的反应速率。描述了强大的支持/连接系统的开发，微波辅助的小分子测试库的合成以及在纤维素上进行固相放大的方法。
• Potential application value of hydroxychalcones based on isoliquiritigenin in agricultural plant diseases
  作者：Hu Li、Zheng-Rong Wu、Qing-Ru Chu、Hong-Jie Liang、Ying-Qian Liu、Tian-Lin Wu、Yue Ma

  DOI：10.1039/d2nj03261a

  日期：——

  To improve the fungicidal activity of the lead compound isoliquiritigenin, 33 hydroxychalcones were designed and prepared.

  为了提高领先化合物异黄酮的杀真菌活性，设计并制备了33种羟基查尔酮。
• Solid-phase synthesis and biological evaluation of a parallel library of 2,3-dihydro-1,5-benzothiazepines
  作者：Farzana Latif Ansari、Fatima Iftikhar、Ihsan-ul-Haq、Bushra Mirza、Mohammad Baseer、Umer Rashid

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.009

  日期：2008.8

  Solid-phase synthesis of a parallel library of 3'-hydroxy-2,3-dihydrobenzothiazepines has been carried out through [4+3] annulation of alpha,beta-unsaturated ketones with aminothiophenol, using Wang resin as solid support. The synthesized compounds were evaluated for their potential as antibacterial, tumor inhibitors as well as acetyl- and butyrylcholinesterase inhibitors. None of the compounds showed any significant antibacterial activity. However, quite a few compounds showed significant potential as crown gall tumor inhibitors. These results reflect a strong exploratory potential in search of new benzothiazepines as source of anticancer agents. The results of the inhibition of cholinesterase revealed that benzothiazepines have a greater potential as butyrylcholinesterase inhibitors as compared to acetylcholinesterase. Moreover, the substitution of hydroxy group at C-3 in ring A led to increased activity when compared to unsubstituted- and 2'-OH substituted benzothiazepines. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and evaluation of hydroxychalcones as multifunctional non-purine xanthine oxidase inhibitors for the treatment of hyperuricemia
  作者：Zhaodi Xie、Xiaoting Luo、Zhuan Zou、Xiao Zhang、Feifei Huang、Ruishan Li、Shijie Liao、Yun Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.053

  日期：2017.8

  A series of hydroxychalcone derivatives have been designed, synthesized and evaluated for human xanthine oxidase (XO) inhibitory activity. Most of the tested compounds acted moderate XO inhibition with IC50 values in the micromolar rang. Molecular docking and kinetic studies have been performed to explain the binding modes of XO with the selected compounds. In addition, in vitro antioxidant screening results indicated that some of the hydroxychalcones possessed good anti-free radical activities. Furthermore, the preferred compounds 16 and 18 were able to significantly inhibit hepatic xanthine oxidase activity and reduced serum uric acid level of hyperuricemic mice in vivo. In summary, compounds 16 and 18 with balanced activities of antioxidant, XO inhibition and serum uric acid reduction, which are promising candidates for the treatment of hyperuricemia and gout. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Severi; Costantino; Benvenuti, Medicinal Chemistry Research, 1996, vol. 6, # 2, p. 128 - 136
  作者：Severi、Costantino、Benvenuti、Vampa、Mucci

  DOI：——

  日期：——