methyl 2-oxo-3-(pent-2-yn-1-yl)cyclopentanecarboxylate | 192720-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-oxo-3-(pent-2-yn-1-yl)cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: Cyclopentanecarboxylic acid, 2-oxo-3-(2-pentynyl)-, methyl ester；methyl 2-oxo-3-pent-2-ynylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 192720-40-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: WKTOFKUMWSMZTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-oxo-3-(pent-2-yn-1-yl)cyclopentanecarboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-(戊-2-炔基)环戊烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  侦查路线向茉莉酸甲酯前体的方向

  摘要：

  对于茉莉酮酸甲酯（合成1），通过战略中间体3,4，和6a中，我们构建了合成的网络通过多样化中间体7 - 10，13，14，17，和18。这使我们能够比较20多种新颖路线的效率。总产量为38％的最高产途径由以下顺序表示：5a → 5m → 13b → 13a → 6a → 4，并通过顺序溴化，碱性消除，脱甲氧甲氧基化，异构化，最后是Lindlar加氢。最短的选择方式2a →[（（E，E）‐ 12b ]→ 3 → 4）是基于Naef方法的改进的两锅法序列，该方法基于廉价环戊酮（2a）与巴豆醛之间的醛醇缩合，与原位科里 Chaykovsky相转移条件下的环丙烷化。然后将关键中间体3简单地热解，得到4总产量的27％。通过六步偏差→ 5a → 5c → 8c → 13a → 6a → 4的替代异构化方法虽然效率更高，但更长一些，总产率为32％。或者，通过五步顺序→ 5a → 5c → 2h → 2i

  DOI：

  10.1002/hlca.201500257
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-1-(2-戊炔基)环戊烷羧酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到methyl 2-oxo-3-(pent-2-yn-1-yl)cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  侦查路线向茉莉酸甲酯前体的方向

  摘要：

  对于茉莉酮酸甲酯（合成1），通过战略中间体3,4，和6a中，我们构建了合成的网络通过多样化中间体7 - 10，13，14，17，和18。这使我们能够比较20多种新颖路线的效率。总产量为38％的最高产途径由以下顺序表示：5a → 5m → 13b → 13a → 6a → 4，并通过顺序溴化，碱性消除，脱甲氧甲氧基化，异构化，最后是Lindlar加氢。最短的选择方式2a →[（（E，E）‐ 12b ]→ 3 → 4）是基于Naef方法的改进的两锅法序列，该方法基于廉价环戊酮（2a）与巴豆醛之间的醛醇缩合，与原位科里 Chaykovsky相转移条件下的环丙烷化。然后将关键中间体3简单地热解，得到4总产量的27％。通过六步偏差→ 5a → 5c → 8c → 13a → 6a → 4的替代异构化方法虽然效率更高，但更长一些，总产率为32％。或者，通过五步顺序→ 5a → 5c → 2h → 2i

  DOI：

  10.1002/hlca.201500257

文献信息

• Route Scouting towards a Methyl Jasmonate Precursor
  作者：Christian Chapuis、Eric Walther、Fabrice Robvieux、Claude-Alain Richard、Laurent Goumaz、Jean-Yves de Saint Laumer

  DOI：10.1002/hlca.201500257

  日期：2016.2

  For the synthesis of methyl jasmonate (1), via the strategic intermediates 3, 4, and 6a, we constructed a synthetic network via the diverse intermediates 7–10, 13, 14, 17, and 18. This allowed us to compare the efficiency of more than 20 novel routes. The most productive pathway with a total yield of 38% is represented by the sequence→5a→5m→13b→13a→6a→4 and proceeds via sequential bromination, basic

  对于茉莉酮酸甲酯（合成1），通过战略中间体3,4，和6a中，我们构建了合成的网络通过多样化中间体7 - 10，13，14，17，和18。这使我们能够比较20多种新颖路线的效率。总产量为38％的最高产途径由以下顺序表示：5a → 5m → 13b → 13a → 6a → 4，并通过顺序溴化，碱性消除，脱甲氧甲氧基化，异构化，最后是Lindlar加氢。最短的选择方式2a →[（（E，E）‐ 12b ]→ 3 → 4）是基于Naef方法的改进的两锅法序列，该方法基于廉价环戊酮（2a）与巴豆醛之间的醛醇缩合，与原位科里 Chaykovsky相转移条件下的环丙烷化。然后将关键中间体3简单地热解，得到4总产量的27％。通过六步偏差→ 5a → 5c → 8c → 13a → 6a → 4的替代异构化方法虽然效率更高，但更长一些，总产率为32％。或者，通过五步顺序→ 5a → 5c → 2h → 2i