diethyl (acetyl)ethylmalonate | 3378-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (acetyl)ethylmalonate
• 英文别名: acetyl-ethyl-malonic acid diethyl ester；Acetyl-aethyl-malonsaeure-diaethylester；Acetyl-ethyl-malonsaeure-diethylester；Diethyl 2-acetyl-2-ethylmalonate；diethyl 2-acetyl-2-ethylpropanedioate
• CAS: 3378-01-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: YNPAOEVNTZRKCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

制备方法与用途

化学性质：浅黄色油状液体，沸点为131℃/1.7kPa。

用途：作为甲亢治疗剂丙硫氧嘧啶的中间体。

生产方法：通过丙二酸与丁酰氯反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (acetyl)ethylmalonate 、 sodium ethanolate 生成 乙基丙二酸
  参考文献：
  名称：

  Dieckmann; Wittmann, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 3346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-ethyl-2-(1-methoxy-2-(phenylthio)vinyl)malonate 在 甲醇 、 正丁基锂 、 碘代三甲硅烷 、 aluminium amalgam 、 镍 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 diethyl (acetyl)ethylmalonate
  参考文献：
  名称：

  两碳迈克尔接受者。乙酰阳离子等价物

  摘要：

  检查了氯甲氧基乙烯基苯基亚砜或砜与活性亚甲基化合物的碱诱导迈克尔缩合。新引入的官能化取代基通过后续处理转化为乙酰基。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1517

文献信息

• Pesticidal compounds
  申请人：The Wellcome Foundation Limited

  公开号：US05098929A1

  公开（公告）日：1992-03-24

  A compound of the formula (I): ##STR1## wherein R is C.sub.2-10 alkyl, alkenyl or alkynyl, each optionally subsituted by or methyl substituted by cyano, C.sub.3-4 cycloalkyl, halo, C.sub.1-4 alkoxy or a group S(O)mR.sup.4 where R.sup.4 is C.sub.1-4 alkyl and m is O, 1 or 2, or R is C.sub.3-10 cycloalkyl, C.sub.4-10 cycloalkenyl or phenyl, each optionally substituted by C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-3 alkyl, C.sub.2-4 alkynyl, halo, cyano or a group S(O)mR.sup.4 as defined hereinbefore; R.sup.1 is halo, C.sub.1-3 alkyl, C.sub.2-3 alkenyl or alkynyl each optionally substituted by halo, cyano, C.sub.1-4 alkoxy, alkyl carbalkoxy containing up to 6 carbon atoms, a group S(O)mR.sup.4 as defined hereinbefore or alkynyl substituted by tri-C.sub.1-4 alkylsilyl, or R.sup.1 is cyano, spiro-cyclopropyl, gem dimethyl, oxo or methylene optionally substituted by cyano or C.sub.1-3 alkyl optionally substituted by fluorine, or R.sup.1 and R and the carbon atoms to which they are attached form a C.sub.5-7 carbocyclic ring optionally substituted by halo, C.sub.1-3 alkyl or alkoxy or C.sub. 2-3 alkenyl, R.sup.2 is phenyl, C.sub.5-10 cycloalkyl or cycloalkenyl each optionally substituted other than phenyl substituted by C.sub.2-3 alkynyl and R.sup.3 is hydrogen, C.sub.1-3 alkyl, C.sub.2-3 alkenyl or alkynyl each optionally substituted by cyano, C.sub.1-4 alkylthio, C.sub.1-4 alkoxy or halo, or R.sup.3 is cyano, its use in medicine, pharmaceutical compositions containing it and processes for its preparation.

  化合物的化学式（I）：##STR1## 其中R是C.sub.2-10烷基，烯基或炔基，每个都可以被氰基，C.sub.3-4环烷基，卤素，C.sub.1-4烷氧基或S（O）mR.sup.4基团取代，其中R.sup.4是C.sub.1-4烷基，m为O，1或2，或者R是C.sub.3-10环烷基，C.sub.4-10环烯基或苯基，每个都可以被C.sub.1-4烷氧基，C.sub.1-3烷基，C.sub.2-4炔基，卤素，氰基或如上所定义的S（O）mR.sup.4基团取代; R.sup.1是卤素，C.sub.1-3烷基，C.sub.2-3烯基或炔基，每个都可以被卤素，氰基，C.sub.1-4烷氧基，含有最多6个碳原子的烷基羰基烷氧基，如上所定义的S（O）mR.sup.4基团或炔基取代的三C.sub.1-4烷基硅基，或R.sup.1是氰基，螺环丙基，双甲基，氧代或亚甲基，可选择地被氰基或C.sub.1-3烷基取代，可选择地被氟取代，或R.sup.1和R及其附着的碳原子形成一个C.sub.5-7碳环，可选择地被卤素，C.sub.1-3烷基或烷氧基或C.sub.2-3烯基取代，R.sup.2是苯基，C.sub.5-10环烷基或环烯基，每个都可以选择性地被取代，除苯基外还被C.sub.2-3炔基取代，R.sup.3是氢，C.sub.1-3烷基，C.sub.2-3烯基或炔基，每个都可以选择性地被氰基，C.sub.1-4烷基硫基，C.sub.1-4烷氧基或卤素取代，或R.sup.3是氰基，它在医药中的应用，含有它的制药组合物以及制备它的方法。
• v. Auwers; Auffenberg, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 942
  作者：v. Auwers、Auffenberg

  DOI：——

  日期：——
• Michael, American Chemical Journal, 1892, vol. 14, p. 498 Anm.2
  作者：Michael

  DOI：——

  日期：——
• KINOSHITA, HITOSHI;HORI, ISABURO;OISHI, TAKESHI;BAN, YOSHIO, CHEM. LETT., 1984, N 9, 1517-1520
  作者：KINOSHITA, HITOSHI、HORI, ISABURO、OISHI, TAKESHI、BAN, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• US5098929A
  申请人：——

  公开号：US5098929A

  公开（公告）日：1992-03-24