2-acetyl-3-phenylprop-2-enenitrile | 23340-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-3-phenylprop-2-enenitrile
• 英文别名: α-benzal-β-ketobutyronitrile；3-cyano-4-phenyl-3-buten-2-one；2-benzylidene-3-oxobutanenitrile；1-Benzyliden-1-cyan-aceton；2-acetyl-3ξ-phenyl-acrylonitrile
• CAS: 23340-25-2
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: NDNOMPCENZPULQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  179.5 °C(Press: 26 Torr)
• 密度：
  1.0712 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-3-phenylprop-2-enenitrile 在 哌啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-benzal-3-cyano-6-methyl-2-oxo-4-phenylaminopyrazolo<2,3-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Mohareb, Rafat Milad; Ghabrial, Sami Selim; Wardakhan, Wagnat Wahba, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1998, vol. 134-135, p. 119 - 136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰基丙酮 、 苯甲醛 在 D-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以73.2%的产率得到2-acetyl-3-phenylprop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  方便合成11-甲基-3,8-二取代-12-芳基-3,4,7,8,9,12-六氢-1H-铬色[2,3-b]喹啉-1,10（2H）二酮衍生物

  摘要：

  通过醛与3-氧代丁腈1之间的Knoevenagel缩合反应制得2-亚芳基-3-氧代丁腈衍生物2，该缩合反应是通过β-氨基丁烯腈的酸水解而获得的。3-乙酰-2-氨基-4 H-铬5-5（6 H）-1衍生物3是通过2-亚芳基3-氧代丁腈2和5-取代的1,3-环己二酮在乙二醇中的反应合成的。11-甲基-3,8-二取代-12-芳基-3,4,7,8,9,12-六氢-1 H -chromeno [2,3 - b ]喹啉-1,10（2 H）-二酮衍生物4通过化合物3的Friedländer反应获得用对甲苯磺酸一水合物作为催化剂的5取代1,3,3-环己二酮。所有新化合物的结构均通过元素分析，IR，MS和1 H NMR光谱进行了表征。化合物4f的晶体和分子结构已经通过单晶XRD分析确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.1930
• 作为试剂：
  描述：

  氰基丙酮 、 苯甲醛 、 哌啶 、 溶剂黄146 在 2-acetyl-3-phenylprop-2-enenitrile 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以This resulted in 2.3 g (24%) of 2-benzylidene-3-oxobutanenitrile as a yellow solid的产率得到2-acetyl-3-phenylprop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK

  摘要：

  本文介绍了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为治疗疾病的药物的应用。还提供了抑制人类或动物主体中PAS激酶（PASK）活性的方法，用于治疗糖尿病等疾病。

  公开号：

  US20120277224A1

文献信息

• Aryl halides as precursors of electrogenerated bases. Utilization in coupling reactions of acetonitrile with various electrophilic compounds.
  作者：Rachid Barhdadi、Jacques Gal、Monique Heintz、Michel Troupel、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81874-3

  日期：1993.6

  alternative to classical cyanomethylation is possible by using electrogenerated bases (EGBs), obtained by electroreduction of aryl halides in an undivided cell fitted with a cadmium coated cathode and a sacrificial magnesium anode. Acetonitrile is used both as solvent and as hydrogen-active compound. A coupling reaction with various electrophilic compounds was carried out. When the electrophilic compound

  通过使用电生成的碱（EGB），可以替代传统的氰基甲基化，这是通过在配有镉涂层阴极和牺牲镁阳极的未分隔电池中对芳基卤化物进行电还原而获得的。乙腈既用作溶剂又用作氢活性化合物。与各种亲电子化合物进行偶联反应。当从电解开始就存在亲电子化合物时，获得了预期的与氰基甲基阴离子的偶联产物。如果仅在芳基卤化物完全电解之后才添加亲电化合物，则观察到氰基甲基阴离子的二聚化和二聚体阴离子与亲电化合物之间的偶联反应。
• Tandem Access to Acridones and their Fused Derivatives: [1+2+3] Annulation of Isocyanides with Unsaturated Carbonyls
  作者：Ling‐Juan Zhang、Wenhui Yang、Zhongyan Hu、Xian‐Ming Zhang、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/adsc.201901560

