(R)-4-acetoxy-5,5-dimethyl-2-cyclopentenone | 168109-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-acetoxy-5,5-dimethyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: 4-acetoxy-5,5-dimethyl-2-cyclopenten-1-one；[(1R)-5,5-dimethyl-4-oxocyclopent-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 168109-82-8
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: WKBYVINTAUMOEO-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-acetoxy-5,5-dimethyl-2-cyclopentenone 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到(R)-5,5-dimethyl-4-hydroxy-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of enantiomerically pure 5,5-Dimethyl-4-hydroxy-2-cyclopentenone

  摘要：

  (+)-和(-)-5,5-二甲基-4-羟基-2-环戊酮1通过meso醇2的不对称转化高效合成，其中关键步骤为lipase催化的乙酰化反应。此外，通过(-)-潘托乳酸6的化学转换，也成功合成了(+)-5,5-二甲基-4-羟基-2-环戊酮。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00042-n
• 作为产物：
  描述：

  cis-5,5-dimethyl-2-cyclopentene-1,4-diol 在 lipase from Pseudomonas (Amano) 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 268.0h， 生成 (R)-4-acetoxy-5,5-dimethyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基-4-环戊烯-1,3-二酮和5,5-二甲基-4-羟基-2-环戊烯-1-一的合成

  摘要：

  Enedione 1和相关的外消旋-和光学活性烯酮2带有羟基2A或protected- 2B-C或活化的2D 4-羟基在C-4已经从便宜和容易获得的起始原料被有效地合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01409-8

文献信息

• Synthesis of 2,2-dimethyl-4-cyclopentene-1,3-dione and 5,5-dimethyl-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-one
  作者：Wolfgang Kreiser、Annette Wiggermann、Alain Krief、Dominique Swinnen

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01409-8

  日期：1996.9

  Enedione 1 and related rac- and optically active enones 2 bearing a hydroxyl- 2a or a protected- 2b-c or an activated- 2d 4-hydroxyl group at C-4 have been efficiently synthesized from cheap and readily available starting materials.

  Enedione 1和相关的外消旋-和光学活性烯酮2带有羟基2A或protected- 2B-C或活化的2D 4-羟基在C-4已经从便宜和容易获得的起始原料被有效地合成。
• Efficient synthesis of enantiomerically pure 5,5-Dimethyl-4-hydroxy-2-cyclopentenone
  作者：Hiroaki Miyaoka、Shoichi Sagawa、Hiroto Nagaoka、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00042-n

  日期：1995.2

  (+)- and (-)-5,5-Dimethyl-4-hydroxy-2-cyclopentenone 1 were efficiently synthesized by the dissymmetrization of meso diol 2 with lipase-catalyzed acetylation as a key step. The synthesis of (+)-5,5-dimethyl-4-hydroxy-2-cyclopentenone was also carried out by the chemical conversion of (-)-pantolactone 6.

  (+)-和(-)-5,5-二甲基-4-羟基-2-环戊酮1通过meso醇2的不对称转化高效合成，其中关键步骤为lipase催化的乙酰化反应。此外，通过(-)-潘托乳酸6的化学转换，也成功合成了(+)-5,5-二甲基-4-羟基-2-环戊酮。