(S)-2-amino-6-(4-methylphenylsulfonamido)hexanoic acid | 2130-76-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-6-(4-methylphenylsulfonamido)hexanoic acid
• 英文别名: N^ε-tosyl-L-lysine；H-Lys(Ts)-OH；Lys(Tos)；Nε-p-tosyl-L-lysine；N⁶-(toluene-4-sulfonyl)-L-lysine；N⁶-(Toluol-4-sulfonyl)-L-lysin；(2S)-2-azaniumyl-6-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]hexanoate
• CAS: 2130-76-9
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 300.379
• InChiKey: FRJAAXSHLGSWAP-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-234 °C
• 密度：
  1.2601 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与不相容的材料接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2935009090

SDS

1.1 产品标识符
: Nε-p-Tosyl-L-lysine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H20N2O4S
分子式
: 300.37 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -1.923
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-6-(4-methylphenylsulfonamido)hexanoic acid 在 sodium hydroxide 、 3-(4,8-dimethoxy-1-naphthyl)-propionic acid 、 维生素 C 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  Selective removal of electron-accepting p-toluene- and naphthalenesulfonyl protecting groups for amino function via photoinduced donor acceptor ion pairs with electron-donating aromatics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00261a023
• 作为产物：
  描述：

  Copper(II); (S)-2-amino-6-(toluene-4-sulfonylamino)-hexanoate 在 sodium sulfide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到(S)-2-amino-6-(4-methylphenylsulfonamido)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Decomposition of copper–amino acid complexes by sodium sulfide

  摘要：

  Sodium sulfide very efficiently removes copper from protected amino acid-copper complexes. The copper in the amino acid complex was reduced to insoluble cuprous sulfide and the free amino acid was released in pure form. This method is very convenient and rapid, requiring only 5-10 min and 0.55-0.75 equiv of sodium sulfide. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.069

文献信息

• Selective Reductive Elimination at Alkyl Palladium(IV) by Dissociative Ligand Ionization: Catalytic C(sp³ )−H Amination to Azetidines
  作者：Manuel Nappi、Chuan He、William G. Whitehurst、Ben G. N. Chappell、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.201800519

  日期：2018.3.12

  A palladium(II)‐catalyzed γ‐C−H amination of cyclic alkyl amines to deliver highly substituted azetidines is reported. The use of a benziodoxole tosylate oxidant in combination with AgOAc was found to be crucial for controlling a selective reductive elimination pathway to the azetidines. The process is tolerant of a range of functional groups, including structural features derived from chiral α‐amino

  据报道，钯（II）催化的环状烷基胺的γ-CH氨基化可提供高度取代的氮杂环丁烷。发现苯并恶唑甲苯磺酸盐氧化剂与AgOAc的结合使用对于控制通往氮杂环丁烷的选择性还原消除途径至关重要。该过程可耐受一系列官能团，包括衍生自手性α-氨基醇的结构特征，并导致对映纯氮杂环丁烷的非对映选择性形成。
• Polypeptides. Part V. The use of t-butyl 2,4,5-trichlorophenyl carbonate in the synthesis of N-t-butoxycarbonyl amino-acids and their 2,4,5-trichlorophenyl esters
  作者：Wallace Broadbent、J. S. Morley、B. E. Stone

  DOI：10.1039/j39670002632

  日期：——

  t-Butyl 2,4,5-trichlorophenyl carbonate, conveniently prepared from phosgene in two stages, reacts cleanly with amino-acids in the presence of bases to give N-t-butoxycarbonyl amino-acids (and 2,4,5-trichlorophenol) in excellent yield. By co-extraction of the N-t-butoxycarbonyl amino-acid and 2,4,5-trichlorophenol from the acidified reaction mixture, followed by treatment of the extracts with NN′-

  碳酸叔丁酯2,4,5-三氯苯甲酸，方便地从光气中分两步制备，在碱的存在下与氨基酸干净地反应，得到N-叔丁氧羰基氨基酸（和2,4,5-三氯苯酚）的良率。由的共萃取Ñ -t丁氧羰基氨基酸及从所述酸化反应混合物2,4,5-三氯苯酚，接着处理所述提取物的具有NN '-dicyclohexylcarbodi酰亚胺，相应的高收率Ñ -t得到-丁氧基羰基氨基酸2,4,5-三氯苯基酯。这些活性酯大部分是稳定的结晶固体，可以方便地用于肽合成中。
• Studies of Unusual Amino Acids and Their Peptides. XII. The Chemistry of<i>N</i>-(Carboxymethyl)amino Acids. I. The Preparation, Properties, and Characterization of<i>N</i>-(Carboxymethyl)amino Acids and Their Esters
  作者：Toshifumi Miyazawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.2555

  日期：1980.9

  N-Carboxymethyl(Cm-)amino acids and their mono- and diesters were prepared by several routes, and their physical and chiroptical properties were compared with those of the parent amino acids and their esters. The isolation procedure was improved for the preparation of the free Cm-amino acids obtained from the corresponding amino acids and bromoacetic acid; the aimed-at compounds were also obtained

  N-羧甲基(Cm-)氨基酸及其单酯和二酯通过多种途径制备，并与母体氨基酸及其酯的物理和手性特性进行了比较。对相应氨基酸和溴乙酸制备游离Cm-氨基酸的分离步骤进行了改进；目标化合物也通过二苄基酯的催化氢解获得。Cm-氨基酸的单烷基酯的异构体对同样可通过苄基烷基酯获得。证明二酯适用于 Cm-氨基酸的 GLC 和 MS 分析。所有游离的 Cm-L-氨基酸及其 N-乙硫代碳硫酰衍生物的二环己基铵盐在 CD 测量中分别在 200-225 nm 和 335-350 nm 处显示出正 Cotton 效应；
• Die Synthese optisch aktiver N-Monomethyl-Aminosäuren
  作者：P. Quitt、J. Hellerbach、K. Vogler

  DOI：10.1002/hlca.19630460133

  日期：——

  A synthesis of optically active N-monomethylated amino acids (V) is described. It involves a three-step process, starting from optically active amino acids (I) which are converted into their benzyl derivatives (III), subsequently methylated (IV) and finally hydrogenolyzed. The reaction sequence proceeds without racemization.

  描述了旋光性N-单甲基化氨基酸（V）的合成。它涉及一个三步过程，从光学活性氨基酸（I）开始，然后将其转化为其苄基衍生物（III），随后进行甲基化（IV），最后进行氢解。反应顺序不消旋地进行。
• AMINO ACIDS AND PEPTIDES: II. SYNTHESIS OF ε-<i>N</i>-METHYL-<scp>L</scp>-LYSINE AND RELATED COMPOUNDS
  作者：Leo Benoiton

  DOI：10.1139/v64-301

  日期：1964.9.1

  e-N-Methyl-L-lysine, e-N-ethyl-L-lysine, and δ-N-methyl-L-ornithine have been synthesized by alkylation of the α-N-benzoyl-ω-N-p-toluenesulphonylamino acid. e-N-Methyl-L-lysine was also prepared by...

  eN-甲基-L-赖氨酸、eN-乙基-L-赖氨酸和δ-N-甲基-L-鸟氨酸已通过α-N-苯甲酰基-ω-Np-甲苯磺酰氨基酸的烷基化合成。eN-甲基-L-赖氨酸也由...