2'-benzyloxymethyl-6'-methoxy-2,4',6-tris(methoxymethoxy)-3,5-dichloro-4-methylbenzophenone | 261958-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-benzyloxymethyl-6'-methoxy-2,4',6-tris(methoxymethoxy)-3,5-dichloro-4-methylbenzophenone
• 英文别名: [3,5-Dichloro-2,6-bis(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]-[2-methoxy-4-(methoxymethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)phenyl]methanone；[3,5-dichloro-2,6-bis(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]-[2-methoxy-4-(methoxymethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)phenyl]methanone
• CAS: 261958-59-2
• 化学式: C₂₉H₃₂Cl₂O₉
• 分子量: 595.474
• InChiKey: YGYGZXUAADWSPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  700.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-benzyloxymethyl-6'-methoxy-2,4',6-tris(methoxymethoxy)-3,5-dichloro-4-methylbenzophenone 在 palladium on activated charcoal sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.17h， 生成 (+/-)-geodin
  参考文献：
  名称：

  甘丙肽受体亚型GalR1拮抗剂Sch 202596的合成研究：（±）-geodin（Sch 202596的螺香豆香酮部分）的有效合成

  摘要：

  以收敛的方式完成了与Sch 202596（1）的螺香古兰烷酮部分相对应的（±）-geodin [（±）-2 ]的高效合成。该合成方法的特征在于（i）芳基醛6与由芳基溴化物8原位产生的芳基锂7的偶联反应，以递送高度取代的二芳基甲醇24（6 + 7 → 24），以及ii）氧化的螺环化反应。二苯甲酮4构筑必要的螺香豆香烷骨架[ 4 →（±）-2 ]为关键步骤。芳香段图6和图8分别由可商购的3，5-二羟基苯甲酸甲酯（9）和5-甲基间苯二酚（10）制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01250-9
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 在 正丁基锂 、 磺酰氯 、 溴 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2'-benzyloxymethyl-6'-methoxy-2,4',6-tris(methoxymethoxy)-3,5-dichloro-4-methylbenzophenone
  参考文献：
  名称：

  甘丙肽受体亚型GalR1拮抗剂Sch 202596的合成研究：（±）-geodin（Sch 202596的螺香豆香酮部分）的有效合成

  摘要：

  以收敛的方式完成了与Sch 202596（1）的螺香古兰烷酮部分相对应的（±）-geodin [（±）-2 ]的高效合成。该合成方法的特征在于（i）芳基醛6与由芳基溴化物8原位产生的芳基锂7的偶联反应，以递送高度取代的二芳基甲醇24（6 + 7 → 24），以及ii）氧化的螺环化反应。二苯甲酮4构筑必要的螺香豆香烷骨架[ 4 →（±）-2 ]为关键步骤。芳香段图6和图8分别由可商购的3，5-二羟基苯甲酸甲酯（9）和5-甲基间苯二酚（10）制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01250-9

文献信息

• Studies toward the total synthesis of Sch 202596, an antagonist of the galanin receptor subtype GalR1: synthesis of geodin, the spirocoumaranone subunit of Sch 202596
  作者：Tadashi Katoh、Osamu Ohmori

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02005-5

  日期：2000.1

  An efficient synthesis of (+/-)-geodin [(+/-)-2] corresponding to the spirocoumaranone subunit of Sch 202596 (1) was accomplished in a convergent manner by utilizing coupling reaction of the aryl aldehyde 5 with the aryl bromide 6 and oxidative spirocyclization of the benzophenone 4 as the key steps. The aromatic segments 5 and 6 were prepared from commercially available methyl 3,5-dihydroxybenzoate (7) and 5-methylresorcinol (8), respectively. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthetic studies on Sch 202596, an antagonist of the galanin receptor subtype GalR1: an efficient synthesis of (±)-geodin, the spirocoumaranone part of Sch 202596
  作者：Tadashi Katoh、Osamu Ohmori、Katsuhiko Iwasaki、Munenori Inoue

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01250-9

  日期：2002.2

  corresponding to the spirocoumaranone part of Sch 202596 (1) was accomplished in a convergent manner. The synthetic method features (i) a coupling reaction of the aryl aldehyde 6 with the aryl lithium 7 generated in situ from the aryl bromide 8 to deliver the highly substituted diaryl methanol 24 (6+7→24) and ii) oxidative spirocyclization reaction of the benzophenone 4 to construct the requisite spirocoumaranone

  以收敛的方式完成了与Sch 202596（1）的螺香古兰烷酮部分相对应的（±）-geodin [（±）-2 ]的高效合成。该合成方法的特征在于（i）芳基醛6与由芳基溴化物8原位产生的芳基锂7的偶联反应，以递送高度取代的二芳基甲醇24（6 + 7 → 24），以及ii）氧化的螺环化反应。二苯甲酮4构筑必要的螺香豆香烷骨架[ 4 →（±）-2 ]为关键步骤。芳香段图6和图8分别由可商购的3，5-二羟基苯甲酸甲酯（9）和5-甲基间苯二酚（10）制备。