methyl [5-acetamido-2-azido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate | 189237-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl [5-acetamido-2-azido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate
• 英文别名: methyl [5-acetamido-3,5-dideoxy-2-azido-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranoside]onate；methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-azido-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 189237-35-2
• 化学式: C₁₂H₂₀N₄O₈
• 分子量: 348.313
• InChiKey: GVRMGJNUINFZOR-MIDKXNQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [5-acetamido-2-azido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sialic acid dimers

  摘要：

  公式（I）中的唾液酸衍生物 其中符号的定义如描述中所述，适用作为药物，更具体地用于受Siglec配体影响的疾病。

  公开号：

  US09260467B2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-azido-5-acetamido-2,3,5-trideoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranosonate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到methyl [5-acetamido-2-azido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate
  参考文献：
  名称：

  作为神经氨酸酶抑制剂的不可水解的 1,2,3-三唑连接的唾液酸衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  α-唾液酸叠氮化物 1 已被用作底物，用于使用铜催化的叠氮化物 - 炔烃 Huisgen 环加成反应（“点击化学”）有效制备唾液酸的 1,2,3-三唑衍生物。我们的方法是生成唾液酸的非天然 N-糖苷，与天然 O-糖苷相反，它们对神经氨酸酶催化的水解具有抗性。这些 N-糖苷将充当神经氨酸酶抑制剂以防止新病毒粒子的释放。作为一项初步研究，以 71-89% 的产率合成了一个小型的 1,2,3-三唑连接的唾液酸衍生物库。还使用 α-唾液酸叠氮化物 1 和 C-8 炔丙基唾液酸受体以 68% 的产率制备了唾液酸的二糖模拟物。模型唾液酸包被的树枝状聚合物也由全炔丙基化季戊四醇受体合成。然后使用 96 孔板荧光分析将这些新型唾液酸衍生物评估为潜在的神经氨酸酶抑制剂；观察到微摩尔 IC50 值，与已知的唾液酸酶抑制剂 Neu5Ac2en 相当。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900117

文献信息

• New Human CD22/Siglec-2 Ligands with a Triazole Glycoside
  作者：Horst Prescher、Astrid Schweizer、Elena Kuhfeldt、Lars Nitschke、Reinhard Brossmer

  DOI：10.1002/cbic.201600707

  日期：2017.7.4

  to the design and synthesis of new Siglec ligands to explore target biology and innovative therapies. In particular, CD22-ligand-targeted nanoparticles with therapeutic functions have proved successful in preclinical settings for blood cancers, autoimmune diseases, and tolerance induction. Here we report the design, synthesis and affinity evaluation of a new class of Siglec ligands: namely sialic acid

  CD22是Siglec家族的成员。人们已经对新型Siglec配体的设计和合成进行了相当大的关注，以探索靶标生物学和创新疗法。特别是，已证明具有治疗功能的CD22配体靶向纳米颗粒在临床前环境中可成功用于血癌，自身免疫性疾病和耐受性诱导。在这里，我们报告了新型Siglec配体的设计，合成和亲和力评估：即具有三唑部分的唾液酸衍生物替代了天然糖苷氧原子。此外，我们描述了具有不同化合价的化合物与细胞表面表达的CD22结合的重要且令人惊讶的差异。
• Exploring divalent conjugates of 5-<i>N</i>-acetyl-neuraminic acid as inhibitors of coxsackievirus A24 variant (CVA24v) transduction
  作者：Emil Johansson、Rémi Caraballo、Georg Zocher、Nitesh Mistry、Niklas Arnberg、Thilo Stehle、Mikael Elofsson

  DOI：10.1039/d1ra08968d

  日期：——

  Coxsackievirus A24 variant (CVA24v) is responsible for several outbreaks and two pandemics of the highly contagious eye infection acute hemorrhagic conjunctivitis (AHC).

  柯萨奇病毒A24变种（CVA24v）是导致多次爆发和两次高度传染性眼部感染急性出血性结膜炎（AHC）的病毒。
• Sialyltransferase inhibitors: consideration of molecular shape and charge/hydrophobic interactions
  作者：Rishi Kumar、Ravindranath Nasi、Milan Bhasin、Nam Huan Khieu、Margaret Hsieh、Michel Gilbert、Harold Jarrell、Wei Zou、Harold J. Jennings

  DOI：10.1016/j.carres.2012.12.017

  日期：2013.8

  In order to evaluate the importance of molecular shape of inhibitor molecules and the charge/H-bond and hydrophobic interactions, we synthesized three types of molecules and tested them against a sialyltransferase. The first type of compounds were designed as substrate mimics in which the phosphate in CMP-Neu5NAc was replaced by a non-hydrolysable, uncharged 1,2,3-triazole moiety. The second type of compound contained a 2-deoxy-2,3-dehydro-acetylneuraminic moiety which was linked to cytidine through its carboxylic acid and amide linkers. In the third type of compound the sialyl phosphate was substituted by an aryl sulfonamide which was then linked to cytidine. Inhibition study of these cytidine conjugates against Campylobacter jejuni sialyltransferase Cst 06 showed that the first type of molecules are competitive inhibitors, whereas the other two could only inhibit the enzyme non-competitively. The results indicate that although the binding specificity may be guided by molecular shape and H-bond interaction, the charge and hydrophobic interactions contributed most to the binding affinity. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sialic acid dimers
  申请人：Brossmer Reinhard

  公开号：US09260467B2

  公开（公告）日：2016-02-16

  Sialic acid derivatives of the formula (I) in which the symbols have the definitions stated in the description are suitable as medicaments, more particularly for diseases whose course is influenced by Siglec ligands.

  公式（I）中的唾液酸衍生物 其中符号的定义如描述中所述，适用作为药物，更具体地用于受Siglec配体影响的疾病。
• Synthesis and Biological Evaluation of Non-Hydrolyzable 1,2,3-Triazole-Linked Sialic Acid Derivatives as Neuraminidase Inhibitors
  作者：Michel Weïwer、Chi-Chang Chen、Melissa M. Kemp、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1002/ejoc.200900117

  日期：2009.6

  library of 1,2,3-triazole-linked sialic acid derivatives has been synthesized in 71-89% yield. A disaccharide mimic of sialic acid has also been prepared using the α-sialic acid azide 1 and a C-8 propargyl sialic acid acceptor in 68% yield. A model sialic acid coated dendrimer was also synthesized from a per-propargylated pentaerythritol acceptor. These novel sialic acid derivatives were then evaluated

  α-唾液酸叠氮化物 1 已被用作底物，用于使用铜催化的叠氮化物 - 炔烃 Huisgen 环加成反应（“点击化学”）有效制备唾液酸的 1,2,3-三唑衍生物。我们的方法是生成唾液酸的非天然 N-糖苷，与天然 O-糖苷相反，它们对神经氨酸酶催化的水解具有抗性。这些 N-糖苷将充当神经氨酸酶抑制剂以防止新病毒粒子的释放。作为一项初步研究，以 71-89% 的产率合成了一个小型的 1,2,3-三唑连接的唾液酸衍生物库。还使用 α-唾液酸叠氮化物 1 和 C-8 炔丙基唾液酸受体以 68% 的产率制备了唾液酸的二糖模拟物。模型唾液酸包被的树枝状聚合物也由全炔丙基化季戊四醇受体合成。然后使用 96 孔板荧光分析将这些新型唾液酸衍生物评估为潜在的神经氨酸酶抑制剂；观察到微摩尔 IC50 值，与已知的唾液酸酶抑制剂 Neu5Ac2en 相当。