2-乙基-1-茚酮 | 22351-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-乙基-1-茚酮
• 中文别名: 2-乙基-1-茚满酮；2-乙基-1-铟烷酮
• 英文名称: 2-ethyl-indan-1-one
• 英文别名: 2-ethyl-1-indanone；2-ethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；2-ethyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 22351-56-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: GIUDGQPFOOPWIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67°C 0.2 mm Hg
• 密度：
  1.038 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  103℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  -20°C，干燥且密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-1-茚酮 在 sodium azide 、 溴 、 溶剂黄146 、 iron(II) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-Ethylisocarbostyril
  参考文献：
  名称：

  铁催化的叔α-叠氮基酮的酰基迁移：酰胺和异喹诺酮类化合物的合成方法。

  摘要：

  本文报道，在较高的温度下，通过在DMF中用FeBr 2处理，可以将叔α-叠氮基苯基酮转化为酰胺。该反应通过从α-碳到氮原子的1，2-苯甲酰基迁移而伴随着氮分子的排出而进行。该方案适用于合成N-（环戊-1-烯-1-基）苯甲酰胺，N-（环己-1-烯-1-基）苯甲酰胺和N-苯甲酰基-α-甲基烯胺。异喹诺酮类的简便治疗方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00409
• 作为产物：
  描述：

  2-(but-3-en-1-yl)benzaldehyde 在 2-氨基-3-甲基吡啶 、 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 苯胺 、 三苯基膦 、 苯甲酸 作用下， 以 2,3,4-三氟甲苯 为溶剂， 反应 32.34h， 生成 2-乙基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  协同催化方法进行分子内加氢酰化

  摘要：

  形成六元和七元环酮的加氢酰化的现有实例需要嵌入的螯合基团或其他底物设计策略来规避竞争性醛脱羰。协同催化策略使双取代烯烃的分子内加氢酰化反应可形成七元环和六元环，而无需嵌入基质的螯合基团。

  DOI：

  10.1021/jo300779q

文献信息

• Two-Carbon Ring Expansion of 1-Indanones via Insertion of Ethylene into Carbon–Carbon Bonds
  作者：Ying Xia、Shusuke Ochi、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.9b07445

  日期：2019.8.21

  A rhodium-catalyzed direct insertion of ethylene into a relatively unstrained carbon-carbon bond in 1-indanones is reported, which provides a two-carbon ring-expansion strategy for preparing seven-membered cyclic ketones. As many 1-indanones are commercially available and ethylene is inexpensive, this strategy simplifies synthesis of benzocycloheptenones that are valuable synthetic intermediates for

  据报道，铑催化乙烯直接插入 1-茚满酮中相对无应变的碳-碳键，为制备七元环酮提供了一种双碳扩环策略。由于许多 1-茚满酮可商购获得且乙烯价格低廉，因此该策略简化了苯并环庚烯酮的合成，苯环庚烯酮是生物活性化合物的宝贵合成中间体，但在其他方面制备具有挑战性。此外，该反应无副产物，氧化还原中性，并且可以耐受多种官能团，这可能对制备复杂环状分子的非常规战略键断开产生影响。
• Carbopalladation of Nitriles:  Synthesis of Benzocyclic Ketones and Cyclopentenones via Pd-Catalyzed Cyclization of ω-(2-Iodoaryl)alkanenitriles and Related Compounds
  作者：Alexandre A. Pletnev、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0262006

  日期：2002.12.1

  An efficient procedure for the synthesis of 2,2-disubstituted benzocyclic ketones by intramolecular carbopalladation of nitriles has been developed. The cyclization of substituted 3-(2-iodoaryl)propanenitriles affords indanones in high yields. The reaction is compatible with a wide variety of functional groups. This methodology has been extended to the synthesis of tetralones and cyclopentenones.

  已经开发出一种通过腈的分子内碳弹头化合成2，2-二取代的苯并环酮的有效方法。取代的3-（2-碘芳基）丙烷腈的环化以高收率提供茚满酮。该反应与多种官能团相容。该方法已经扩展到四氢萘酮和环戊烯酮的合成。
• A New Mild Method for the C-Acylation of Ketone Enolates. A Convenient Synthesis of β-Keto-Esters, -Thionoesters, and -Thioesters
  作者：Karl J. Hale、Milosz Grabski、Jakub T. Flasz

  DOI：10.1021/ol303324a

  日期：2013.1.18

  A new method for ketone enolate C-acylation is described which utilizes alkyl pentafluorophenylcarbonates, thiocarbonates, and thionocarbonates as the reactive acylating agents, and MgBr2·Et2O, DMAP, and i-Pr2NEt as the reagents for enolization. A wide range of ketones have been observed to undergo clean C-acylation via this protocol.

  描述了一种新的酮烯醇C-酰化方法，该方法利用烷基五氟苯基碳酸酯，硫代碳酸酯和硫代碳酸氢酯作为反应性酰化剂，并使用MgBr 2 ·Et 2 O，DMAP和i -Pr 2 NEt作为烯醇化试剂。通过该方案，已经观察到各种各样的酮经历了清洁的C-酰化。
• Intermolecular Addition Reaction to Alkenes of Acylmolybdenum Complexes Generated by Oxidative Addition of Aryl or Alkenyl Halides with Molybdenum(0) Carbonyl Complexes
  作者：Nobuharu Iwasawa、Kenichiro Sangu、Toru Watanabe、Jun Takaya

  DOI：10.1055/s-2007-973858

  日期：2007.4

  Acylmolybdenum species, generated by oxidative addition of aryl or alkenyl halides with molybdenum(0) carbonyl complex followed by carbon monoxide insertion, added to various kinds of alkenes intermolecularly to give simple addition products in good yields without formation of carbonylative Heck-type products.

  酰基钼物种，通过芳基或烯基卤化物与钼 (0) 羰基络合物的氧化加成，然后插入一氧化碳，分子间添加到各种烯烃中，以良好的收率得到简单的加成产物，而不会形成羰基化的 Heck 型产物。
• Extending the Substrate Scope in the Hydrogenation of Unfunctionalized Tetrasubstituted Olefins with Ir-P Stereogenic Aminophosphine–Oxazoline Catalysts
  作者：Maria Biosca、Ernest Salomó、Pol de la Cruz-Sánchez、Antoni Riera、Xavier Verdaguer、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04084

  日期：2019.2.1

  MaxPHOX-type ligands have been successfully applied in the challenging asymmetric hydrogenation of tetrasubstituted olefins under mild reaction conditions. Gratifyingly, these catalyst precursors are able to efficiently hydrogenate not only a range of indene derivatives (ee’s up to 96%) but also 1,2-dihydronapthalene derivatives and acyclic olefins (ee’s up to 99%), which both constitute the most challenging

  用MaxPHOX型配体改性的空气稳定且易于获得的Ir催化剂前体已成功应用于温和的反应条件下具有挑战性的四取代烯烃的不对称加氢反应中。令人欣慰的是，这些催化剂前体不仅能够有效氢化各种茚衍生物（ee的含量高达96％），还可以有效地氢化1，2-二氢萘衍生物和无环烯烃（ee的含量高达99％），它们都是最具挑战性的底物为了这个转变。

表征谱图