1-Benzyl-6,7-methylenoxyisochinolin | 55857-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-6,7-methylenoxyisochinolin
• 英文别名: 5-benzyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline；5-Benzyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochinolin；5-Benzyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• CAS: 55857-75-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: ZVAOKJVTSQEUEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-phenyl-ethyl)-N-(2,2-dimethoxy-ethyl)-toluene-4-sulfonamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-Benzyl-6,7-methylenoxyisochinolin
  参考文献：
  名称：

  通过改良的pomeranz-fritsch反应合成生物碱escholamine和takatonine

  摘要：

  用苄基氯化镁处理由胡椒醛和氨基乙醛二甲基乙缩醛形成的席夫碱，得到1-（3,4-亚甲基二氧苯基）-2-苯基乙基氨基乙醛二甲基乙缩醛（4； R 1 = R 2 = H），将其甲苯磺酸酯在下环化。在酸性条件下为1-苄基-1,2-二氢-6,7-亚甲基二氧基-2-甲苯基喹啉（5； R = H）和反式-3,4-亚甲基二氧基sti （6）。进一步的酸处理（5； R ＝ H）得到1-苄基-6，7-亚甲基二氧基异喹啉（7； R ＝ H）和6，7-亚甲基二氧基异喹啉。使用p获得相似的结果-具有相同席夫碱（来自胡椒醛）的-甲氧基苄基氯化镁。通过Reissert化合物由6,7-亚甲基二氧基异喹啉和3,4-亚甲基二氧基苄基氯经Reissert化合物制备6,7-亚甲基二氧基-1-（3,4-亚甲基二氧基苄基）异喹啉（10）（escholamine游离碱），收率为60％。类似地，5,6,7-三甲氧基异喹啉和对甲氧基苄基氯以55％的收率得到5

  DOI：

  10.1039/p19740002190

文献信息

• Mannich; Walther, Archiv der Pharmazie, 1927, p. 7
  作者：Mannich、Walther

  DOI：——

  日期：——
• BOBBITT J. M.; BOURQUE A. J., HETEROCYCLES, 35,(1987) SPEC. ISSUE, 601-616
  作者：BOBBITT J. M.、 BOURQUE A. J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the alkaloids escholamine and takatonine via a modified pomeranz–fritsch reaction
  作者：Anthony J. Birch、Anthony H. Jackson、Patrick V. R. Shannon

  DOI：10.1039/p19740002190

  日期：——

  7-Methylenedioxy-1-(3,4-methylenedioxybenzyl)isoquinoline (10)(escholamine free base) was prepared from 6,7-methylenedioxyisoquinoline and 3,4-methylenedioxybenzyl chloride via a Reissert compound in 60% yield. Similarly 5,6,7-trimethoxyisoquinoline and p-methoxybenzyl chloride gave 5,6,7-trimethoxy-1-(4-methoxybenzyl)isoquinoline (11)(takatonine free base) in 75% yield.

  用苄基氯化镁处理由胡椒醛和氨基乙醛二甲基乙缩醛形成的席夫碱，得到1-（3,4-亚甲基二氧苯基）-2-苯基乙基氨基乙醛二甲基乙缩醛（4； R 1 = R 2 = H），将其甲苯磺酸酯在下环化。在酸性条件下为1-苄基-1,2-二氢-6,7-亚甲基二氧基-2-甲苯基喹啉（5； R = H）和反式-3,4-亚甲基二氧基sti （6）。进一步的酸处理（5； R ＝ H）得到1-苄基-6，7-亚甲基二氧基异喹啉（7； R ＝ H）和6，7-亚甲基二氧基异喹啉。使用p获得相似的结果-具有相同席夫碱（来自胡椒醛）的-甲氧基苄基氯化镁。通过Reissert化合物由6,7-亚甲基二氧基异喹啉和3,4-亚甲基二氧基苄基氯经Reissert化合物制备6,7-亚甲基二氧基-1-（3,4-亚甲基二氧基苄基）异喹啉（10）（escholamine游离碱），收率为60％。类似地，5,6,7-三甲氧基异喹啉和对甲氧基苄基氯以55％的收率得到5