(+/-)-norbornane-carbanilide-(2exo) | 100717-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-norbornane-carbanilide-(2exo)
• 英文别名: (+/-)-Norbornan-carbanilid-(2exo)；exo-2-Norbornancarbonsaeure-anilid；(1S,2S,4R)-N-phenylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxamide
• CAS: 100717-55-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: OYBGVILRANZFNU-MDZLAQPJSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-exo-norbornylic acid 、 苯胺 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (+/-)-norbornane-carbanilide-(2exo)
  参考文献：
  名称：

  The Reactions of Some 7-Chloronorbornenes with Sodium Cyanide^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01015a005

文献信息

• Hydroamidation of Alkenes with N-Substituted Formamides
  作者：Dilip Chandra Deb Nath、Christopher M. Fellows、Toshiaki Kobayashi、Teruyuki Hayashi

  DOI：10.1071/ch06010

  日期：——

  Hydroamidation of olefins with N-substituted formamides is performed with dodecacarbonyltriruthenium (Ru3(CO)12) at 180°C under N2 or CO atmosphere in toluene and in a series of ionic liquids. Yields of 99% with 94–97% exo selectivity are found in the addition of N-methylformamide to 2-norbornene under CO both in toluene and in the ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide [bmim][NTf2]. The presence of CO or a phosphine is necessary for significant reaction to occur, with CO more effective than triphenylphosphine in all ionic liquids investigated. Reasonable yields are achieved at low pressures, in contrast to most reported hydroamidations. Conversion, exo-selectivity, and selectivity fall with increasing steric bulk of the N-formamide substituent, and disubstituted formamides are inactive. Of the terminal alkenes investigated, only styrene can be hydroamidated.

  十二羰基三钌（Ru3(CO)12）在 180°C 的温度下，在甲苯和一系列离子液体中，在 N2 或 CO 的气氛下与 N-取代甲酰胺进行烯烃的氢酰胺化反应。在甲苯和离子液体 1-丁基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲基磺酰基)亚胺[bmim][NTf2]中，N-甲基甲酰胺与 2-降冰片烯在 CO 条件下的加成反应的产率为 99%，外向选择性为 94-97%。要发生显著反应，必须有一氧化碳或膦的存在，在所有研究的离子液体中，一氧化碳比三苯基膦更有效。与大多数已报道的氢酰胺化反应不同，在低压条件下就能获得合理的产率。转化率、外选择性和选择性随着 N-甲酰胺取代基立体体积的增加而降低，二取代甲酰胺没有活性。在所研究的末端烯烃中，只有苯乙烯可以被氢酰胺化。
• SET or TET? Iron-catalyzed aminocarbonylation of unactivated alkyl halides with amines, amides, and indoles via a substrate dependent mechanism
  作者：Han-Jun Ai、Fengqian Zhao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/s1872-2067(22)64208-6

  日期：2023.4

  abundance, and potential for distinct and complementary reactivity patterns. Meanwhile, alkyl bromides as well as low nucleophilic amides and indoles are considered to be particularly challenge substrates for carbonylation reactions. Herein, we report an iron-catalyzed carbonylative coupling of unactivated alkyl halides with amines, amides, and indoles to assemble amide structural units, affording various

  铁催化的羰基化反应在我们倡导可持续发展的化学界非常受欢迎，因为它成本低、资源丰富，并且具有独特和互补反应模式的潜力。同时，烷基溴以及低亲核性酰胺和吲哚被认为是羰基化反应特别具有挑战性的底物。在此，我们报告了未活化的烷基卤化物与胺、酰胺和吲哚的铁催化羰基化偶联以组装酰胺结构单元，提供各种酰胺、酰亚胺和N- 具有优异产率和前所未有的官能团相容性的酰基吲哚。值得注意的是，我们的方法也代表了 Fe 催化的卤代烷氨基羰基化的例子。我们的初步机理研究表明反应途径是底物依赖性的：当使用烷基碘时，羰基化通过自由基途径进行；而当烷基溴化物作为亲电子试剂时，会发生双电子转移 (TET) 过程。
• Alder; Stein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 514, p. 197,200, 208
  作者：Alder、Stein

  DOI：——

  日期：——
• The Reactions of Some 7-Chloronorbornenes with Sodium Cyanide^1,2
  作者：Hiroshi Tanida、Yoshiteru Hata

  DOI：10.1021/jo01015a005

  日期：1965.4