5,5-dimethyl-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-one | 28612-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: (+/-)-5,5-dimethyl-4-hydroxy-2-cyclopentenone；4-hydroxy-5,5-dimethylclopent-2-enone；4-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclopentenone；5,5-Dimethyl-4-hydroxycyclopent-2-en-1-on；4-Hydroxy-5,5-dimethylcyclopent-2-enone；4-hydroxy-5,5-dimethylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 28612-34-2
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: KXXNPFCWUOVVNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.2±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到cis-5,5-dimethyl-2-cyclopentene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基-4-环戊烯-1,3-二酮和5,5-二甲基-4-羟基-2-环戊烯-1-一的合成

  摘要：

  Enedione 1和相关的外消旋-和光学活性烯酮2带有羟基2A或protected- 2B-C或活化的2D 4-羟基在C-4已经从便宜和容易获得的起始原料被有效地合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01409-8
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 11.03h， 生成 5,5-dimethyl-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基-4-环戊烯-1,3-二酮和5,5-二甲基-4-羟基-2-环戊烯-1-一的合成

  摘要：

  Enedione 1和相关的外消旋-和光学活性烯酮2带有羟基2A或protected- 2B-C或活化的2D 4-羟基在C-4已经从便宜和容易获得的起始原料被有效地合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01409-8

文献信息

• A One-Pot, Base-Free Annelation Approach to α-Alkylidene-γ-butyrolactones
  作者：Russell R. A. Kitson、Richard J. K. Taylor、John L. Wood

  DOI：10.1021/ol902191d

  日期：2009.11.19

  A novel annelation procedure has been developed for the conversion of γ-hydoxy enones into α-alkylidene-γ-butyrolactones. This one-pot method utilizes the Bestmann ylide (triphenylphosphoranylideneketene) and proceeds by way of acylation followed by an intramolecular conjugate addition/proton transfer/Wittig olefination sequence. The procedure is “base-free” and is useful for the preparation of a range

  已经开发出一种新颖的脱核方法，用于将γ-羟基烯酮转化为α-亚烷基-γ-丁内酯。这种一锅法利用了Bestmann ylide（三苯基磷酰亚烷基烯酮），并通过酰化反应进行，随后进行了分子内共轭加成/质子转移/ Wittig烯化序列。该过程是“无碱的”，并且可用于制备一系列α-亚烷基-γ-丁内酯，包括α-亚甲基-γ-丁内酯实例，其对碱特别敏感。
• Efficient synthesis of enantiomerically pure 5,5-Dimethyl-4-hydroxy-2-cyclopentenone
  作者：Hiroaki Miyaoka、Shoichi Sagawa、Hiroto Nagaoka、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00042-n

  日期：1995.2

  (+)- and (-)-5,5-Dimethyl-4-hydroxy-2-cyclopentenone 1 were efficiently synthesized by the dissymmetrization of meso diol 2 with lipase-catalyzed acetylation as a key step. The synthesis of (+)-5,5-dimethyl-4-hydroxy-2-cyclopentenone was also carried out by the chemical conversion of (-)-pantolactone 6.

  (+)-和(-)-5,5-二甲基-4-羟基-2-环戊酮1通过meso醇2的不对称转化高效合成，其中关键步骤为lipase催化的乙酰化反应。此外，通过(-)-潘托乳酸6的化学转换，也成功合成了(+)-5,5-二甲基-4-羟基-2-环戊酮。
• Intramolecular acylation of α-sulfinyl carbanions. A simple preparation of 4-oxygenated spiro[4.n]alk-2-ene-1-ones
  作者：Manat Pohmakotr、Supatara Popuang、Sirirat Chancharunee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99563-7

  日期：1989.1

  A convenient synthesis of 4-hydroxy spiro[4.n]alk-2-ene-1-ones and spiro [4.n]alk-2-ene-1,4-diones, which involves the intramolecular acylation of α-sulfinyl carbanions followed by pyrolysis and/or oxidation, is described.

  4-羟基螺[4.n] alk-2-ene-1-one和螺[4.n] alk-2-ene-1,4-diones的便捷合成，涉及α-亚磺酰基的分子内酰化作用描述了碳负离子，然后进行热解和/或氧化。
• The Preparation of α-Alkylidene-γ-Butyrolactones Using a Telescoped Intramolecular Michael/Olefination (TIMO) Sequence: Synthesis of (+)-Paeonilactone B
  作者：Michael G. Edwards、Martin N. Kenworthy、Russell R. A. Kitson、Alexis Perry、Mark S. Scott、Adrian C. Whitwood、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/ejoc.200800558

  日期：2008.10

  A novel telescoped intramolecular Michael addition/proton transfer/HWE olefination sequence has been developed to provide rapid access to α-alkylidene-γ-butyrolactones. This methodology has been applied to prepare a range of tetrahydrobenzofuran-2,5-diones, and related systems, and also utilised in an extremely short synthesis of the natural product (+)-paeonilactone B in enantiomerically pure form

  一种新型的分子内迈克尔加成/质子转移/HWE烯化序列已被开发出来，可以快速获得α-亚烷基-γ-丁内酯。这种方法已被应用于制备一系列四氢苯并呋喃-2,5-二酮和相关系统，并且还用于以对映体纯形式合成极短的天然产物 (+)-芍药内酯 B。此外，描述了通过 π-烯丙基中间体进行的钯催化变体的初步实验。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Novel synthesis of vinyl cyclopropane carboxylic acids: Application to the synthesis of (d,l)- and (d)-cis-chrysanthemic acid
  作者：Alain Krief、Dominique Swinnen

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01410-4

  日期：1996.9

  5-dimethyl-2-cyclopentenones allows an efficient entry to the bicyclo[3.1.0]hexan-2-one skeleton which proved to be a valuable precursor of vinyl cyclopropane carboxylic acids. Application to the synthesis of (d,l)- and (d)-(cis)-chrysanthemic acid is described.

  硫酰化物与适当的4-官能化的5,5-二甲基-2-环戊烯酮进行反应可以有效地进入双环[3.1.0]己-2-酮骨架，该骨架被证明是乙烯基环丙烷羧酸的宝贵前体。描述了在（d，l）-和（d）-（顺式）-菊氨酸的合成中的应用。