2-丙烯-1-酮,3-羟基-1-(2-羟基苯基)-3-(4-甲氧苯基)- | 135276-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-丙烯-1-酮,3-羟基-1-(2-羟基苯基)-3-(4-甲氧苯基)-
• 英文名称: 3-Hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 135276-56-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: MRGRXFAIKMUAOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯-1-酮,3-羟基-1-(2-羟基苯基)-3-(4-甲氧苯基)- 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到3-bromo-4'-methoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 5-Arylbenzo[c]xanthones from Photoinduced Electrocyclisation and Oxidation of (E)-3-Styrylflavones

  摘要：

  建立了一条合成5-芳基苯并[c]咕吨酮的新路线。通过利用3-溴黄酮与苯乙烯衍生物的Heck反应，实现了立体选择性极高的(E)-3-苯乙烯基黄酮的合成。在微波照射下，这一转化得到了极大改善。通过(E)-3-苯乙烯基黄酮的一锅法光诱导电环化反应，并进一步原位氧化环加成产物，得到了5-芳基苯并[c]咕吨酮。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290355
• 作为产物：
  描述：

  茴香酸乙酯 、 2'-羟基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到2-丙烯-1-酮,3-羟基-1-(2-羟基苯基)-3-(4-甲氧苯基)-
  参考文献：
  名称：

  在室温下通过1-（2-羟苯基）-3-苯基丙烷-1,3-二酮和selectfluor 一锅合成3-氟黄酮†

  摘要：

  开发了一种简洁高效的一锅法合成3-氟黄酮。在室温下，使用带有少量CH 3 CN的selectfluor对1-（2-羟基苯基）-3-苯基丙烷-1,3-二酮进行氟化，然后在痕量浓盐酸存在下进行环化和脱水。H 2 SO 4提供3-氟黄酮。以中等至优异的产率获得了所需的3-氟黄酮类似物。该策略可耐受各种官能团，不需要复杂的仪器或繁琐的底物制备。

  DOI：

  10.1039/c8ob00135a

文献信息

• One-pot synthesis of 3-fluoroflavones <i>via</i> 1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylpropane-1,3-diones and selectfluor at room temperature
  作者：Rui Wang、Jie Han、Chenchen Li、Jie Zhang、Yong Liang、Tao Wang、Zunting Zhang

  DOI：10.1039/c8ob00135a

  日期：——

  developed. 1-(2-Hydroxyphenyl)-3-phenylpropane-1,3-diones were fluorinated using selectfluor with a small amount of CH3CN at room temperature, followed by cyclization and dehydration in the presence of a trace amount of conc. H2SO4 to provide 3-fluoroflavones. The desired 3-fluoroflavone analogues were obtained in moderate to excellent yields. This strategy tolerated a wide range of functional groups and

  开发了一种简洁高效的一锅法合成3-氟黄酮。在室温下，使用带有少量CH 3 CN的selectfluor对1-（2-羟基苯基）-3-苯基丙烷-1,3-二酮进行氟化，然后在痕量浓盐酸存在下进行环化和脱水。H 2 SO 4提供3-氟黄酮。以中等至优异的产率获得了所需的3-氟黄酮类似物。该策略可耐受各种官能团，不需要复杂的仪器或繁琐的底物制备。
• A New Synthesis of 5-Arylbenzo[c]xanthones from Photoinduced Electrocyclisation and Oxidation of (E)-3-Styrylflavones
  作者：Diana Pinto、Artur Silva、Djenisa Rocha、Tamás Patonay、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-0031-1290355

  日期：2012.3

  A new synthetic route to 5-arylbenzo[c]xanthones is ­established. This was accomplished by use the Heck reaction of 3-bromoflavones with styrene derivatives, leading to (E)-3-styrylflavones with total diastereoselectivity. This transformation was greatly improved under microwave irradiation. The one-pot, photoinduced electrocyclisation of (E)-3-styrylflavones and further in situ oxidation of the cycloadduct leads to 5-arylbenzo[c]xan­thones.

  建立了一条合成5-芳基苯并[c]咕吨酮的新路线。通过利用3-溴黄酮与苯乙烯衍生物的Heck反应，实现了立体选择性极高的(E)-3-苯乙烯基黄酮的合成。在微波照射下，这一转化得到了极大改善。通过(E)-3-苯乙烯基黄酮的一锅法光诱导电环化反应，并进一步原位氧化环加成产物，得到了5-芳基苯并[c]咕吨酮。