2-丙烯酸,2-碘-3-苯基-,乙基酯,(2E)- | 144079-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-丙烯酸,2-碘-3-苯基-,乙基酯,(2E)-
• 英文名称: ethyl (E)-2-iodo-3-phenyl-2-propenoate
• 英文别名: (E)-1-iodo-1-ethoxycarbonyl-2-phenylethene；(E)-1-(ethoxycarbonyl)-1-iodo-2-phenylethene；(E)-ethyl 2-iodo-3-phenylpropenoate；ethyl (E)-2-iodo-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 144079-79-8
• 化学式: C₁₁H₁₁IO₂
• 分子量: 302.112
• InChiKey: NVVFDHZCRHFSEH-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.628±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯酸,2-碘-3-苯基-,乙基酯,(2E)- 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 1-碘丁烷 作用下， 生成 反式-肉桂酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  立体定义的2-取代的烷基2-链烯酸酯的新的立体选择性合成及其应用

  摘要：

  立体异构纯的（E）-2-三丁基锡烷基-2-链烯酸酯（E）-8，很容易通过钯催化三丁基锡烷与2-烷基链烷酸烷基酯15之间的反应制备，已被用作立体定义的2-（通式9的被杂芳基取代的2-链烯基烷基酯以及（E）-2-甲基-2-链烯基烷基。（E）-10，具有非常高的立体异构体纯度。这些酯中的一种，即（Z）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2-苯基-2-丁烯酸乙酯（Z）-9d已被用于非常简单和有效地合成催眠药的代谢物3-苯基-5（H）-2-呋喃酮12。另一方面，用于制备酯（E）-10的方法（包括构型转化）已用于制备（E）-2,4-二甲基-2-己酸的（S）-对映体， （E）-13是Camponotus属中雄性木匠蚂蚁的种姓特定物质，以及98％光学纯的（S）（E）-4,6-二甲基-4-辛烯-3-酮（S）（E）-14是马尼卡（Manica）属中蚂蚁的警报信息素成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89453-9
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 碘 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 2-丙烯酸,2-碘-3-苯基-,乙基酯,(2E)-
  参考文献：
  名称：

  立体定义的2-取代的烷基2-链烯酸酯的新的立体选择性合成及其应用

  摘要：

  立体异构纯的（E）-2-三丁基锡烷基-2-链烯酸酯（E）-8，很容易通过钯催化三丁基锡烷与2-烷基链烷酸烷基酯15之间的反应制备，已被用作立体定义的2-（通式9的被杂芳基取代的2-链烯基烷基酯以及（E）-2-甲基-2-链烯基烷基。（E）-10，具有非常高的立体异构体纯度。这些酯中的一种，即（Z）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2-苯基-2-丁烯酸乙酯（Z）-9d已被用于非常简单和有效地合成催眠药的代谢物3-苯基-5（H）-2-呋喃酮12。另一方面，用于制备酯（E）-10的方法（包括构型转化）已用于制备（E）-2,4-二甲基-2-己酸的（S）-对映体， （E）-13是Camponotus属中雄性木匠蚂蚁的种姓特定物质，以及98％光学纯的（S）（E）-4,6-二甲基-4-辛烯-3-酮（S）（E）-14是马尼卡（Manica）属中蚂蚁的警报信息素成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89453-9

文献信息

• Synthesis of variously 2-substituted alkyl (Z)- and (E)-2-alkenoates and (Z)- and (E)-α-ylidene-γ-butyrolactones via palladium-mediated cross-coupling reactions between organostannanes and organic halides
  作者：Fabio Bellina、Adriano Carpita、Massimo De Santis、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89314-5

  日期：1994.1

  2-(1-alkenyl) as well as 2-acyl substituted α,β-unsaturated esters, is based on the cross-coupling reaction between easily available alkyl (Z)- or (E)-2-halo-2-alkenoates and organostannanes in NMP, in the presence of catalytic amounts of PdCl2(PhCN)2, AsPh3 and CuI. (Z)-and (E)-2-ethenyl substituted α,β-unsaturated esters prepared according to this procedure have been proven to be useful precursors to (Z)-

