5-acetamido-3,5-dideoxy-2-(4-formyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosidic acid | 1171818-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetamido-3,5-dideoxy-2-(4-formyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosidic acid
• 英文别名: (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-(4-formyltriazol-1-yl)-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1171818-42-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄O₉
• 分子量: 388.334
• InChiKey: LLRHGGSJJKPHPF-KXEMTNKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醛二乙基乙缩醛 、 methyl [5-acetamido-2-azido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-acetamido-3,5-dideoxy-2-(4-formyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosidic acid 、 (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[4-(dihydroxymethyl)triazol-1-yl]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为神经氨酸酶抑制剂的不可水解的 1,2,3-三唑连接的唾液酸衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  α-唾液酸叠氮化物 1 已被用作底物，用于使用铜催化的叠氮化物 - 炔烃 Huisgen 环加成反应（“点击化学”）有效制备唾液酸的 1,2,3-三唑衍生物。我们的方法是生成唾液酸的非天然 N-糖苷，与天然 O-糖苷相反，它们对神经氨酸酶催化的水解具有抗性。这些 N-糖苷将充当神经氨酸酶抑制剂以防止新病毒粒子的释放。作为一项初步研究，以 71-89% 的产率合成了一个小型的 1,2,3-三唑连接的唾液酸衍生物库。还使用 α-唾液酸叠氮化物 1 和 C-8 炔丙基唾液酸受体以 68% 的产率制备了唾液酸的二糖模拟物。模型唾液酸包被的树枝状聚合物也由全炔丙基化季戊四醇受体合成。然后使用 96 孔板荧光分析将这些新型唾液酸衍生物评估为潜在的神经氨酸酶抑制剂；观察到微摩尔 IC50 值，与已知的唾液酸酶抑制剂 Neu5Ac2en 相当。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900117

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Non-Hydrolyzable 1,2,3-Triazole-Linked Sialic Acid Derivatives as Neuraminidase Inhibitors
  作者：Michel Weïwer、Chi-Chang Chen、Melissa M. Kemp、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1002/ejoc.200900117

  日期：2009.6

  library of 1,2,3-triazole-linked sialic acid derivatives has been synthesized in 71-89% yield. A disaccharide mimic of sialic acid has also been prepared using the α-sialic acid azide 1 and a C-8 propargyl sialic acid acceptor in 68% yield. A model sialic acid coated dendrimer was also synthesized from a per-propargylated pentaerythritol acceptor. These novel sialic acid derivatives were then evaluated

  α-唾液酸叠氮化物 1 已被用作底物，用于使用铜催化的叠氮化物 - 炔烃 Huisgen 环加成反应（“点击化学”）有效制备唾液酸的 1,2,3-三唑衍生物。我们的方法是生成唾液酸的非天然 N-糖苷，与天然 O-糖苷相反，它们对神经氨酸酶催化的水解具有抗性。这些 N-糖苷将充当神经氨酸酶抑制剂以防止新病毒粒子的释放。作为一项初步研究，以 71-89% 的产率合成了一个小型的 1,2,3-三唑连接的唾液酸衍生物库。还使用 α-唾液酸叠氮化物 1 和 C-8 炔丙基唾液酸受体以 68% 的产率制备了唾液酸的二糖模拟物。模型唾液酸包被的树枝状聚合物也由全炔丙基化季戊四醇受体合成。然后使用 96 孔板荧光分析将这些新型唾液酸衍生物评估为潜在的神经氨酸酶抑制剂；观察到微摩尔 IC50 值，与已知的唾液酸酶抑制剂 Neu5Ac2en 相当。