4-amino-5-(4-methoxy-phenyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one | 70249-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-5-(4-methoxy-phenyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one
• 英文别名: 4-amino-3-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-one
• CAS: 70249-92-2
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₂
• 分子量: 206.204
• InChiKey: PAQAQOSGQLXCDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265 °C(Solv: 1-butanol (71-36-3))
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-(4-methoxy-phenyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one 在 氨 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 2-[4-Amino-3-(4-methoxy-phenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-[1,2,4]triazol-1-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  合成4-氨基-2,4-二氢-1,2,4-三唑-3-酮作为潜在抗菌剂的新衍生物

  摘要：

  三十个新的2-取代的-4-氨基-5-烷基或芳基-2,4-二氢-1,2,4-三唑-3-酮和十个2-取代的-5-烷基或芳基-4-（5-合成了硝基-2-糠基亚氨基）氨基-2,4-二氢-1,2,4-三唑-3-酮，并通过其尖锐的熔点，元素分析，ir和1 H nmr光谱对其进行了表征。筛选了5-硝基-2-呋喃甲醛的这些新衍生物的抗菌活性。大多数化合物对一种测试生物金黄色葡萄球菌显示出良好的活性。对于一些化合物，CMI范围为4至8μg/ ml（比呋喃妥因更高的结果）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210641
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰肼 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-amino-5-(4-methoxy-phenyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Chande, Madhukar S.; Singh-Jathar, Kiron, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 4, p. 352 - 357

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Symmetrical Heterocyclic Cage Skeleton: Synthesis, Urease Inhibition Activity, Kinetic Mechanistic Insight, and Molecular Docking Analyses
  作者：Muhammad Hanif、Fariha Kanwal、Muhammad Rafiq、Mubashir Hassan、Muhammad Mustaqeem、Sung-Yum Seo、Yunlong Zhang、Changrui Lu、Ting Chen、Muhammad Saleem

  DOI：10.3390/molecules24020312

  日期：——

  a cage-like organic skeleton containing two triazole rings jointed via imine linkage. These molecules can act as urease inhibitors. The in-vitro urease inhibition screening results showed that the combination of the two triazole skeleton in the cage-like morphology exhibited comparable urease inhibition activity to that of the reference thiourea while the metallic complexation, especially with copper

  本研究的重点是设计和合成含有两个通过亚胺键连接的三唑环的笼状有机骨架。这些分子可以充当脲酶抑制剂。体外脲酶抑制筛选结果表明，笼状形态的两个三唑骨架的结合表现出与参考硫脲相当的脲酶抑制活性，而金属络合，特别是与铜、镍和钯的络合表现出优异的络合能力。活性结果的 IC50 值为 0.94 ± 0.13、3.71 ± 0.61 和 7.64 ± 1.21 (3a⁻c)，以及 1.20 ± 0.52、3.93 ± 0.45 和 12.87 ± 2.11 µM (4a⁻c)。然而，目标系列中的其余化合物表现出低至中等的酶抑制潜力。为了更好地了解化合物抑制作用的基本机制（3a 和 4a）及其最活跃的金属配合物（3b 和 4b），我们在不同浓度的抑制剂存在下使用 Lineweaver⁻Burk 图进行了酶动力学分析，代表化合物3a、4a和4b的非竞争性抑制性质，而混合型抑制由化合物3b代表。此外，分子对接
• Milcent, Rene; Barbier, Geo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 77 - 80
  作者：Milcent, Rene、Barbier, Geo

  DOI：——

  日期：——
• MILCENT R.; REDEUILH C., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 2, 403-407
  作者：MILCENT R.、 REDEUILH C.

  DOI：——

  日期：——
• MALBEC, F.;MILCENT, R.;VICART, P.;BURE, A. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 6, 1769-1774
  作者：MALBEC, F.、MILCENT, R.、VICART, P.、BURE, A. M.

  DOI：——

  日期：——