1-(1,3-dithiolan-2-yl)-3-methyl-2-buten-1-one | 1345981-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 1-(1,3-dithiolan-2-yl)-3-methyl-2-buten-1-one
• 英文别名: 1-(1,3-Dithiolan-2-yl)-3-methylbut-2-en-1-one；1-(1,3-dithiolan-2-yl)-3-methylbut-2-en-1-one
• CAS: 1345981-13-6
• 化学式: C₈H₁₂OS₂
• 分子量: 188.315
• InChiKey: RRAXEHRGAPOBOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitroethyl)-N-p-tosylpyrrole 、 1-(1,3-dithiolan-2-yl)-3-methyl-2-buten-1-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 3.0h， 以28%的产率得到3,3-dimethyl-4-nitro-1-(1,3-dithiolan-2-yl)-5-(N-p-tosylpyrrol-2-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  量身定制的双氢吡啶类化合物的合成及其定向检测，以检测菌绿素和四氢脱氢卟啉

  摘要：

  还原的四吡咯的化学作用不如完全不饱和的（卟啉）类似物，但鉴于水卟啉的天然作用（例如，，叶绿素，细菌叶绿素）和收缩型卟啉（钴胺素）。1-（二甲氧基甲基）-2，3-二氢-3，3-二甲基联吡啶（称为二氢联吡啶-乙缩醛）的自缩合提供了相应的细菌二氢卟啉或四氢脱氢corrin，其结果可能通过选择催化条件来控制。在仿生研究中，必须在合成大环的周围安装不同类型的取代基，这是必不可少的。在此，有18种新的靶标（和9种中间产物）氢双吡咯啉，涵盖一定范围的双吡啶饱和水平（二氢，四氢，六氢），并配备了多种α-吡咯（-H，-SMe，-SPh，-Br，-Me，-CO 2个已经制备了R，二氧杂硼硼烷基）和α-吡咯啉（甲基，甲酰基，二甲氧基甲基，氧代，甲氧基，甲硫基，亚氨基甲基，乙氧基羰基乙烯基，双氰基乙烯基）取代基，并在细菌绿素的定向合成中进行了研究。这些路线（受定向生成二氢卟酚的启发）依赖于两种氢二吡咯啉的缩合反应

  DOI：

  10.1039/c7nj01892d
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-1,3-dithiolane-2-carboxamide 、 2-Methyl-1-Propenylmagnesium Bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到1-(1,3-dithiolan-2-yl)-3-methyl-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  一反式-AB-（细菌）大厦

  摘要：

  合成细菌氯霉素在光化学领域的基础研究中很受关注，因为它们在近红外光谱区域具有很强的吸收能力，并且与天然细菌叶绿素具有相似的相似性。从头开始生成5-甲氧基细菌绿素的方法需要使二氢联吡啶-乙缩醛自缩合，而缩合又由2-（2-硝基乙基）吡咯和一个α，β-不饱和酮-乙缩醛（例如1,1 -二甲氧基-4-甲基戊-3-烯-2-酮）。在此，报道了关于取代的细菌绿素的合成的四个新结果。首先，一条新的，可扩展的生产1,1-二甲氧基-4-甲基戊-3-烯-2-酮的路线消除了以前对整个路线的重大障碍。其次，采用了新的途径来获得新的α，β-不饱和酮和带有替代取代基的取代二甲氧基单元的二氢二吡咯啉。第三，带有1，3-二氧戊环-2-基部分的二氢二吡喃提供了在5-位含有2-羟基乙氧基取代基的细菌二氢卟啉（30％收率）。第四，随后的溴化反应在15位区域选择性进行，反式-（5,15）-AB-细菌氯霉素构件。线性的5,15取代模式

  DOI：

  10.1021/jo201967k

文献信息

• NEW ROUTES TO TRANS A,B-SUBSTITUTED BACTERIOCHLORINS
  申请人：Lindsey Jonathan S.

  公开号：US20140221644A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Bacteriochlorin of Formula I: wherein R is H or silyl are described, along with compositions containing the same and methods of making and using the same.

