cis-5,5-dimethyl-2-cyclopentene-1,4-diol | 167965-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-5,5-dimethyl-2-cyclopentene-1,4-diol
• 英文别名: 1,4-dihydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclopentene；(1R^*,4S^*)-5,5-dimethyl-2-cyclopentene-1,4-diol；(1R,3S)-2,2-dimethylcyclopent-4-ene-1,3-diol
• CAS: 167965-97-1
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: JOYXOBUEQVUAHJ-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-5,5-dimethyl-2-cyclopentene-1,4-diol 在 lipase from Pseudomonas (Amano) 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 268.0h， 生成 (R)-4-acetoxy-5,5-dimethyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基-4-环戊烯-1,3-二酮和5,5-二甲基-4-羟基-2-环戊烯-1-一的合成

  摘要：

  Enedione 1和相关的外消旋-和光学活性烯酮2带有羟基2A或protected- 2B-C或活化的2D 4-羟基在C-4已经从便宜和容易获得的起始原料被有效地合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01409-8
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到cis-5,5-dimethyl-2-cyclopentene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基-4-环戊烯-1,3-二酮和5,5-二甲基-4-羟基-2-环戊烯-1-一的合成

  摘要：

  Enedione 1和相关的外消旋-和光学活性烯酮2带有羟基2A或protected- 2B-C或活化的2D 4-羟基在C-4已经从便宜和容易获得的起始原料被有效地合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01409-8

文献信息

• SYNTHESIS AND APPLICATION OF CHIRAL SUBSTITUTED POLYVINYLPYRROLIDINONES
  申请人：Kansas State University Research Foundation

  公开号：US20200306737A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Chiral polyvinylpyrrolidinone (CSPVP), complexes of CSPVP with a core species, such as a metallic nanocluster catalyst, and enantioselective oxidation reactions utilizing such complexes are disclosed. The CSPVP complexes can be used in asymmetric oxidation of diols, enantioselective oxidation of alkenes, and carbon-carbon bond forming reactions, for example. The CSPVP can also be complexed with biomolecules such as proteins, DNA, and RNA, and used as nanocarriers for siRNA or dsRNA delivery.

  手性聚乙烯吡咯烷酮（CSPVP），CSPVP与金属纳米团簇催化剂等核心物种形成的络合物，以及利用这种络合物进行对映选择氧化反应的方法被揭示。CSPVP络合物可用于不对称二醇氧化、烯烃对映选择氧化以及碳-碳键形成反应等。CSPVP还可以与蛋白质、DNA和RNA等生物分子形成络合物，并用作siRNA或dsRNA传递的纳米载体。
• Efficient synthesis of enantiomerically pure 5,5-Dimethyl-4-hydroxy-2-cyclopentenone
  作者：Hiroaki Miyaoka、Shoichi Sagawa、Hiroto Nagaoka、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00042-n

  日期：1995.2

  (+)- and (-)-5,5-Dimethyl-4-hydroxy-2-cyclopentenone 1 were efficiently synthesized by the dissymmetrization of meso diol 2 with lipase-catalyzed acetylation as a key step. The synthesis of (+)-5,5-dimethyl-4-hydroxy-2-cyclopentenone was also carried out by the chemical conversion of (-)-pantolactone 6.

  (+)-和(-)-5,5-二甲基-4-羟基-2-环戊酮1通过meso醇2的不对称转化高效合成，其中关键步骤为lipase催化的乙酰化反应。此外，通过(-)-潘托乳酸6的化学转换，也成功合成了(+)-5,5-二甲基-4-羟基-2-环戊酮。
• Synthesis and application of chiral substituted polyvinylpyrrolidinones
  申请人：Kansas State University Research Foundation

  公开号：US10906033B2

  公开（公告）日：2021-02-02

  Chiral polyvinylpyrrolidinone (CSPVP), complexes of CSPVP with a core species, such as a metallic nanocluster catalyst, and enantioselective oxidation reactions utilizing such complexes are disclosed. The CSPVP complexes can be used in asymmetric oxidation of diols, enantioselective oxidation of alkenes, and carbon-carbon bond forming reactions, for example. The CSPVP can also be complexed with biomolecules such as proteins, DNA, and RNA, and used as nanocarriers for siRNA or dsRNA delivery.

  本发明公开了手性聚乙烯基吡咯烷酮（CSPVP）、CSPVP 与核心物质（如金属纳米簇催化剂）的络合物以及利用此类络合物进行的对映选择性氧化反应。例如，CSPVP 复合物可用于二元醇的不对称氧化、烯烃的对映选择性氧化和碳-碳键形成反应。CSPVP 还可与蛋白质、DNA 和 RNA 等生物大分子络合，用作 siRNA 或 dsRNA 输送的纳米载体。
• CATALYTIC ASYMMETRIC ACYLATION OF ALCOHOLS USING A CHIRAL 1,2-DIAMINE DERIVED FROM (S)-PROLINE: (1S,2S)-trans-1-BENZOYLOXY-2-BROMOCYCLOHEXANE
  作者：Terakado, Dai、Oriyama, Takeshi、Zhang, Jing、Li, Fangzheng、Miller, Marvin J.

  DOI：10.15227/orgsyn.083.0070

  日期：——
• Catalytic Asymmetrization of cis-2-Cyclopentene-1,4-diol. Highly Efficient and Practical Synthesis of (R)-4-Benzoyloxy-2-cyclopenten-1-one
  作者：Takeshi Oriyama、Takeshi Hosoya、Tomohumi Sano

  DOI：10.3987/com-99-s133

  日期：——

  Highly efficient, direct, and practical synthesis of (R)-4-benzoyloxy-2-cyclopenten-1-one, a chiral building block for various prostaglandins, with excellent ee was performed by the catalytic asymmetric acylation of cis-2-cyclopentene-1,4-diol, followed by oxidation with PDC.