  日期：2020.6.15

  acridones and their cyclo[b ]‐fused derivatives are efficiently constructed by a double annulation of o ‐enoyl arylisocyanides with α , β ‐unsaturated carbonyls under simple metal‐free condition. This protocol is general, efficient and practical, featuring the successive formation of two rings by a one‐pot domino transformation. A tandem process involing an isocyanide‐based [1+4] cycloaddition, an aminofuran‐based

  在简单的无金属条件下，通过邻烯基芳基异氰酸酯与α，β-不饱和羰基的双环化，可以有效地构建各种各样的a烯及其环[ b ]稠合衍生物。该协议是通用，高效和实用的，其特点是通过一锅多米诺骨牌变换连续形成两个环。提出了将异氰酸酯基[1 + 4]环加成，氨基呋喃基分子内[4 + 2]环加成，开环和芳构化等串联过程。
• Magnesium Halide‐Catalyzed Synthesis of Oxaspiro[2.5]octenes from a Methylenecyclopropane and Acyl Cyanoalkenes
  作者：Itaru Suzuki、Kazuki Ogura、Jun‐ya Shimazu、Ikuya Shibata

  DOI：10.1002/ejoc.202100500

  日期：2021.5.20

  Novel transformation of methylenecyclopropanes (MCPs) with acyl cyanoalkenes has been achieved to give oxaspiro[2.5]octenes. This annulation is successfully catalyzed by magnesium halides under mild reaction conditions, and shows a broad functional group tolerance. The reaction includes a rare reaction course, which involves an intramolecular oxa-Michael addition of Mg enolate after the ring opening

  已经实现了用酰基氰基烯烃对亚甲基环丙烷（MCPs）的新型转化，从而生成了氧杂螺[2.5]辛烯。在温和的反应条件下，这种环化反应成功地由卤化镁催化，并显示出宽泛的官能团耐受性。该反应包括一个罕见的反应过程，该过程涉及在MCP开环后分子内将Mg烯醇氧加到Oxa-Michael并加到烯烃中。没有在我们的实验室中以前观察到的典型的分子内烯醇镁的迈克尔加成反应，导致形成螺[2.3]己烷。
• Substrate-controlled switchable asymmetric annulations to access polyheterocyclic skeletons
  作者：Kai-Kai Wang、Pan Wang、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/c6cc06148f

  日期：——

  domino process from Morita-Baylis-Hillman carbonates of isatins and acrylate and [small alpha]-cyano-[small alpha],[small beta]-unsaturated ketones to deliver highly enantioenriched tetrahydrofuro[2',3':4,5]pyrano[2,3-b]indoles was disclosed catalysed by cinchona-derived tertiary amines, involving [small alpha]-regioselective cyclopropanation, ring-opening,...

  靛红和丙烯酸的Morita-Baylis-Hillman碳酸盐和[小α]-氰基-[小α]，[小β]-不饱和酮的出乎意料的多米诺法，可以提供高度对映体富集的四氢呋喃[2'，3'：4,5公开了由金鸡纳衍生的叔胺催化的]吡喃并[2,3-b]吲哚，涉及[小α]-区域选择性环丙烷化，开环，...。
• Formal Asymmetric Cycloaddition of Activated α,β-Unsaturated Ketones with α-Diazomethylphosphonate Mediated by a Chiral Silver SPINOL Phosphate Catalyst
  作者：Bo Zheng、Haohua Chen、Lei Zhu、Xiqiang Hou、Yan Wang、Yu Lan、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03436

  日期：2019.2.1

  nonspiro-phosphonylpyrazolines via an asymmetric formal 1,3-dipolar cycloaddition reaction of α-diazomethylphosphonate with activated, acyclic α,β-unsaturated ketones, bearing an additional nitrile electron-withdrawing group, has been developed, utilizing an in situ generated chiral silver phosphate catalyst, affording excellent stereoselectivities (up to 98% ee, 99:1 dr) and yields (up to 95%). A stepwise

  已开发出一种有效的方法，该方法可通过α-重氮甲基膦酸酯与带有额外腈吸电子基团的活化，无环α，β-不饱和酮的不对称形式1,3-偶极环加成反应制备高度官能化的手性非螺膦酰基吡唑啉，利用原位生成的手性磷酸银催化剂，可提供出色的立体选择性（ee高达98％，dr的99：1 ）和收率（高达95％）。基于密度泛函M11的计算，提出了一种逐步机制。