  公式I的细菌叶绿素：其中R为H或硅烷基，同时描述了包含它们的组合物以及制备和使用它们的方法。
• [EN] NEW ROUTES TO TRANS A,B-SUBSTITUTED BACTERIOCHLORINS<br/>[FR] NOUVELLES VOIES POUR DES BACTÉRIOCHLORINES TRANS A,B-SUBSTITUÉES
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2013062670A3

  公开（公告）日：2014-05-08
• US9365722B2
  申请人：——

  公开号：US9365722B2

  公开（公告）日：2016-06-14
• A <i>trans</i>-AB-Bacteriochlorin Building Block
  作者：Olga Mass、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo201967k

  日期：2011.11.18

  -one). Here, four new results are reported concerning the synthesis of substituted bacteriochlorins. First, a new, scalable route to 1,1-dimethoxy-4-methylpent-3-en-2-one removes a significant previous impediment to the overall route. Second, the new route was employed to gain access to new α,β-unsaturated ketones and corresponding dihydrodipyrrins bearing alternative substituents in place of the dimethoxy

  合成细菌氯霉素在光化学领域的基础研究中很受关注，因为它们在近红外光谱区域具有很强的吸收能力，并且与天然细菌叶绿素具有相似的相似性。从头开始生成5-甲氧基细菌绿素的方法需要使二氢联吡啶-乙缩醛自缩合，而缩合又由2-（2-硝基乙基）吡咯和一个α，β-不饱和酮-乙缩醛（例如1,1 -二甲氧基-4-甲基戊-3-烯-2-酮）。在此，报道了关于取代的细菌绿素的合成的四个新结果。首先，一条新的，可扩展的生产1,1-二甲氧基-4-甲基戊-3-烯-2-酮的路线消除了以前对整个路线的重大障碍。其次，采用了新的途径来获得新的α，β-不饱和酮和带有替代取代基的取代二甲氧基单元的二氢二吡咯啉。第三，带有1，3-二氧戊环-2-基部分的二氢二吡喃提供了在5-位含有2-羟基乙氧基取代基的细菌二氢卟啉（30％收率）。第四，随后的溴化反应在15位区域选择性进行，反式-（5,15）-AB-细菌氯霉素构件。线性的5,15取代模式
• Synthesis of tailored hydrodipyrrins and their examination in directed routes to bacteriochlorins and tetradehydrocorrins
  作者：Shaofei Zhang、Muthyala Nagarjuna Reddy、Olga Mass、Han-Je Kim、Gongfang Hu、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c7nj01892d

  日期：——

  dimethoxymethyl, oxo, methoxy, methylthio, iminomethyl, ethoxycarbonylvinyl, dicyanovinyl) substituents have been prepared and examined in the directed synthesis of bacteriochlorins. The routes – inspired by a directed route to chlorins – rely on condensation of two hydrodipyrrins to produce a hydrobilin followed by ring closure to form the macrocycle. Four new unsymmetrically substituted bacteriochlorins

  还原的四吡咯的化学作用不如完全不饱和的（卟啉）类似物，但鉴于水卟啉的天然作用（例如，，叶绿素，细菌叶绿素）和收缩型卟啉（钴胺素）。1-（二甲氧基甲基）-2，3-二氢-3，3-二甲基联吡啶（称为二氢联吡啶-乙缩醛）的自缩合提供了相应的细菌二氢卟啉或四氢脱氢corrin，其结果可能通过选择催化条件来控制。在仿生研究中，必须在合成大环的周围安装不同类型的取代基，这是必不可少的。在此，有18种新的靶标（和9种中间产物）氢双吡咯啉，涵盖一定范围的双吡啶饱和水平（二氢，四氢，六氢），并配备了多种α-吡咯（-H，-SMe，-SPh，-Br，-Me，-CO 2个已经制备了R，二氧杂硼硼烷基）和α-吡咯啉（甲基，甲酰基，二甲氧基甲基，氧代，甲氧基，甲硫基，亚氨基甲基，乙氧基羰基乙烯基，双氰基乙烯基）取代基，并在细菌绿素的定向合成中进行了研究。这些路线（受定向生成二氢卟酚的启发）依赖于两种氢二吡咯啉的缩合反应