  已经使用两种不同的方案有效地合成了立体异构纯的通式7的三取代的α，β-不饱和酯。第一种涉及（O）/铜（I）介导的交叉偶联烷基（间反应的钯ë）-2-三丁基锡烷基-2-烯酸酯，（ë） - 2，和芳基或链烯基碘化物。第二种方案允许制备立体定义的2-芳基，2-甲基，2-（1-烯基）以及2-酰基取代的α，β-不饱和酯，其基于容易获得的烷基之间的交叉偶联反应在催化量的PdCl 2（PhCN）2存在下，NMP中的（Z）-或（E）-2-卤-2-链烯酸酯和有机锡，AsPh 3和CuI。已证明按照该程序制备的（Z）-和（E）-2-乙烯基取代的α，β-不饱和酯是（Z）-和（E）-α-亚烷基-γ-丁内酯的有用前体，（（Z）-和（E）-8。
• Palladium-catalyzed reaction between aryl or alkenyl halides and (1-carbalkoxy-1-alkenyl)zinc iodides. A new class of unmasked β-substituted acrylate α-anion equivalents
  作者：Renzo Rossi、Adriano Carpita、Fabio Bellina、Paolo Cossi

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83005-g

  日期：1993.6

  β-substituted acrylate α-anion equivalents have been directly and very efficiently prepared by insertion of zinc metal into the carbon-iodine bonds of alkyl (E)- or (Z)-2-iodo-2-alkenoates, (E)-or (Z)-(4), respectively. The stereoisomeric composition of these new reagents, 12, depends on the experimental conditions used for their preparation. Their Pd0-catalyzed reaction with alkenyl or aryl halides

  未掩蔽的β-取代的丙烯酸酯α-阴离子等价物都被直接和锌金属的插入非常有效地制备成的烷基（碳-碘键的ë） -或（ż）-2-碘-2-烯酸酯，（ë） -或（Z）-（4）。这些新试剂12的立体异构体组成取决于用于制备它们的实验条件。它们与可含有官能团的烯基或芳基卤化物的Pd 0催化反应，以化学收率高产率地导致相应的交叉偶联产物。当从化合物（Z）-4合成试剂12时或使用较长的反应时间进行制备，它们的交联产物结果富含具有（E）-构型的三取代双键的立体异构体。
• Synthesis of γ-Alkylidene α,β-Unsaturated δ-Lactones by Ring-Closing Metathesis: Application to the Synthesis of the C1-C8 Subunit of Biselide E
  作者：Christophe Meyer、Janine Cossy、Anne-Frédérique Salit、Marion Barbazanges、Frédéric Miege、Marie-Hélène Larraufie

  DOI：10.1055/s-0028-1083497

  日期：——

  The synthesis of γ-alkylidene α,β-unsaturated δ-lactones was achieved by ring-closing metathesis of acrylates derived from (1,3-butadien-2-yl)methanols. The application to the synthesis of the C1-C8 subunit of biselide E is reported.

  通过环闭合重排反应合成了来自（1,3-丁二烯-2-基）甲醇的丙烯酸酯的γ-烷基烯烃α,β-不饱和δ-内酯。报道了其在双酰基E的C1-C8亚基合成中的应用。
• <i>Trans-</i> and <i>Cis-</i>Selective Lewis Acid Catalyzed Hydrogermylation of Alkynes
  作者：Todd Schwier、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol0521026

  日期：2005.11.1

  [reactions: see text] The first examples of Lewis acid catalyzed hydrogermylation of alkynes have been demonstrated. It was found that this method has much higher functional group compatibility compared to the known Lewis acid catalyzed hydrosilylation and hydrostannation reactions. Remarkably, the stereochemical outcome of this hydrogermylation reaction depends on the nature of the alkyne used: proceeding

  [反应：见正文]已经证明了路易斯酸催化炔烃加氢甲酰化的第一个例子。已经发现，与已知的路易斯酸催化的氢化硅烷化和氢化锡烷基化反应相比，该方法具有更高的官能团相容性。值得注意的是，该加氢麦芽酰化反应的立体化学结果取决于所用炔烃的性质：通过与简单炔烃的反式加成途径和与丙酸酯的顺式加成进行。机理研究强烈支持所提出的关于炔烃加氢甲酰化反应中顺式选择性起源的理论依据。
• Stabilized haloylides: synthesis and reactivity
  作者：Margaret M. Kayser、Jun Zhu、Donald L. Hooper

  DOI：10.1139/v97-157

  日期：1997.10.1

  This paper describes simple and successful methods for the preparation of stabilized halogenated phosphoylides and discusses their stability, reactivity, and utility in organic synthesis. Preparations of several halogenated compounds including pharmaceutically interesting enol lactones are reported. Keywords: halogenated stabilized ylides, preparation, structure, stability, reactivity, applications; vinylic halides, halo enol lactones.

  本文描述了制备稳定卤代膦酰亚胺的简单而成功的方法，并讨论了它们在有机合成中的稳定性、反应性和实用性。报道了几种卤代化合物的制备，包括具有药学兴趣的烯基烯醇内酯。 关键词：卤代稳定亚胺，制备，结构，稳定性，反应性，应用；烯基卤代化合物，卤代烯醇内酯。