2-丙烯酰胺,3-苯基-N-[(1Z)-2-苯基乙烯基]-,(2E)- | 121817-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-丙烯酰胺,3-苯基-N-[(1Z)-2-苯基乙烯基]-,(2E)-
• 英文名称: (2E)-3-phenyl-N-[(Z)-2-phenylvinyl]acrylamide
• 英文别名: cinnamic acid (Z)-styryl amide；N-styrylcinnamamide；lansiumamide A；(E)-3-phenyl-N-[(Z)-2-phenylethenyl]prop-2-enamide
• CAS: 121817-36-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: DAZFHZLCFLDNPG-WCYNZMGESA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  479.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯酰胺,3-苯基-N-[(1Z)-2-苯基乙烯基]-,(2E)- 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 SB-204900
  参考文献：
  名称：

  通过有机金属加成到异氰酸酯上的不饱和酰胺：Lansamide-I，Lansiumamides AC和SB-204900的合成

  摘要：

  除异氰酸乙烯基酯外，还使用苯乙烯基格利雅（Styryl Grignard）制备天然存在的酰胺Lansamide-I，Laniumiumamides A和B，以及SB-204900；还报道了Laniumiumamide C的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00477-9
• 作为产物：
  描述：

  反-肉桂酰胺 在 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-丙烯酰胺,3-苯基-N-[(1Z)-2-苯基乙烯基]-,(2E)-
  参考文献：
  名称：

  由醛和酰胺合成烯酰胺

  摘要：

  双不饱和酰胺（的范围15，19，和21），通过交叉偶联反应得到的与醛hemiaminals反应。在AC的存在下加热hemiaminals 2 O和吡啶影响完全转化为相应的烯酰胺，如42，45，和47。或者，制备N，S-缩醛，将其氧化为砜。用碱处理也得到了酰胺，有利于顺式异构体。但是，这种方法不太通用。这些方法的应用导致了天然产物Lansiumamide-A（30 _ cis），Lansiumamide-I（31）和lansiumamide-B（32）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.082

文献信息

• Synthesis of Botryllamides and Lansiumamides via Ruthenium-Catalyzed Hydroamidation of Alkynes
  作者：Lukas Gooßen、Mathieu Blanchot、Matthias Arndt、Kifah Salih

  DOI：10.1055/s-0029-1219961

  日期：2010.7

  Ruthenium-catalyzed hydroamidations of alkynes allow a concise synthetic entry to both E- and Z-configured enamide natural products. This was demonstrated by the synthesis of botryllamides C and E, lansiumamides A and B, and lansamide I in 1-3 steps and 57-98% yield from simple, commercially available precursors.

  炔烃的钌催化加氢酰胺化允许简洁的合成进入 E-和 Z-配置的烯酰胺天然产物。这通过从简单的市售前体以 1-3 个步骤合成葡萄酰胺 C 和 E、兰胺酰胺 A 和 B 以及兰酰胺 I 以及 57-98% 的产率得到了证明。
• Ruthenium-Catalyzed Addition of Primary Amides to Alkynes: A Stereoselective Synthesis of Secondary Enamides
  作者：Lukas Gooßen、Mathieu Blanchot、Kifah Salih、Käthe Gooßen

  DOI：10.1055/s-0029-1216847

  日期：2009.7

  anti-Markovnikov addition of primary amides to terminal alkynes under the formation of Z-configured secondary enamides is efficiently promoted by a catalyst system generated in situ from bis(2-methallyl)(cycloocta-1,5-diene)ruthenium(II), 1,4-bis(dicyclohexylphosphino)butane, and ytterbium triflate. The thermodynamically more stable E-isomers are accessible by combining the above hydro­amidation with an in

  由双（2-甲基烯丙基）（环辛-1,5-二烯）钌（II）原位生成的催化剂体系可有效地促进在Z-构型仲酰胺的形成下向末端炔烃中伯酰胺的反马尔科夫尼科夫加成反应。，1,4-双（二环己基膦基）丁烷和三氟甲磺酸。通过使用三乙胺和分子筛将上述加氢酰胺化与原位双键异构化反应相结合，可获得热力学更稳定的E-异构体。 炔烃-酰胺-酰胺-加氢酰胺化-钌
• Highly Enantioselective Synthesis of Propargyl Amides through Rh-Catalyzed Asymmetric Hydroalkynylation of Enamides: Scope, Mechanism, and Origin of Selectivity
  作者：Xiao-Yan Bai、Wen-Wen Zhang、Qian Li、Bi-Jie Li

