2^II−VII,3^I,III-VII,6^I-VII-nonadeca-O-methylcyclomaltoheptaose | 330205-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2^II−VII,3^I,III-VII,6^I-VII-nonadeca-O-methylcyclomaltoheptaose
• 英文别名: A2,B3-diol；2(A),3(B)-dihydroxy-per-O-methyl-β-cyclodextrin；(1S,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48R,49R)-37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48-dodecamethoxy-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(methoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,49-diol
• CAS: 330205-44-2
• 化学式: C₆₁H₁₀₈O₃₅
• 分子量: 1401.51
• InChiKey: XCEHPVNJKWLITM-ULLFLWBUSA-N

物化性质

• 沸点：
  1143.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  345
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  35

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2^II−VII,3^I,III-VII,6^I-VII-nonadeca-O-methylcyclomaltoheptaose 、 间二溴苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 以73%的产率得到2^I,3^II-O-(m-xylylene)-2^II-VII,3^I,III-VII,6^I-VII-nonadeca-O-methylcyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  用于环糊精的包涵和自组装性质的拓扑引导控制的二甲苯夹。

  摘要：

  β环糊精的拓扑可以被模制，从环形至卵形篮形，由安装一个的ø -或米-xylylene部分连接两个连续的d通过吡喃葡萄糖基单元的次级O-2（I）和O-3 （二）职位。可以有利地利用该策略来预制腔体，以优先包含球状或平面状的客体，并优先使用水溶液中的二聚体或单体物质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00602
• 作为产物：
  描述：

  三甲基-Beta-环式糊精 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 2^II−VII,3^I,III-VII,6^I-VII-nonadeca-O-methylcyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  The first 2^IB,3^IA-heterodifunctionalized β-cyclodextrin derivatives as artificial enzymes

  摘要：

  一只以自然催化剂为灵感的清道夫改善了索曼的降解。索曼的乙酰胆碱酯酶抑制潜力降低了。

  DOI：

  10.1039/c4cc09189b

文献信息

• Synthesis of two mono-deoxy β-cyclodextrin derivatives as useful tools for confirming DIBAL-H promoted bis-de-O-methylation mechanism
  作者：Su Long Xiao、De Min Zhou、Ming Yang、Fei Yu、Li He Zhang、Pierre Sinaÿ、Yong Min Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.10.023

  日期：2012.12

  Diisobutylaluminium hydride (DIBAL-H) promotes secondary rim regioselective bis-de-O-methylation of permethylated β-cyclodextrin (β-CD) to give diol 2. To gain an insight into the mechanism of this remarkable regioselective behavior, two corresponding permethylated β-CDs with an alcohol function at either 2- or 3-position were synthesized in our previous study. As a step further to this work, the two

  二异丁基氢化铝（DIBAL-H）促进仲轮缘区域选择性双-脱Ö全甲基化的-methylation β环糊精（β -CD），得到二醇2。为了深入了解这种显着的区域选择性行为的机理，我们在先前的研究中合成了两个相应的在2位或3位具有醇功能的全甲基化β- CD。作为这项工作的进一步步骤，在2,2'-偶氮二异丁腈的存在下，将两种化合物与氢化三丁基锡进行脱氧反应，得到相应的2-和3-脱氧过甲基化的β -CD衍生物（19和16）。这两种化合物的结构通过1D和2D NMR和HRMS表征。化合物16和19不能与DIBAL-H反应，这表明O -2 A和O -3 B对于DIBAL-H促进的全甲基化β -CD的双-脱-O-甲基化反应是必需的。
• Diisobutylaluminium Hydride (DIBAL-H) Promoted Secondary Rim Regioselective Demethylations of Permethylated β-Cyclodextrin: A Mechanistic Proposal
  作者：Sulong Xiao、Ming Yang、Pierre Sinaÿ、Yves Blériot、Matthieu Sollogoub、Yongmin Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.200901230

  日期：2010.3

  Diisobutylaluminium hydride (DIBAL-H) promotes secondary rim regioselective bis-de-O-methylation at the 2 A - and 3 B -positions of permethylated P-cyclodextrin. This result contrasts with the selective bis-de-O-benzylation of perbenzylated cyclodextrins in which regioselective deprotection occurs at the primary rim. To gain an insight into the mechanism of this remarkable contrasting behavior, the

  二异丁基氢化铝 (DIBAL-H) 可促进全甲基化 P-环糊精的 2 A - 和 3 B - 位的二级边缘区域选择性双-脱-O-甲基化。该结果与全苄基化环糊精的选择性双-脱-O-苄基化形成对比，其中区域选择性脱保护发生在初级边缘。为了深入了解这种显着对比行为的机制，合成了两种相应的在 2 位或 3 位具有醇功能的全甲基化环糊精。3-位醇的环糊精与DIBAL-H反应得到2A，3B-二醇，而2-位醇的环糊精不反应。这一观察结果使我们能够提出一种去甲基化反应的机制，该机制涉及每个去甲基化步骤两分子铝试剂，与之前关于脱苄反应的假设一致。第二个去甲基化步骤似乎比第一个更快，铝的配位现在是一个分子内过程。
• The first 2^IB,3^IA-heterodifunctionalized β-cyclodextrin derivatives as artificial enzymes
  作者：S. Letort、D. Mathiron、T. Grel、C. Albaret、S. Daulon、F. Djedaïni-Pilard、G. Gouhier、F. Estour

  DOI：10.1039/c4cc09189b

  日期：——

  A scavenger, inspired by the nature's catalysts, improved the degradation of soman. The acetylcholinesterase inhibitory potential by soman is decreased.

  一只以自然催化剂为灵感的清道夫改善了索曼的降解。索曼的乙酰胆碱酯酶抑制潜力降低了。
• Novel approach for synthesis of 2:1 permethylated β-cyclodextrin–C60 conjugate
  作者：Zhu Guan、Yali Wang、Yong Chen、Lihe Zhang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.001

  日期：2009.2

  Amphiphilic cyclodextrin-fullerene conjugates have potential biological activity, due to their water solubility. In order to study the influence of the linker of these conjugates on solubility and aggregation, a permethylated beta-cyclodextrin-C-60 conjugate with a short linker -(CH2)(2)NHCO-, which is attached to the secondary face of beta-cyclodextrin was synthesized. Its Solubility in water and its UV spectrum in CH2Cl2 and water were investigated. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of novel highly water-soluble 2:1 cyclodextrin/fullerene conjugates involving the secondary rim of β-cyclodextrin
  作者：Juan Yang、Yali Wang、André Rassat、Yongmin Zhang、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.015

  日期：2004.12

  Two novel fullerene[60]-cyclodextrin conjugates have been prepared, they display the highest solubility in water reported to date. This is the first synthesis of such conjugates in which the linker is attached to the secondary rim of beta-CD. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.