2-chloro-10-methylacridin-9(10H)-one | 42259-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-10-methylacridin-9(10H)-one
• 英文别名: 2-chloro-10-methylacridine-9(10H)-one；2-Chloro-10-methylacridin-9-one
• CAS: 42259-84-7
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: NYOPWLUERDNQHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氨基-5-氯二苯甲酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到2-chloro-10-methylacridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过碱介导的分子内氧化CH胺化反应实现无过渡金属Me啶酮的合成

  摘要：

  在叔丁醇钾和二甲基亚砜的存在下，实现了2-氨基二苯甲酮的分子内氧化CH氨基化反应。以温和，有效和无过渡金属的方式，以中等至极好的收率制备了一系列功能化的cri啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701579

文献信息

• Visible-Light-Induced Aerobic Oxidation of Benzylic C(sp3)–H of Alkylarenes Promoted by DDQ, tert-Butyl Nitrite, and Acetic Acid
  作者：Zhenlu Shen、Decheng Pan、Yiqing Wang、Meichao Li、Xinquan Hu、Nan Sun、Liqun Jin、Baoxiang Hu

  DOI：10.1055/s-0037-1610678

  日期：2019.1

  photocatalytic aerobic oxidation of benzylic C(sp3)–H bonds proceeded in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone, tert-butyl nitrite, and acetic acid. Advantages of this aerobic oxidation method include its relatively mild conditions, the use of visible-light irradiation instead of conventional thermal methods, the use of a low catalyst loading, and the ability to oxidize a range of alkyl­arenes

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌、亚硝酸叔丁酯和乙酸存在下，苄基 C(sp3)-H 键的可见光光催化有氧氧化进行。这种有氧氧化方法的优点包括其条件相对温和、使用可见光照射代替传统的热方法、使用低催化剂负载以及能够氧化一系列烷基芳烃，包括呫吨、噻吨和 9 ,10-二氢吖啶，以极好的收率生成相应的酮。
• Copper-Catalyzed Intramolecular Oxidative CH Functionalization and CN Formation of 2-Aminobenzophenones: Unusual Pseudo-1,2-Shift of the Substituent on the Aryl Ring
  作者：Pang-Chi Huang、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201203859

  日期：2013.1.7

  A good move: A copper‐catalyzed intramolecular oxidative CH functionalization of 2‐aminobenzophenone affords two regioisomeric acridones (see scheme). The reaction involves an unusual pseudo‐1,2‐migration of R2 group(s) on the arene ring (bpy=2,2′‐bipyridine, DMAc=dimethylacetimide).

  一个好方法：铜催化的2-氨基二苯甲酮的分子内氧化CH功能化可提供两个区域异构的cri啶（参见方案）。该反应涉及芳烃环上的R 2基团异常的假1,2-迁移（bpy = 2,2'-联吡啶，DMAc =二甲基乙酰亚胺）。
• 一种吖啶酮及其衍生物的制备方法
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN108276334B

  公开（公告）日：2021-03-19

  本发明公开了一种吖啶酮及其衍生物的制备方法，该方法以2‑卤代二苯胺类化合物为底物，在一氧化碳气体氛围下，通过钯催化的羰基化反应实现吖啶酮及其衍生物的制备。本方法的反应原料较为易得，反应条件温和；此方法打破了在传统制备方法中，底物需要预先引入羰基官能团前体的限制，以一氧化碳为羰基的直接来源，通过羰基化反应一步构筑两个C‑C键，最符合有机合成中原子经济，合成步骤经济以及绿色化学的理念，发展了有机方法学，也实现了对吖啶酮类化合物的高效制备。
• Synthesis of acridones through palladium-catalyzed carbonylative of 2-bromo-diarylamines
  作者：Juan Song、Keran Ding、Wei Sun、Songjiang Wang、Haisen Sun、Kang Xiao、Yan Qian、Chao Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.004

  日期：2018.7

  A facile protocol for the synthesis of acridone derivatives has been developed through palladium-catalyzed carbonylation/CH activation sequence from 2-bromo-diarylamines in moderate to excellent yields. The reactions occurred smoothly and allowed both electron-rich and electron-deficient substrates converted to the corresponding acridones.

  通过钯催化的2-溴-二芳基胺的钯催化羰基化/ C H活化序列，已经开发了一种简便的合成cri啶酮衍生物的方案，产率中等至优异。反应平稳进行，并使富电子和缺电子的底物均转化为相应的cri啶。
• 一种吖啶酮类化合物的光催化氧化合成方法
  申请人：浙江工业大学上虞研究院有限公司

  公开号：CN109336813B

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明公开了一种吖啶酮类化合物的光催化氧化合成方法，以9,10‑二氢吖啶类化合物为反应底物，以2,3‑二氯‑5,6‑二腈基‑1,4‑苯醌(DDQ)和亚硝酸叔丁酯(TBN)为催化剂，以醋酸为反应助剂，以氧气为氧化剂，反应底物在1,2‑二氯乙烷溶剂中，常温常压并在蓝光照射条件下进行反应，反应结束后经分离处理得到所述的吖啶酮类化合物。本发明所述的合成方法以光照反应替代了传统的加热反应，可节约能源；不使用过渡金属催化剂；在优化的条件下，产物收率高。