  DOI：10.1021/jacs.7b12054

  日期：2018.1.10

  enantioselective synthesis of propargyl amide. We have developed a new strategy and report here a Rh-catalyzed asymmetric hydroalkynylation of enamides. Alkynylations occur regioselectively at the α position of an enamide to produce chiral propargyl amides. High yield and enantioselectivity were observed. Previous alkynylation methods to prepare chiral propargyl amine involve the nucleophilic addition to an electron-deficient

  手性炔丙基酰胺是有机合成中特别有用的结构单元。炔丙基酰胺的对映选择性合成是非常需要的。常规方法涉及使用化学计量的金属试剂或手性助剂。相比之下，与末端炔烃的直接炔基化是有吸引力的，因为它避免了使用化学计量的有机金属试剂。醛、胺和炔烃的不对称偶联（A3-偶联）为合成 N-烷基和 N-芳基取代的炔丙基胺提供了一种有效的方法，但该策略不适用于直接对映选择性合成炔丙基酰胺。我们开发了一种新策略，并在此报告了 Rh 催化的烯酰胺不对称加氢炔化。炔基化在烯酰胺的 α 位发生区域选择性，生成手性炔丙基酰胺。观察到高产率和对映选择性。先前制备手性炔丙基胺的炔基化方法涉及对缺电子亚胺进行亲核加成。相比之下，我们目前的方法是通过富电子烯烃的区域选择性加氢炔化来进行的。动力学研究表明，烯酰胺向氢化铑的迁移插入是周转限制。计算研究揭示了区域选择性和对映选择性的起源。这种新策略提供了一种直接从末端炔烃获得手性炔丙基酰
• Concise and Gram-Scale Total Synthesis of Lansiumamides A and B and Alatamide
  作者：Ran Lin、Xi Lin、Qian Su、Binbin Guo、Yanqin Huang、Ming-An Ouyang、Liyan Song、Huiyou Xu

  DOI：10.3390/molecules24203764

  日期：——

  The total synthesis of potent anti-obesity lansiumamide B was accomplished in four steps using commercially available materials. The synthetic strategy, featured with copper-catalyzed Buchwald coupling, is concise, convergent, practical and can be carried out on a one-gram scale. This approach could give either Z- or E-configured enamide moiety in natural products with absolute stereocontrol and was

  使用市售材料分四步完成强效抗肥胖兰铵 B 的全合成。该合成策略以铜催化的 Buchwald 偶联为特征，简洁、收敛、实用，可在一克规模上进行。这种方法可以在具有绝对立体控制的天然产物中赋予 Z 或 E 构型的烯酰胺部分，并应用于天然产物的全合成。
• Synthesis and Fungicidal Activity of Lansiumamide A and B and Their Derivatives
  作者：Huiyou Xu、Ting Chen、Luanbin Huang、Qiuju Shen、Zengwei Lian、Yan Shi、Ming-An Ouyang、Liyan Song

  DOI：10.3390/molecules23071499

  日期：——

  substituents on the amide nitrogen and antifungal activity of Lansiumamide B derivatives were compared and analyzed. The result indicates that the length and steric hindrance of N-substitution have a significant impact on biological activities. It is noteworthy that the methyl or ethyl substituent on the amide nitrogen is critical for the antifungal activities.

  通过在酰胺氮上用烷基、烯丙基、炔丙基、苄基或酯基进行各种取代，已应用了一种高效的 2 步协议来合成 Lansiumamide B（N-甲基-N-顺式-苯乙烯基-肉桂酰胺，2）衍生物。九种新化合物的结构通过 HRMS、1H NMR 和 13C NMR 光谱表征。这些化合物在体外针对 10 种植物病原真菌进行了测试，并显示出广泛的抗真菌谱。比较分析了酰胺氮上不同取代基与Lansiumamide B衍生物抗真菌活性的关系。结果表明，N-取代的长度和位阻对生物活性有显着影响。值得注意的是，酰胺氮上的甲基或乙基取代基对抗真菌活性至关重要。