Carbonic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 4-trifluoromethyl-benzyl ester | 332378-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Carbonic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 4-trifluoromethyl-benzyl ester
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) [4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl carbonate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) [4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl carbonate
• CAS: 332378-22-0
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₅
• 分子量: 317.221
• InChiKey: CGPCIJKAVTYUSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 4-trifluoromethyl-benzyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-6-Amino-2-(4-trifluoromethyl-benzyloxycarbonylamino)-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过抑制蛋白酶 MMP2 与整联蛋白 αVβ3 的结合和定位起作用的组合文库的筛选，鉴定一类新的小分子抗血管生成剂

  摘要：

  从现有脉管系统中生长新血管的过程，称为血管生成，对多种病理状况至关重要，最显着的是癌症。降解细胞外基质 (ECM) 的 MMP2 和有助于内皮细胞附着到 ECM 的整合素 alpha(V)beta(3) 都参与了这一过程。最近的研究结果表明，基于 MMP2 直接结合整合素 alpha(V)beta(3) 的能力，MMP2 以活性形式定位于侵袭性内皮细胞的表面，这表明破坏这种蛋白质 - 蛋白质相互作用可能代表一个新的目标用于血管生成抑制剂的开发。小分子库的筛选导致鉴定在体外结合测定中破坏 MMP2--alpha(V)beta(3) 相互作用的化合物。进一步发现原型抑制剂可防止蛋白质基质降解，而不会直接抑制 MMP2 活性或破坏 alpha(V)beta(3) 与其经典 ECM 配体玻连蛋白的结合。这种先导化合物的类似物和亚结构的合成和筛选允许鉴定抑制 MMP2 与 alpha(V)beta(3)

  DOI：

  10.1021/ja003579+
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄醇 、 N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Carbonic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 4-trifluoromethyl-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过抑制蛋白酶 MMP2 与整联蛋白 αVβ3 的结合和定位起作用的组合文库的筛选，鉴定一类新的小分子抗血管生成剂

  摘要：

  从现有脉管系统中生长新血管的过程，称为血管生成，对多种病理状况至关重要，最显着的是癌症。降解细胞外基质 (ECM) 的 MMP2 和有助于内皮细胞附着到 ECM 的整合素 alpha(V)beta(3) 都参与了这一过程。最近的研究结果表明，基于 MMP2 直接结合整合素 alpha(V)beta(3) 的能力，MMP2 以活性形式定位于侵袭性内皮细胞的表面，这表明破坏这种蛋白质 - 蛋白质相互作用可能代表一个新的目标用于血管生成抑制剂的开发。小分子库的筛选导致鉴定在体外结合测定中破坏 MMP2--alpha(V)beta(3) 相互作用的化合物。进一步发现原型抑制剂可防止蛋白质基质降解，而不会直接抑制 MMP2 活性或破坏 alpha(V)beta(3) 与其经典 ECM 配体玻连蛋白的结合。这种先导化合物的类似物和亚结构的合成和筛选允许鉴定抑制 MMP2 与 alpha(V)beta(3)

  DOI：

  10.1021/ja003579+

文献信息

• [DE] 2'-SUBSTITUIERTE 1,1'-BIPHENYL-2-CARBONAMIDE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG, IHRE VERWENDUNG ALS MEDIKAMENT SOWIE SIE ENTHALTENDE PHARMAZEUTISCHE ZUBEREITUNGEN<br/>[EN] 2'-SUBSTITUTED 1,1'-BIPHENYL-2-CARBONAMIDES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, USE THEREOF AS A MEDICAMENT AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING SAID COMPOUNDS<br/>[FR] 1,1'-BIPHENYL-2-CARBONAMIDES 2'-SUBSTITUES, PROCEDE DE FABRICATION, UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENT, AINSI QUE PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES COMPOSES
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2001025189A1

  公开（公告）日：2001-04-12

  Verbindungen der Formel (I), worin R(1), R(2), R(3), R(4), R(5), R(6), R(7), R(8), R(30) und R(31) die in den Ansprüchen angegebenen Bedeutungen haben, sind ganz besonders geeignet als neuartige antiarrhythmische Wirkstoffe, insbesondere zur Behandlung und Prophylaxe von Vorhof-Arrhythmien, z.B. Vorhofflimmern (atriale Fibrillation, AF) oder Vorhoff-Flattern (atriales Flattern).

  公式（I）中的R（1），R（2），R（3），R（4），R（5），R（6），R（7），R（8），R（30）和R（31）具有所述要求中给出的含义，特别适用于作为新型抗心律失常药物，特别是用于治疗和预防心房心律失常，例如心房颤动（房颤）或心房扑动（房扑）。
• 2'-substituted 1,1'-biphenyl-2-carboxamides, process for their preparation, their use as medicaments, and pharmaceutical preparations comprising them
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US20030171351A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  Compounds of the formula I, 1 in which R(1), R(2), R(3), R(4), R(5), R(6), R(7), R(8), R(30) and R(31) have the meanings indicated in the claims, are very particularly suitable as novel and antiarrythmic active compounds, in particular for the treatment and prophylaxis of atrial arrythmias, e.g. atrial fibrillation (AF), or atrial flutter.

  化学式为I,1的化合物，其中R(1), R(2), R(3), R(4), R(5), R(6), R(7), R(8), R(30)和R(31)的含义如权利要求中所示，非常适用作为新型和抗心律失常活性化合物，特别是用于治疗和预防心房心律失常，例如心房颤动(AF)或心房扑动。
• 2'-Substituted 1,1'-biphenyl-2-carboxamides, processes for their preparation, their use as medicaments, and pharmaceutical preparations comprising them
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US20040102513A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  Compounds of the formula I, 1 in which R(1), R(2), R(3), R(4), R(5), R(6), R(7), R(8), R(30) and R(31) have the meanings indicated in the claims, are very particularly suitable as novel and antiarrythmic active compounds, in particular for the treatment and prophylaxis of atrial arrythmias, e.g. atrial fibrillation (AF), or atrial flutter.

  公式为I,1的化合物，其中R(1)、R(2)、R(3)、R(4)、R(5)、R(6)、R(7)、R(8)、R(30)和R(31)的含义如权利要求所示，非常适用于作为新型和抗心律失常活性化合物，特别适用于治疗和预防心房心律失常，例如心房颤动（AF）或心房扑动。
• 2'-Substituted 1,1'-Biphenyl-2-Carboxamides, Processes For Their Preparation, Their Use As Medicaments, And Pharmaceutical Preparations Comprising Them
  申请人：BRENDEL Joachim

  公开号：US20090192096A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Compounds of the formula I, in which R(1), R(2), R(3), R(4), R(5), R(6), R(7), R(8), R(30) and R(31) have the meanings indicated in the claims, are very particularly suitable as novel and antiarrythmic active compounds, in particular for the treatment and prophylaxis of atrial arrythmias, e.g. atrial fibrillation (AF), or atrial flutter.

  公式I的化合物中，R（1）、R（2）、R（3）、R（4）、R（5）、R（6）、R（7）、R（8）、R（30）和R（31）具有所述要求中所示的含义，特别适用于作为新型和抗心律失常活性化合物，特别是用于治疗和预防心房心律失常，例如心房颤动（AF）或心房扑动。
• 2'-SUBSTITUIERTE 1,1'-BIPHENYL-2-CARBOXAMIDE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG, IHRE VERWENDUNG ALS MEDIKAMENT SOWIE SIE ENTHALTENDE PHARMAZEUTISCHE ZUBEREITUNGEN
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1222163A1

  公开（公告）日：2002-07-17